Prva utakmica između nogometne reprezentacije San Marina i Škotske se je odigrala u Serravellu, San Marino u sklopu kvalifikacija za Evropsko prvenstvo 1992. godine. Prvi gol na utakmici je postigao Gordon Strachan u 63. minuti iz penala. Drugi gol je postigao Gordon Durie 3 minute kasnije. Utakmica se odigrala na stadionu Stadio Olimpico. Utakmicu je sudio Besnik Kaimi.
Drugu utakmicu su San Marino i Škotska odigrali na istom mjestu sa istim rezultatom kao i kod prošle utakmice. Utakmica se je odigrala 26. aprila 1995. godine u sklopu kvalifikacija za Evropsko prvenstvo 1996. godine. Prvi gol je dao John Collins u 19. minuti, a zatim njega, 5 minuta prije kraja utakmice u 85. minuti je gol dao Colin Calderwood. Utakmicu je sudio Loizos Loizou.
Treća utakmica se je odigrala u Glasgowu, Škotska, u sklopu kvalifikacija za Evropsko prvenstvo 1996. Na Hampden Parku su golove dali Eoin Jess u 30. minuti, Scott Booth u 45. minuti, Ally McCoist u 49. minuti, Pat Nevin u 79. minuti i s autogolom je utakmicu završio Fabio Francini u 90. minuti. Konačan rezultat utakmice je bio 5-0. Utakmicu je sudio Karel Bohuněk.
DatumMjesto održavanjaUtakmicaRezultatTakmičenje1. maj 1991.Serravalle, San MarinoSan Marino - Škotska0-2Kvalifikacije za Evropsko prvenstvo 1992.26. april 1995.Serravalle, San MarinoSan Marino - Škotska0-2Kvalifikacije za Evropsko prvenstvo 1996.15. novembar 1995.Glasgow, ŠkotskaŠkotska - San Marino5-0Kvalifikacije za Evropsko prvenstvo 1996.7. oktobar 2000.Serravalle, San MarinoSan Marino - Škotska0-2Kvalifikacije za Svjetsko prvenstvo 2002.28. mart 2001.Glasgow, ŠkotskaŠkotska - San Marino4-0Kvalifikacije za Svjetsko prvenstvo 2002.
Škotska San Marino