Sekundarni metaboliti su organski spojevi koje proizvode bakterije, gljive ili biljke, a koji nisu direktno uključeni u normalan rast, razvoj, ili razmnožavanje organizma. Za razliku od primarnih metabolita, odsustvo sekundarnih ne rezultira trenutnom smrću, već dugoročnim oštećenjem preživljavanja organizma, plodnost ili estetiku ili možda ne značajne promjene uopće. Specifični sekundarni metaboliti često su ograničeni na uži skup vrsta unutar filogenetske grupe. Sekundarni metaboliti često imaju važnu ulogu u odbrani biljke protiv biljojeda i drugim oblicima međuspecijske odbrane. Ljudi koriste sekundarne metabolite kao lijekove, arome, pigmente i rekreacijske droge.
Termin sekundarni metabolit prvi je upotrebio Albrecht Kossel, dobitnik Nobelove nagrade za fiziologiju ili medicinu, 1910. Zatim je, 30 godina kasnije, poljski botaničar Friedrich Johann Franz Czapek opisao sekundarne metabolite kao krajnje produkte metabolizma dušika.
Sekundarni metaboliti pomažu domaćinu u važnim funkcijama kao što su zaštita, kompeticija i interakcije vrsta, ali nisu neophodni za opstanak. Jedna od važnih odrednica kvaliteta sekundarnih metabolita je njihova specifičnost. Obično su sekundarni metaboliti specifični za pojedinu vrstu, iako postoje znatni dokazi da horizontalni prijenos preko vrsta ili rodova čitavih puteva igra važnu ulogu u bakterijskoj (i, vjerojatno, gljivičnoj) evoluciji. Istraživanja također pokazuju da sekundarni metabolit različitih vrsta može djelovati na različite načine. U istoj šumi, četiri odvojene vrste arborealnih torbarskih folivora (koji jedu lišće) različito su reagirali na sekundarni metabolit u eukaliptusima. To pokazuje da različite vrste sekundarnih metabolita mogu biti podijeljene između dviju biljojednih ekoloških niša. Pored toga, određene vrste evoluiraju, kako bi se odupirale sekundarnim metabolitima i čak ih i koristile u svoju korist. Naprimjer, leptiri monarsi razvili su sposobnost da bi mogli jesti mlječike (roda Asklepia) uprkos toksičnom sekundarnom metabolitu koji sadrže. Ova sposobnost dodatno omogućava da leptir i gusjenica budu toksični za ostale grabljivice zbog velike koncentracije sekundarnih metabolita koje konzumiraju.
Kategorije Većina sekundarnih metabolita od interesa za čovječanstvo svrstavaju se u kategorije koje klasificiraju sekundarne metabolite na osnovu njihovog biosintetskog porijekla. Budući da su sekundarni metaboliti često stvoreni u modificiranim sintazama primarnog metabolizma ili "posuđivanjem" supstrata primarnometabolitskog porijekla, ove kategorije ne bi se trebale tumačiti kao da su sve molekule iz kategorije sekundarni metaboliti (naprimjer, kategorija steroida), već da u tim kategorijama postoje sekundarni metaboliti.
Biljni sekundarni metaboliti Biljke su sposobne da proizvode i sintetiziraju različite grupe organskih spojeva u dvije glavne grupe: primarni i sekundarni metaboliti. Sekundarni metaboliti su metabolički intermedijari ili proizvodi koji nisu bitni za rast i život biljaka koje ih proizvode, ali su prijeko potrebni za interakciju biljaka sa okolinom i proizvedeni kao odgovor na stres. Njihova antibiotska, antigljivična i antivirusna svojstva štite biljku od patogena. Neki sekundarni metaboliti, kao što je fenilpropanoid, štite biljke od UV oštećenja.
Biološki učinci biljnih sekundarnih metabolita na ljude poznati su od davnina. Biljka pelin, vrsta Artemisia annua, koja sadrži artemizinin, široko se koristi u kineskoj tradicijskoj medicini od prije više od dvije huljade godina. Biljni sekundarni metaboliti klasificiraju se po svojoj hemijskoj strukturi i mogu se podijeliti u četiri glavne klase: terpeni, fenoli, glikozidi i alkaloidi. thumb|thumb|250px|Skeletna formula terpenoidnog taksola, antikancerskog lijeka
Terpeni predstavljaju veliku klasu prirodnih proizvoda koji su sačinjeni od izoprenskih jedinica. To su samo ugljikovodici, a terpenoidi su ugljikovodici sa kisikom. Opća molekulska formula terpena je uvišestručavajuća (C5H8)n , gdje je n broj povezanih izoprenskih jedinica. Stoga se terpeni nazivaju i izoprenoidnim spojevima. Klasifikacija se zasniva na broju izoprenskih jedinica koje su prisutne u njihovoj strukturi.
+Broj izoprenskih jedinicaImeAtomi ugljika1HemiterpenC52MonoterpenC103SeskviterpeniC154DiterpenC205SesterterpenC256TriterpenC307SeskvarterterpenC358TetraterpenC40Preko 8Politerpen
Fenolni hemijski spoj je onaj koji karakterizira prisustvo aromatske prstenaste strukture sa jednom ili više hidroksilnih grupa. Fenoli su najzastupljeniji sekundarni metaboliti biljaka, u rasponu od jednostavnih molekula poput fenolne kiseline do visoko polimeriziranih tvari poput tanina. Klase fenolnih kiselina obilježene su na osnovu njihovog osnovnog skeleta.
+Broj atoma ugljikaOsnovni skeletKlasa6C6Jednostavni fenoli7C6 - C1Fenolne kiseline8C6 - C2Acetofenon, Fenilacetatna kiselina9C6 - C3Fenilepropanoidi, hidroksicinamska kiselina, kumarini10C6 - C4Naftokvinon13C6 - C1- C6Ksanton14C6 - C2 - C6Stilben, antrakvinon15C6 - C3 - C6Flavonoidi, izoflavanoidi18(C6 - C3 ) 2Lignani, neolignani30( C6 - C3 - C6)2Biflavonoidi thumb|250px|Skeletna formula solanina, otrovnog alkaloida koji se stvara u krompirima
Glkozid je molekula u kojoj je ugljikohidrat glikozidnom vezom vezan na ostatak koji ne sadrži ugljikohidrate sa hidroksilnom grupom. Šećer koji se najčešće nalazi u glikozidima je glukoza. Među raznolikom skupinom glikozida tri su najvažnija. To su saponini, srčani glikozidi i cijanogeni glikozidi. Alkaloidi su raznolika grupa osnovnih spojeva koji sadrže dušik. Obično se dobijaju iz biljnih izvora i sadrže jedan ili više dušikovih atoma. Hemijski su jako heterogeni. Na osnovu hemijskih struktura mogu se svrstati u dvije široke kategorije: Neheterociklični ili atipski alkaloidi, naprimjer hordein ili N-metiltiramin, kolhicin i taksol; Heterociklični ili tipski alkaloidi, naprimjer kinin, kofein i nikotin
Mikrobni sekundarni metaboliti
Bakterijski sekundarni metaboliti Proizvodnja sekundarnih metabolita kod bakterija započinje u stacionarnoj fazi, kao posljedica nedostatka hranjivih sastojaka ili kao odgovor na okolinski stres. Sinteza sekundarnih metabolita u bakterija nije od suštinskog značaja za njihov rast, ali im omogućuje bolju interakciju sa svojom ekološkom nišom. Glavni sintetski putevi proizvodnje sekundarnih metabolita u bakterijama su: b-laktamski, oligosaharidni, shikimatni, poliketidni i neribosomni put. Mnogi sekundarni metaboliti su toksični za sisare. Kada se izlučuju ti otrovni spojevi poznati su kao egzotoksini dok su oni koji se nalaze u ćelijskom zidu prokariota endotoksini.
Primjer bakterijskog sekundarnog metabolita s pozitivnim i negativnim učinkom na ljude je botulinski toksin koji sintetizira Clostridium botulinum. Taj se egzotoksin nagomilava u pogrešno konzerviranim namirnicama i kada se jelom blokira kolinergična neurotransmisija što dovodi do paralize mišića ili smrti. Međutim, botulin ima i višestruku medicinsku upotrebu, kao što je liječenje mišićne spastičnosti, migrena i u kozmetici.
Gljivični sekundarni metaboliti Tri glavne klase sekundarnih gljivičnih metabolita su: poliketidi, neribosomni peptidi i terpeni. Iako gljivični SM nisu potrebni za rast, imaju ključnu ulogu u opstanku gljiva u njihovoj ekološkoj niši. Najpoznatiji sekundarni gljivični metabolit je penicilin kojeg je otkrio Alexander Fleming 1928. Kasnije 1945., Fleming je. zajedno s Ernsom Chainom i Howardom Floreyjem, dobio Nobelovu nagradu za svoje otkriće koje je bilo ključno u smanjenju broja umrlih u Drugom svjetskom ratu za preko 100.000.
Lovastatin je prvi sekundarni metabolit kojeg je odobrila FDA za snižavanje nivoa holesterola. Lovastatin se prirodno pojavljuje u niskim koncentracijama u Pleurotus ostreatus (gljivici na ostrigama), crveni kvasac riže i Pu-erh. Lovastatinski model djelovanja je konkurentna inhibicija HMG-CoA reduktaza, a enzim koji ograničava brzinu odgovoran je za pretvaranje HMG-Coa u mevalonat.
Također se zna da su gljivični sekundarni metaboliti opasni i za ljude. Claviceps purpurea, član grupe Ergot gljiva koja obično raste na raži, nakon konuumiranja, rezultira smrću. Nakupljanje otrovnih alkaloida pronađenih u Claviceps purpurea dovodi do simptoma kao što su napadi i grčevi, proliv, parestezija, svrbež, psihoza ili gangrena. Uklanjanje ergotnih tijela moguće je potapanjem u zasićenu slanu otopinu sa zdravim žitaricama koje potonu, a zaražene plutaju.
Implikacije na ljudsko zdravlje Većina polifenolnih hranljivih sastojaka biljnog porijekla mora proći crijevne transformacije, enzimima mikrobiote i enterocita, da bi se apsorbirali na razini enterocita i kolonocita. To stvara raznolike korisne efekte na potrošača, uključujući ogroman niz zaštitnih učinaka protiv virusa, bakterija i protozojskih parazita.
Sekundarni metaboliti također imaju snažan utjecaj na ljudsku hranu. Neki istraživači vjeruju da je određeni hlapljivi sekundarni metabolit odgovoran za ljudske prehrambene postavke koje se evolucijski mogu zasnovati u prehrani. Ovo interesantno područje nije temeljito istraženo, ali ima zanimljive implikacije na ljudske sklonosti. Mnogi sekundarni metaboliti pomažu biljci u dobijanju esencijalnih hranjivih sastojaka, poput dušika. Naprimjer, mahunarke koriste flavonoide za signalizaciju simbiotskih odnosa s bakterijama koje fiksiraju dušik (rizobij) povećajući unos dušika. Stoga, mnogi biljke sa sekundarnim metabolitima imaju veliku količinu hranjivih sastojaka i korisne su za ljudsku upotrebu.
Biljni sekundarni metaboliti u medicini Mnogi lijekovi koji se koriste u savremenoj medicini potiču iz biljnih sekundarnih metabolita. thumb|250px|Ekstrakcija taksola iz kore pacifičke tise Dva najčešće poznata terpenoida su artemisinin i taksol®. Artemisinin se široko koristio u tradicionalnoj kineskoj medicini, a kasnije ga je kineska naučnica Tu Youyou reotkrila kao snažan antimalarijski proizvod. Za to otkriće, dodijeljena joj je Nobelova nagrada za fiziologiju ili medicinu, 2015. godine. Parazit malarije, Plasmodium falciparum, postao je otporan na artemisinin ako se uzima sam. Svjetska zdravstvena organizacija preporučuje njegovu upotrebu s drugim antimalarijskim lijekovima za uspješnu terapiju. Paclitaksel, aktivni sastojak koji se nalazi u taksolu je hemoterapijski lijek koji se koristi za liječenje mnogih oblika raka uključujući karcinom jajnika, karcinom dojke, karcinom pluća, Kaposhi sarkom, rak grlića maternice i karcinom gušterače. Taksol je prvi puta izoliran 1973., iz kore pacifičke tise.
I morfin i kodein pripadaju klasi alkaloida i potiču od opijumskih makova. Morfij je otkrio njemački farmaceut Friedrich Sertürner, 1804. Bio je to prvi aktivni alkaloid izvađen iz opijumskog maka. Najpoznatiji je po snažnim analgetskim efektima, ali se koristi i za liječenje kratkoće daha i liječenje ovisnosti o jačim opijatima kao što je heroin. Unatoč svojim pozitivnim djelovanjima na ljude, morfij ima vrlo jake štetne učinke, poput ovisnosti, neravnoteže hormona ili izazivanja zatvora. Zbog vrlo izražene ovisnosti, morfij je strogo kontrolirana supstanca u svijetu, a koristi se samo u vrlo teškim slučajevima u nekim zemljama koje ga potcjenjuju u odnosu na globalni prosjek zbog njegove društvene stigme. thumb|250px|Opijumsko polje u Afganistanu, najvećem uzgajivaču opijuma