Lipofilnost (grč, λίπος - lipos" = mast + φίλος - filos" = prijateljski), odnosi se na sposobnost hemijskog spoja da se rastvara u mastima, nafti, lipidima i nepolarnim otapalima, kao što su heksani ili toluen. Ova nepolarna otapala su sami lipofili (u slobodnom prevodu: "mastoljupci" ). Tako lipofilne tvari imaju tendenciju da se otapaju u drugim lipofilnim supstancama, dok se hidrofilne ( vole vodu ) tvari imaju otopsju u vodi i drugim hidrofilnim tvarima.Lindhorst T. (2007): Essentials of carbohydrate chemistry and biochemistry. Wiley-VCH, 3527315284}}Robyt F. (1997): Essentials of carbohydrate chemistry. Springer, .Voet D., Voet J. (1995): Biochemistry, 2nd Ed. Wiley, http://www.wiley.com/college/math/chem/cg/sales/voet.html.
Lipofilnost, hidrofobnost i nepolarnost opisuju isti tendencija ka sudjelovanju u disperzijskoj sili i kao i izrazi se često koriste naizmjenično, odnosno sinonimno. Međutim, izrazi "lipofilnost" i "hidrofobnost" nisu sinonimi, kao što se može vidjeti sa silikonima i fluorugljicima, koji su hidrofobni, ali ne i lipofilni.
Hemijske veze Lipofilne tvari u međusobnoj interakciji i sa drugim tvarima u Londonovoj disperziji sila. Oni imaju malo ili nimalo sposobnosti da se formiraju vodikove veze. Kada je molekula lipofilne supstance obavijena vodom, okolne molekule vode ulaze u "ledolike" strukture koje su većim dijelom svoje molekulske površine, termodinamski nepovoljan događaj koji pokreće masne tvari iz vode. Budući da su "izašle iz vode", takve supstanca se nazivaju hidrofobnim (vodoizbjegavanje ili vodostrahovanje). Tako lipofilne tvari imaju tendenciju da budu netopive u vodi. One uvijek imaju velike o/w (oktanol /voda) koeficijente razdvajanja.Laidler K. J. (1978): Physical chemistry with biological applications. Benjamin/Cummings, Menlo Park, .Bajrović K, Jevrić-Čaušević A., Hadžiselimović R., Ed. (2005): Uvod u genetičko inženjerstvo i biotehnologiju. Institut za genetičko inženjerstvo i biotehnologiju (INGEB), Sarajevo, .Međedović S., Maslić E., Hadžiselimović R. (2000): Biologija 2. Svjetlost, Sarajevo, .Hunter G. K. (2000): Vital Forces. The discovery of the molecular basis of life. Academic Press, London 2000, .
Površinska ili surfakantna Ugljikovodikom-zasnovani surfaktanati su spojevi koji su amfifilni (ili amfipatski), koji imaju hidrofilni, vodointeraktivni "kraj", a nazivaju se "glava grupe", a lipofilni "kraj", obično dugi lanac ugljikovodikovih fragmenata, naziva se " rep". Oni se okupljaju u niskoenergetskim površinama, uključujući i dodir zrak-voda (smanjenje površinskog napona) i površinskim kapljicama koje se ne miješaju sa vodom, tvoreći emulzije (smanjenje međupovršinskog napona). Na tim površinama, oni prirodno orijentišu glavene grupd u vodu, a repovi ili zalaze i uglavnom odlaze od vode (kao na granici zrak-voda) . Mogu biti i rastvorene u fazi vode, bez miješanja kada su s njom u kontaktu (npr. kao emulgirana kapljice ulja). U obje ove konfiguracije, grupe glava su u snažnoj interakciji s vodom dok repovi s njom izbjegavaju svaki kontakt. Surfaktantne molekule i agregati u vodi, kao micele sa glavenom grupom vire, a repovima se grupiraju zajedno. Micele privlače masne supstance u svoja hidrofobna jezgra, što je osnova djelovanja sapuna i deterdženata koji se koriste za osobnu čistoću i za pranje odjeće. Micele su biološki važne za transport masnih tvari u površini tankog crijeva u prvom koraku koji vodi do apsorpcije komponente masti (uglavnom masne kiseline i 2-monogliceridi).Nelson D. L., Cox M. M. (2013): Lehninger principles of biochemistry. W. H. Freeman and Co., .Hall J. E., Guyton A. C. (2006): Textbook of medical physiology, 11th edition. Elsevier Saunders, St. Louis, Mo, .
Ćelijske membrane su dvoslojne strukture uglavnom formirane od fosfolipida, molekule koje imaju visoko interaktivnu vodu , ionske fosfatne glavene grupe, vezane za dva duga alkil repa.
Nasuprot tome, fluorosurfatanti nisu amfifilni ili deterdženti jer fluorougljici nisu lipofilni.
Oksibenzon, zajednički kozmetički sastojak često se koristi za kreme za sunčanje, posebno je prodoran, jer nije baš lipofilan. U svakom slučaju, 0,4% do 8,7% oksibenzona može se apsorbirati nakon jedne kreme za sunčanje uz topikalnu primjenu, mjereno u izlučevinama urina.
Također pogledajte Lipofobnost Hidrofobnost Amfifilnost
Reference
Vanjski linkovi http://goldbook.iupac.org/L03572.html. http://books.google.com/books?id=0X4cQus2gz8C&pg=P
Kategorija:Hemijske osobine