mini|400px|Aktinomicin D, makrociklični spoj s nekoliko velikih i malih, homocikličkih aromatskih i heterocikličnih prstenova Ciklični spoj je onaj spoj u kojem je barem dio atoma u molekuli povezano zajedno, tako da se formira jedan ili više prstenova. Ciklične strukture uglavnom se javljaju u organskim spojevima koji sadrže ugljik, ali se mogu pojaviti i u neorganskim strukturama. Kada se formiraju veliki prstenovi, sa velikim brojem uključenih atoma, to su makrociklični spojevi. Ostali, aciklični spojevi imaju isključivo strukturu u obliku lanca.Michael B. Smith & Jerry March, 2007, "March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure," 6th Ed., New York, NY, USA:Wiley & Sons, , see , accessed 19 June 2015.

Spojevi u obliku prstena mogu ulaziti u odgovarajuće reakcije ciklizacije (reakcije zatvaranja prstena).

Homociklični i heterociklični spojovi mini|λ- Sumpor, anorganski, homociklička molekula (sastoji se od osam atoma sumpora). mini|Dekalin, organska karbociklična molekula, istovremeno biciklična (= dva prstena) mini|Glukoza, organska, heterociklična molekula. Heteroatom u prstenu je atom kisika.

U slučaju homocikličnih ili izocikličnih spojeva, prsten se sastoji samo od atoma istog elementa.http://goldbook.iupac.org/Gold Book|homocyclic compounds|H02843|Version=2.1.5}}http://goldbook.iupac.org/Gold Book:Gold Book|isocyclic compounds|I03271|Version=2.3.3}}http://goldbook.iupac.org/Gold Book: carbocyclic compounds|C00818|Version=2.1.5}} Klasičan primjer neorganskog homociklikog spoja je sumpor, koji formira prstenove u obliku krune od 8 atoma.

Spojevi čiji su atomi u prstenovima isključivo ugljikovi, zovu se ugljikociklički spejovi (ugljikociklični).http://goldbook.iupac.org/Gold Book|heterocyclic compounds|H02798|Version=2.1.5}} Najjednostavniji spoj u ovoj klasi je ciklopropan C3H6, koji pripada cikloalkanima. Drugi primjeri karbociklinskih molekula su: cikloheksan, koji je potreban za proizvodnju najlona, naftalen, koji se ranije koristio u moljskim loptama, i benzen, koji povećava domišljatost kucanja benzina. Ako su heteroatomi prisutni u barem jednom prstenu cijele molekule, o njemu se govori kao o heterocikličnom spoju. Heterociklični spojevi igraju važnu ulogu u biološkim procesima. Najpoznatiji primjeri ovakvi su npr. kofein i nikotin. Redovno se nalaze u i u DNK i bojama, kao i mirisima. Neorganski heterociklični spojevi uključuju metafosfate, metasilicijske kiseline i borazin.

Nomenklatura po broju prstenova Monociklični spojevi sadrže samo jedan prsten. U hemijskoj nomenklaturi, označavaju se sa prefiksom ciklo–; primjeri su cikloheksan ili ciklooktatetraen. Međutim, aromatski heterociklički spojevi često se nazivaju odgovarajućim imenima kao što su benzen ili melamin. Policiklični spojevi ili policiklusni su onii koji su građeni od više prstenova. Njihova nomenklatura je vrlo komplicirana i zavisi od načina na koji su prstenovi povezani. Primjeri su: antracen, fenantren , pireni. o Za one koji se sastoje od dva prstena, uobičajen je i pojam biciklički ili biciklusni spojevi. Primjeri: dekain, naftalen. o Ako je nekoliko prstenova povezano sa dva atoma mostoglavog, to se naziva premosnjenim bicikličkim spojem. Primjer: norbornan o Dva direktno susjedna prstena sa zajedničkom vezom nazivaju se i kondenzovanim ili aneliziranim prstenastim sistemom.

Nomenklatura po funkcijskoj grupi Ciklični esteri nazivaju se laktoni, a ciklični amidi čine skupinu laktama. Ciklični amidi sulfonske kiseline nazivaju se sultami. Laktoli su ciklični hemiacetal e ili hemicetal e. Aromatski spojevi (ili areni) tvore ciklički strukturni motiv od konjugiranih dvostrukih veza koje imaju određenu stabilnost. Ako imaju nekoliko aromatskih prstenastih struktura, uključeni su u skupinu policiklični aromatični ugljikovodici (PAH). Aliciklični spojevi su ugljikovodici u obliku prstena koji ne zadovoljavaju kriterije aromatskih spojeva.

Primjeri monocikličnih spojeva po broju prstenskih atoma U laboratorijskom žargonu,često se govori o "tri prstena", "četiri prstena", itd. Ovdje su prikazani primjeri prema broju atoma u prstenu, ali ne o vrsti atoma (na primjer ugljika ili heteroatoma) ili o funkcionalnim grupama koje formiraju prsten. Troprstenski Ciklopropan, Oksiran Četveroprstenski Ciklobutan, β-laktam, β-laktoni Petoprstenski Ciklopentan, furan, furanosen, γ-butirolakton Šestoprstenski Benzen, cikloheksan, fenol, piperidin, piran, piranoza, piridin, sumpor (cikloheksanski sumpor ) Sedmoprstenski Kaprolaktam, kaprolaktone, cikloheptan, diazepin, sumpor (cikloheptaski sumpor), tropolon Osmoprstenski Ciklooktan, oktogon, sumpor (ciklooktanski sumpor)

Reference

Dopunska literatura Jürgen-Hinrich Fuhrhop & Gustav Penzlin, 1986, "Organic synthesis: concepts, methods, starting materials," Weinheim, BW, DEU:VCH, , see , accessed 19 June 2015. Michael B. Smith & Jerry March, 2007, "March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure," 6th Ed., New York, NY, USA:Wiley & Sons, , see , accessed 19 June 2015. Francis A. Carey & Richard J. Sundberg, 2006, "Title Advanced Organic Chemistry: Part A: Structure and Mechanisms," 4th Edn., New York, NY, USA:Springer Science & Business Media, , see , accessed 19 June 2015. Michael B. Smith, 2011, "Organic Chemistry: An Acid—Base Approach," Boca Raton, FL, USA:CRC Press, , see , accessed 19 June 2015. [May not be most necessary material for this article, but significant content here is available online.] Jonathan Clayden, Nick Greeves & Stuart Warren, 2012, "Organic Chemistry," Oxford, Oxon, GBR:Oxford University Press, , see , accessed 19 June 2015. László Kürti & Barbara Czakó, 2005, "Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis: Background and Detailed Mechanisms, Amsterdam, NH, NLD:Elsevier Academic Press, 2005ISBN 0124297854, see , accessed 19 June 2015.

Vanjski linkovi

Kategorija:Molekulska geometrija Kategorija:Ciklični spojevi Kategorija:Heterociklični spojevi