Kofeinska kiselina ili kafeinska kiselina je organski spoj koji pripada grupi hidroksicijamičnih kiselina, a time i fenolnih kiselina. Ovo je žuta čvrsta tvar, koja se sastoji od dva fenola i akrilne funkcijske grupe. Nalazi se u svim biljkama, jer je to ključni međuproizvod u biosintezi lignina, jedne od glavnih komponenti biljne biomase i njenih ostataka.

Prirodni izvori Kafeinska kiselina se nalazi u kori eukaliptusa Eucalyptus globulus. Nalazi se i u slatkovodnim papratima, kao što je Salvinia molesta ili gljivi Phellinus linteus.

Prisustvo u hrani Kafeinska kiselina se u kahvi nalazi na vrlo skromnoj razini, ali je jedan od glavnih prirodnih fenola u agranovom ulju.

Nalazi se na visokom nivou u nekim travama, posebno timijanu, kadulji i metvicama (oko 20 mg na 100 grama), kao i u začinima, posebno cejlonskom cimetu Illicium verum , vrsti anisa (oko 22 mg na 100 grama). Nalazui se na prilično velikim količinama i u sjemenkama suncokreta (8 mg na 100 grama) skromnim u crvenom vinu (1.88 mg na 100 ml) i u sos od jabuka, marelica i šljiva (oko 1 mg na 100 grama). Nalazi se na super visokom nivou u američkoj crnoj divljoj trešnji (141 mg na 100 grama) i na prilično visokom nivou u brusnicama. (6 mg na 100 grama).http://phenol-explorer.eu/contents/polyphenol/457 Također je nađena i u ječmenom i raženom zrnevlju.

Metabolizam

Biosinteza thumb|300px|left|Kod biljaka , kafeinska kiselina (u sredini) formira se od 4-hidroksicinamične kiseline (lijevo) I transformira se u feruličnu kiselinu Kofeinska kiselina, koja je povezana sa kofeinom, se biosintetizira hidroksilacijom kumarinskog estera guinicčne kiseline (esterificiranog u alkoholnoj strani lanca). Ova hidroksilacijija proizvodi kafein kiselinski ester šikimične kiseline, koja se pretvara u hlorogenu. To je precursor ferulične kiseline, koniferil alkohola i sinapil alkohola, od kojih su svi značajni gradivni blokovi lignina. Transformaciju u feruličnu kiselinu katalizira enzim kafeičnokiselinska O-metiltransferaza.

Kafeična kiselina, koja je derivat kafeično kiselinski fenetil estera (CAPE), stvara se kod mnogih vrsta biljaka.

Pretpostavlja se da dihidroksifenilalanin amonij lijaza koristi 3,4-dihidroksifenilalaninL-fenilalanin (L-DOPA) za proizvodnju trans-kafeata i NH3. Međutim, EC broj za ovu navodnu enzima je izbrisan u 2007. godini, zato što nema dokaza za njegovo postojanje.http://www.chem.qmul.ac.uk/iubmb/enzyme/EC4/3/1/11.html ]

Biotransformacija Za transformaciju kofeinske kiselina u feruličnu kiselinu, odgovoran je enzim kafeat O-metiltransferaza. Kofeinska kiselina i srodni O-difenoli, u tkivnim ekstraktima, brzo oksidiraju pomoću O-difenol oksidaze.

Biorazgradnja Kafeat 3,4-dioksigenaza je enzim koji za proizvodnju 3- (2-karboksietenil) cis, cis-mukonata koristi kofeinsku kiselinu i kisik. Glikozidi 3-O-kafeoilshikiminska kiselina (daktilifrinska kiselina) i njeni izomeri, su enzimske sprečavajuće podloge nalaze u plodovima Phoenix dactylifera.

Farmakologija Nedavno je utvrđeno dca kofeinska kiselina ima niz potencijalnih farmakološke efekata u in vitro studijama i na životinjskim modelima. U HT-1080 liniji ljudskih fibrosarkomskih ćelija, kofeinska kiselina ima inhibicijski učinak, putem oksidacijskog mehanizma proliferacije raka.

Kofeinska kiselina je antioksidans, kako in vitro, tako i in vivo tako. Na taj način pokazuje imunomodulacijsku i anti-upalnu aktivnost. Kofeinska kiselina nadmašuje druge antioksidanse, reducirajući proizvodnju aflatoksina za više od 95%. Studije su prvi koji će pokazati da li bi oksidativni stresa to inače pokrenuo ili poboljšao proizvodnju aflatoksuina Aspergillus flavus, što bi moglo biti osujećeno kofeinskom kiselinom. To otvara vrata za korištenje prirodnih fungicidnih metoda, suplementacijom stabala antioksidansima.

Studije karcinogenosti kofeinske kiseline imaju različite rezultate. Neke studije su pokazale da inhibira kancerogenezu, a drugi eksperimenti pokazuju kancerogene efekte. Oralna primjena visokih doza kofeinska kiselina u pacova izazvala stomačni papilom. U istom istraživanju, sa visokim dozama u kombinaciji antioksidansa, uključujući kofeinsku kiselinu, uočeno je značajno smanjenje rasta tumora debelog crijeva. Kofeinska kiselina je u nekim radovbims navedena kao potencijalni karcinogen. Međunarodna agencije za istraživanje raka, uključila ju je u grupu 2B kancerogen ( "moguće kancerogeno za ljude"). Noviji podaci pokazuju da bakterije u crievima pacova mogu promijeniti formiranje metabolita kofeinska kiselina. Osim što kofeinska kiselina može biti tiaminski antagonist (anti-tiamin faktor), nisu poznati nikakvi njenj drugi loši uticaji na ljudsko zdravlje.

Hemija Kofeinska kiselina je podložan autooksidaciji. Glutationski i tiolski spojevi (cistein, tioglilolna kiselina ili tiokrezol) ili askorbinska kiselina imaju zaštitni učinak od tamnjenja i nestanak kofeinske kiseline. Ovo nastaje zbog konverzije O-difenola u reaktivne O-kvinone. Hemijska oksidacija kofeinske kiselina u kiselim uvjetima pomoću natrij periodata dovodi do stvaranja dimera sa furanskom strukturom (izomer 2,5- (3 ', 4'-dihidroksifenila) tetrahidrofuran 3,4-dikarboksilna kiselina). Kofeinska kiselina se stoga može polimerizirati pomoću hrenovskog peroksidaznog / H2O2 oksidacijskog sistema.

Ostala upotreba Kofeinska kiselina može biti aktivni sastojak Caffenola, amaterskog razvijača za crno-bijele fotografije, koji je napravljen od instant kahve. U hemiji u razvoju je slično učinjeno od katehola ili pirogalola. Također se koristi kao matrica u analizi MALDI masenoj spektrometrije.

Izomeri Izomeri s istom molekulskom formulom u porodici hidroksicinamnih kiselina su: umbelična kiselina (2,4-dihydroxycinnamic kiselina), 2,3-Dihidroksicinamna kiselina, i 2.5 Dihidroksicinamna kiselina.

Također pogledajte Kahva Kofein

Reference

Vanjski linkovi

Kategorija:Hidroksicinamske kiseline Kategorija:Inhibitori ksantin oksidaze Kategorija:Karcinogene grupe 2B po IARC