Uracil (U) je jedna od pet nukleobaza koje učestvuju u pohranjivanju i transferu genetičke informacije. Sadrže je sve kategorije RNK (iRNK, tRNK i dr.), gdje zamenjuje timin koji se nalazi u DNK.
Sastav: Pirimidin-2,4(1H,3H)-dion ili 2-oksi-4-oksi pirimidin,2,4(1H,3H)-pirimidinedion,2,4-dihidroksipirimidin, 2,4-pirimidinediol O=C1NC=CC(=O)N1 Formula:C4H4N2O2
U molekulama RNK , uz adenin, citozin i guanin on je jedna od četiri dušične baze u zapisivanju genetičkog koda.Sofradžija A., Šoljan D., Hadžiselimović R. (2004): Biologija 1, Svjetlost, Sarajevo, .Berberović LJ., Hadžiselimović R. (1986): Rječnik genetike. Svjetlost, Sarajevo, .Hadžiselimović R., Pojskić N. (2005): Uvod u humanu imunogenetiku. Institut za genetičko inženjerstvo i biotehnologiju (INGEB), Sarajevo, .Hadžiselimović R. (2005): Bioantropologija – Biodiverzitet recentnog čovjeka. Institut za genetičko inženjerstvo i biotehnologiju (INGEB), Sarajevo, .
Zamjenjujući timin, i uracil obrazuje bazni par sa adeninom, također ppreko dvostruke vodikove veze, ali mu nedostaje metil grupa koj ima timin. Ove klase RNK su posrednici u prepisivanju i prevođenju genetičke poruke, u kojoj je uracil jedno od slova.
Za razliku od timina, uracil se lakše degradira u citozin. Nespecifično, a izuzetno rijetko se nađe i u molekulama DNK.
Uracil je uobičajen u prirodi, gdje se javlja kao pirimidinski derivat.Reginald H., Grisham, C. M. (1997): Principals of Biochemistry with a Human Focus. United States: Brooks/Cole Thomson Learning. Ime "uracil" potiče iz 1885. od njemačkog hemičara Roberta Behrenda, koji je namjeravao sintetizirati derivate mokraćne kiseline.Behrend R. (1885) Versuche zur Synthese von Körpern der Harnsäurereihe, Annalen der Chemie, 229: 1-44. , 11: Dasselbe stellt sich sonach als Methylderivat der Verbindung: [molecular structure of uracil welche ich willkürlich mit dem Namen Uracil belege, dar. (The same [compound] is therefore represented as the methyl derivative of the compound [illustration of uracil's structure], which I will arbitrarily endow with the name "uracil".) Originalno otkriće udiscovered in 1900. kada je Alberto Ascoli izolirao hidrolizom kvaščevog nukleina;Ascoli A. (1900): "Ueber ein neues Spaltungsprodukt des Hefenucleins" (On a new cleavage product of nucleic acid from yeast). Zeitschrift für Physiologische Chemie, 31: 161-164., a također je nađen u goveđem timusu, slezini, haringi spermi i žitaricama. To je planarni nezasićene spoj koji ima sposobnost da apsorbira svjetlo.
Studije iz 2008. godine, na osnovu odnosa izotopa 12/C 13C organskih spojeva, našle su da su na Murchison meteoritu prisutni uracil, ksantin i srodnne molekule, što indicira da su formirane i van Zemlje.
U 2012. godini, analiza podataka iz Cassini misije u orbiti Saturnovog sistema je pokazala da u sastavu Titanovih površina može biti i uracila.Clark et al. (2012): The Surface Composition of Titan. American Astronomical Society, 44, Smithsonian/NASA Astrophysics Data System.
Uracil se također reciklira u seriji fosforibosiltransferaznih reakcija. Degradacija uracila producira the supstrate aspartat, ugljeddioksid, i ammonij.
C4H4N2O2 → H3NCH2CH2COO− + NH4+ + CO2
Oksidativnom degradacijom uracil producira ureu i maleičnu kiselinu u prisustvu vodikovog peroksida H2O2 i Fe2+ ili dvoatomskog kisika i Fe2+.
Uracil je slaba kiselina. Prvi korak ionizacije uracila nije poznat.Zorbach W. W. (1973): Synthetic procedures in nucleic acid chemistry: Physical and physicochemical aids in determination of structure. Vol 2. Wiley-Interscience, New York. Negativni naboj je na anionu kisika i održava konstantu kiselinske disocijacije: pKa manje ili jednako 12, bazni pKa = -3.4, dok je kiselinski pKa = 9.389. U gasovitoj fazi, uracil ima 4 mjesta sa više kiseline nego vode.Lee, J. K., Kurinovich M. (2005): Mass Spectrom. J. Am. Soc., 13 (8): 985-95.
Također pogledajte Nukleotid Nukleinske kiseline RNK Genetička informacija
Reference
Vanjski linkovi
Kategorija:Nukleobaze Kategorija:Pirimidindioni