Androsteron ili 3α-hidroksi-5α-androstan-17-on je endogeni steroidni hormon, neurosteroid i navodni feromon. To je slabi androgen sa potencijom koja je približno 1/7 testosteronske. Androsteron je metabolit testosterona i dihidrotestosterona (DHT). Pored toga, može se pretvoriti natrag u DHT putem 3α-hidroksisteroidna dehidrogenaza i 17β-hidroksisteroidna dehidrogenaza, zaobilazeći konvencijske međuprodukte kao što su androstenedion i testosteron, a kao takav može se posmatrati kao metabolički međuprodukt sam po sebi.

Također je poznato da je androsteron inhibitor androstanskog neurosteroida, djelujući kao pozitivni alosterini modulator GABAA receptora, i ima antikonvulzivne efekte. Neprirodni enantiomer androsterona snažniji je kao pozitivni alosterni modulator GABAA receptora i kao antikonvulziv prirodnog oblika. Androsteronski 3β-izomer je epiandrosteron, a njegov 5β-epimer je etioholanolon.3β,5β-izomer je epietioholanolon.

Biološka funkcija Općenito se smatra da je androsteron neaktivni metabolit testosterona, koji kada je konjugiran glukuronidacijom i sulfacijom omogućava uklanjanje testosterona iz tijela, ali je slab neurosteroid koji može preći u mozak i mogao bi imati efekte na njegovu funkciju.

Izgleda da je, međutim, ranije stajalište o androsteronu općenito od malog značaja, jer ga je potrebno pregledati u svjetlu istraživanja 21. stoljeća, koja sugeriraju da androsteron značajno utiče na maskulinizaciju kod fetusa sisara. Maskulinizacija spoljašnjih genitalija kod ljudi podložna je dihidrotestosteronu (DHT) izvedenom prepoznatljivim androgenim putem, a također i putem androgenog puta stažnjih vrata. Stoga se androstanediol može koristiti kao marker zakulisnog puta sinteze DHT. Spektrometrijske studije identificiraju androsteron kao glavni android u pozadini muškog fetusa. Razine cirkulacije ovise o spolu, a DHT-a u osnovi nema u ženki, kod kojih su titri intermedijara iz stražnjeg ulaza također vrlo niski.

Kod muškaraca, intermedijari u pozadini pojavljuju se uglavnom u jetri i nadbubrežnoj žlijezdi fetusa i u posteljici – teško u testisu. Umjesto toga, u posteljici progesteron je glavni supstrat pozadine za sintezu androgena. To je također u skladu sa zapažanjem da je insuficijencija posteljice povezana s poremećajima u razvoju fetusih genitalija.

Feromon Androsteron se nalazi u ljudskim pazusima i koži, kao i u urinu. Može ga lučiti i ljudska lojna žlijezda. Opisana je kao da ima mošusni miris, sličan onom kod androstenola. Utvrđeno je da androsteron utiče na ljudsko ponašanje kad se osjeti miris.

Biochemija

Biosinteza Androsteron i njegov 5β-izomer, etioholanolon, proizvode se u tijelu kao metaboliti testosterona. Testosteron se pretvara u 5α-dihidrotestosteron i 5β-dihidrotestosteron pomoću 5α-reduktaze i 5β-reduktaze. Enzim 3α-hidroksisteroid dehidrogenaza pretvara redukovane oblike u 3α-androstandiol i 3β-androstandiol, koji 17β-hidroksisteroid dehidrogenaza potom pretvara u androsteron, odnosno etioholanolon. Androsteron i etioholanolon se također mogu formirati iz androstenediona, delovanjem 5α-reduktaze i 5β-reduktaze, formirajući 5α-androstanedion i 5β-androstanedion koji se zatim pretvaraju u androsteron i etioholanolon enzimom 3α-hidroksisteroid dehidrogenaza, odnosno 3β-hidroksisteroid dehidrogenaza.

Metabolizam Androsteron je sulfatiran u androsteron-sulfat i glukuronidiran u androsteron-glukuronid i ovi konjugati se izlučuju se u mokraći.

Izvori Dokazano je da se androsteron prirodno pojavljuje u borovom polenu i dobro je poznat u mnogim životinjskim vrstama.

Historija Androsteron su prvi put izolirali Adolf Friedrich Johann Butenandt i Kurt Tscherning, 1931. Destilirali su preko 17.000 litara muškog urina, iz kojeg su dobili 50 mg kristalnog androsterona, što je bilo dovoljno da se utvrdi da je hemijska formula vrlo slična estronu

Također pogledajte Androgeni receptor Lista androgena / anaboličkih steroida Lista neurosteroida Lista neurosteroida

Reference

Vanjski linkovi Androsterone entry in the HMDB

Kategorija:5α-redukovani steroidni metaboliti Kategorija:Androgeni i anabolički steroidi Kategorija:Androstani Kategorija:Hormoni jetre Kategorija:Ljudski metaboliti Kategorija:Ljudski feromoni Kategorija:Feromoni sisara Kategorija:Neurosteroidi Kategorija:Steroidni hormoni Kategorija:Zabranjene supstance Svjetske antidoping agencije