Androstendiol

Androstendiol ili 5-androstendiol (skraćeno A5 ili Δ5-diol), poznat i kao androst-5-en-3β, 17β-diol, je endogeni slabi androgeni i estrogeni steroidni hormon i intermedijea u biosintezi testosterona iz dehidroepiandrosterona (DHEA). Usko je povezan sa androstenedionom (androst-4-en-3,17-dion).

Biološka aktivnost Androstenediol je direktni metabolit najzastupljenijih steroida koje proizvodi ljudska kora nadbubrežne žlijezde, DHEA, Manje je androgen od srodnog spoja. Δ4-androstenediola i utvrđeno je da stimulira imunski sistem. Kada se daje pacovima. Androstenediol, in vivo, ima približno 1,4% androgenosti DHEA. 054% androgenosti androstenediona i 0,21% androgenosti testosterona.Coffey, DS (1988) "Androgen action and the sex accessory tissues", In E Knobil, J Neill (eds). The Physiology of Reproduction, Raven Press, New York, pp 1081-1119.

Androstendiol ima moćnu estrogenu aktivnost, slično DHEA i 3β-androstanediolu. Ima približno 6% i 17% afiniteta estradiola na ERα i ERβ. Iako androstendiol ima daleko niži afinitet za ER u odnosu na glavni estrogen estradiol. Cirkulira u približno 100 puta višim koncentracijama, pa se smatra da u tijelu može imati značajnu ulogu kao estrogen. Afiniteti liganada estrogenih receptora za ERα i ERβ Ligand Druga imena Relativni afinitet vezanja (RBA, %)a Apsolutni afinitet vezanja (Ki, nM)a AktivnostErα Erβ Erα ErβEstradiol E2; 17β-Estradiol 100 100 0,13; 0,24 (0,04–0,24) 0,10; 0,12; 0,18; 2,08 (0,10–2,08) EstrogenEstron E1n; 17-Ketoestradiol Srednji: 0,7; 2,1; 4,0; 4,6; 6,7; 6,7; 8; 10; 22,78; 26; 28; 44; 44,7; 45; 47,06; 60 (0,7–60) Srednji: 1,36; 2,0; 3,5; 5; 6,5; 22,51; 24,1; 37; 52 (1,36–52) Srednji: 0,3; 0,38; 0,51; 1,01 (0,3–1,01) Srednji: 0,35; 0,4; 3,1; 9,24 (0,35–9,24) EstrogenEstriol E3; 16α-OH-17β-E2 SrednjI: 4,03; 6,5; 7,0; 7,1; 11; 11,3; 14; 28; 33; 33,1; 53,33; 56 (4,03–56) Srednji: 14,0; 17,6; 21; 26; 35; 44,6; 82,86 (14,0–44,6) Srednji: 0,35; 0,45; 1,4 (0,35–1,4) Srednji: 0,63; 0,7; 2,51 (0,63–0,7) EstrogenEstetrol E4; 15α,16α-Di-OH-17β-E2 4,0 3,0 4,9 19 EstrogenAlfatradiol 17α-Estradiol Srednji: 7; 7,4; 11,8; 18,48; 19; 22; 58; 75; 79,4; 80,1 (7–80,1) Srednji: 2; 3; 5,39; 11; 22,8; 42 (2–42) 0,2–0,52 0,43–1,2 Metabolit16β-Hidroksi-17β-estradiol Srednji: 4,94; 7,59; 8,0; 63 (4,94–63) 50 ? ? Metabolit17-Epiestriol 16α-Hidroksi-17α-estradiol Srednji: 29; 39,9; 71; 103 (29–103) 79–80 ? ? Metabolit17-Epiestriol 16β-Hidroksi-17α-estradiol 1,0 13 ? ? Metabolit2-Hidroksiestradiol 2-OH-E2 Srednji: 7; 22; 81 (7–81) ; 11–35 2,5 1,3 Metabolit2-Metoksiestradiol 2-MeO-E2 0,0027–2,0 1,0 ? ? Metabolit4-Hidroksiestradiol 4-OH-E2 Srednji: 8; 13; 70 (8–70) 7–56 1,0 1,9 Metabolit4-Metoksiestradiol 4-MeO-E2 2,0 1,0 ? ? Metabolit 2-Hidroksiestron 2-OH-E1 2,0–4,0 0,2–0,4 ? ? Metabolit2-Metoksiestron 2-MeO-E1 <0,001–<1 <1 ? ? Metabolit4-Hidroksiestron 4-OH-E1 1,0–2,0 1,0 ? ? Metabolit4-Metoksiestron 4-MeO-E1 <1 <1 ? ? Metabolit16α-Hidroksiestron 16α-OH-E1; 17-Ketoestriol 2,0–6,5 35 ? ? Metabolit2-Hidroksiestriol 2-OH-E3 2,0 1,0 ? ? Metabolit4-Metoksiestriol 4-MeO-E3 1,0 1,0 ? ? MetabolitEstradiol-sulfat E2S; Estradiol 3-sulfat <1 <1 ? ? MetabolitEstradiol-disulfat Estradiol 3,17β-disulfat 0,0004 ? ? ? MetabolitEstradiol 3-glukuronid E2-3G 0,0079 ? ? ? MetabolitEstradiol 17β-iglukuronoid E2-17G 0,0015 ? ? ? MetabolitEstradiol 3-gluc, 17β-sulfat E2-3G-17S 0,0001 ? ? ? MetabolitEstron-sulfat E1S; Estron 3-sulfat <1 <1 >10 >10 MetabolitEstradiol-benzoat EB; Estradiol 3-benzoat 10 ? ? ? Estrogen Estradiol 17β-benzoat E2-17B 11,3 32,6 ? ? Estrogen Estrone metil eter Estron 3-metil eter 0,145 ? ? ? Estrogenent-Estradiol 1-Estradiol 1,31–12,34 9,44–80,07 ? ? EstrogenEkvilin 7-Dehidroestron Srednji: 4,0; 13; 28,9 (4,0–28,9) 13,0–49 0,79 0,36 EstrogenEkvilenin 6,8-Didehidroestron 2,0–15 7,0–20 0,64 0,62 Estrogen17β-Dihidroekvilin 7-Dehidro-17β-estradiol 7,9–113 7,9–108 0,09 0,17 Estrogen17α-Dihidroekvilin 7-Dehidro-17α-estradiol SrednjI: 18; 18,6; 41 (18–41) 14–32 0,24 0,57 Estrogen17β-Dihidroekvilenin 6,8-Didehidro-17β-estradiol 35–68 90–100 0,15 0,20 Estrogen17α-Dihidroequilenin 6,8-Didehidro-17α-estradiol 20 49 0,50 0,37 EstrogenΔ8-Estradiol 8,9-Dehidro-17β-estradiol 68 72 0,15 0,25 EstrogenΔ8-Estron 8,9-Dehidroestron 19 32 0,52 0,57 EstrogenEtinilestradiol EE; 17α-Ethynyl-17β-E2 Srednji: 68.8; 84.6; 98; 100; 111; 116; 120; 120.9; 127; 140; 141; 190; 200; 233; 480 (68.8–480) Srednji: 2,0; 11; 24,35; 32,2; 37,8; 51; 56; 120; 144; 256,79(2.0–144) 0,02–0,05 0.29–0.81 EstrogenMestranol EE 3-metil eter ? 2,5 ? ? EstrogenMoksestrol RU-2858; 11β-Metoksi-EE 35–43 5–20 0,5 2,6 EstrogenMetilestradiol 17α-Metil-17β-estradiol 70 44 ? ? EstrogenDietilstilbestrol DES; Stilbestrol Srednji: 89,1; 91; 93,47; 100; 116,3; 118; 141; 174,0; 175; 219; 236; 468 (89,1–468) Srednji: 61,2; 123,91; 130; 166; 219,63; 221; 245,2; 250; 295 (61,2–295) 0,04 0,05 EstrogenHexestrol Dihidrodietilstilbestrol Srednji:31; 37,2; 270; 302 (31–302) 60–234 0,06 0,06 EstrogenDienestrol Dehidrostilbestrol Srednji: 20,4; 37; 223 (20,4–223) 56–404 0,05 0,03 EstrogenBenzestrol (B2) – 114 ? ? ? EstrogenHlorotrianizen TACE 1,74 ? 15,30 ? EstrogenTrifeniletilen TPE 0,074 ? ? ? EstrogenTrifenilbromoetilen TPBE 2,69 ? ? ? EstrogenTamoksifen ICI-46,474 Srednji: 0,1; 0,89; 0,90; 1,01; 1,7; 2,3; 3,0; 3,1; 4,0; 7,0; 11,0; 46,8; 47 (0,1–47) 1,14; 3,0; 3,33; 4,0; 5,4; 6 (0,28–6) 3,4–9,69 2,5 SERMAfimoksifen 4-Hidroksitamoksifen; 4-OHT Srednji: 1,7; 4.7; 14; 36; 75.2; 125; 155; 178; 240; 257 (1,7–257) 339 (098–339) Srednji: 0,1; 2,3; 3,61 (0,1–3,61) 0,04–4,8 SERMToremifen 4-Chlorotamoxifen; 4-CT ? ? 7,14–20,3 15,4 SERMKlomifen MRL-41 Srednji: 19,2; 25; 37,2 (19,2–37,2) 12 0,9 1,2 SERMCiklofenil F-6066; Sexovid 151–152 243 ? ? SERMNafoksidin U-11,000A 30,9–44 16 0,3 0,8 SERMRaloksifen – Srednji: 7,8; 25,0; 25,1; 34; 41,2; 48; 50; 62,5; 69 (7,8–69) Srednji: 0,54; 3,5; 5,34; 14; 69 (0,54–16) 0,188–0,52 20,2 SERMArzoksifen LY-353,381 ? ? 0,179 ? SERMLazofoksifen CP-336,156 10,2–166 19,0 0,229 ? SERMOrmeloksifen Kenthroman ? ? 0,313 ? SERMLevormeloksifen 6720-CDRI; NNC-460,020 1,55 1,88 ? ? SERMOspemifen Deaminohidroksitoremifen 0,82–2,63 0,59–1,22 ? ? SERMBazedoksifen – ? ? 0,053 ? SERMEtakstil GW-5638 4,30 11,5 ? ? SERMICI-164,384 – Srednji: 3,70; 42; 85; 97,7 (3,70–97,7) 166 0,2 0,08 AntiestrogenFulvestrant ICI-182,780 45|79,4; 325 (9,4–325) Srednji: 2,05; 8,3; 35; 40,5 (2,05–40,5) 0,42 1,3 AntiEstrogenPropilpirazoletriol PPT Srednji: 10,0; 49; 89,1 (10,0–89,1) 0,12 0,40 92,8 ERα agonist16α-LE2 16α-Lakton-17β-estradiol 14,6–57 0,089 0,27 131 ERα agonist16α-Iodo-E2 16α-Iodo-17β-estradiol 30,2 2,30 ? ? ERα agonistMetilpiperidinopirazol MPP 11 0,05 ? ? ERα antagonistDiarilpropionitril DPN 0,12–0,25 6,6–18 32,4 1,7 ERβ agonist8β-VE2 8β-Vinil-17β-estradiol 0,35 22,0–83 12,9 0,50 ERβ agonistPrinaberel ERB-041; WAY-202.041 0.27 67–72 ? ? ERβ agonistERB-196 WAY-202.196 ? 180 ? ? ERβ agonistErteberel SERBA-1; LY-500.307 ? ? 2.68 0.19 ERβ agonistSERBA-2 – ? ? 14,5 1,54 ERβ agonistKumestrol – Srednji: 0,00264; 0,0117; 0,05; 0,26; 0,81; 2,9; 7,8; 10,65; 11,3; 18; 20; 22; 34; 94 (0,0117–94) Srednji: 0,41; 2,2; 2,5; 15,4; 35; 93,25; 95; 100; 140; 185 (0,41–185) 0,14–80,0 0,07–27,0 KsenoestrogenGenistein – Srednji: 0,0012; 0,01; 0,013; 0,017; 0,032; 0,10; 0,120; 0,3; 0,59; 1,43; 4,0; 4,0; 5,0; 5,0; 6; 16 (0,0012–16) Srednji: 0,86; 2,0; 3,2; 7,4; 31,5; 35,34; 36; 38; 79; 87 (0,86–87) 2,6–126 0,3–12,8 KsnoestrogenEkvol – 0.2–0.287 Srednji: 0,025; 0.,10; 1,6; 2,85 (0,10–2,85) ? ? KsenoestrogenDaidzein – SrednjI: 0,0000126; 0,0018; 0,01; 0,01; 0,015; 0,040; 0,1; 0,1; 0,18; 0,2; 1,2; 9,3 (0,0018–9,3) Srednji: 0,04; 0,13; 0,5; 0,573; 1,0; 1,0; 2,0; 17,1 (0,04–17,1) 2,0 85,3 KsenoestrogenBiohanin A – 0,040|0,15 (0,022–0,15) Srednji: 0,010; 0,075; 1,17; 1,2 (0,010–1,2) 174 8,9 KsenoestrogenKempferol – Srednji: 0,029; 0,07; 0,10 (0,029–0,10) Srednji: 0,002; 2,20; 3,00 (0,002–3,00) ? ? KsenoestrogenNaringenin – Srednji:0,001; 0,0054; 0,01 (<0,001–0,01) Srednji: 0,11; 0,15; 0,33 (0,11–0,33) ? ? Ksenoestrogen8-Prenilnaringenin 8-PN 4,4 ? ? ? KsenoestrogenKvercetin – <0.001–0.01 0.002–0.040 ? ? KsenoestrogenIpriflavon – <0.01 <0.01 ? ? KsenoestrogenMiroestrol – 0.39 ? ? ? KsenoestrogenDezoksimiroestrol – 2,0 ? ? ? Ksenoestrogenβ-Sitosterol – <0,001–0,0875 <0,001–0,016 ? ? KsenoestrogenResveratrol – <0,001–0,0032 ? ? ? Ksenoestrogenα-Zearalenol – Srednji: 13; 48; 52,5 (13–52,5) ? ? ? Ksenoestrogenβ-Zearalenol – Srednji: 0,032; 0,6; 13 (0,032–13) ? ? ? KsenoestrogenZeranol α-Zearalanol 48–111 ? ? ? KsenoestrogenTaleranol β-Zearalanol Srednji: 13; 16; 17,8 (13–17,8) 14 0,8 0,9 KsenoestrogenZearalenon ZEN Srednji: 2,04; 2,82; 4,08; 7; 7,68; 9,3; 10; 14,9; 28 (2,04–28) Srednji: 2,43; 4,85; 5; 13,9; 18; 31,5 (2,43–31,5) ? ? KsenoestrogenZearalanon ZAN 0,51 ? ? ? KsenoestrogenBisfenol A BPA Srednji: 0,002; 0,008; 0,01; 0,01; 0,023; 0,04; 0,05; 0,195; 0,315; 1,0 (0,008–1,0) Srednji: 0,002; 0,01; 0,01; 0,26; 0,33; 4,23 (0,002–4,23) 195 35 KsenoestrogenEndosulfan EDS <0,001–<0,01 <0,01 ? ? KsenoestrogenKepon Hlordekon 0,0069–0,2 ? ? ? Ksenoestrogeno,p-DDT – 0,0073–0,4 ? ? ? Ksenoestrogenp,p-DDT – Srednji:0,001; 0,03; 0,09 ? ? ? Ksenoestrogen Metoksihlor p,p-DiMetoksi-DDT Srednji:0,001; 0,007; 0,01; 0,01; 0,02 (<0,001–0,02) 0,01–0,13 ? ? Ksenoestrogen HPTE Hidroksihlor; p,p-OH-DDT 1,2–1,7 ? ? ? Ksenoestrogen Testosteron T; 4-Androstenolon <0,0001–<0,01 <0,002–0,040 >5000 >5000 AndrogenDihidrotestosteron DHT; 5α-Androstanolon Srednji:0,001; 0,001; 0,01; 0,049; 0,05 (<0,001–0,05) 0,0059–0,17 221–>5000 73–1688 AndrogenNandrolon 19-Nortestosteron; 19-NT 0,01 0,23 765 53 AndrogenDehidroepiandrosteron DHEA; Prasteron Srednji:0,001; 0,038; 0,04 (<0,001–0,04) 0,019–0,07 245–1053 163–515 Androgen5-Androstenediol A5; Androstenediol 6 17 3,6 0,9 Androgen4-Androstenediol – 0,5 0,6 23 19 Androgen4-Androstenedion A4; Androstenedion <0,01 <0,01 >10000 >10000 Androgen3α-Androstanediol 3α-Adiol 0,07 0,3 260 48 Androgen3β-Androstanediol 3β-Adiol 3 7 6 2 AndrogenAndrostanedion 5α-Androstanedion <0,01 <0,01 >10000 >10000 AndrogenEtioholanedion 5β-Androstanedion <0,01 <0,01 >10000 >10000 AndrogenMetiltestosteron 17α-Metiltestosteron <0,0001 ? ? ? Androgen Etinil-3α-androstanediol 17α-Etinil-3α-adiol 4,0 <0,07 ? ? Estrogen Etinil-3β-androstanediol 17α-Etinil-3β-adiol 50 5,6 ? ? EstrogenProgesteron P4; 4-Pregnenedion <0,001–0,6 <0,001–0,010 ? ? Progestogen Nortisteron NET; 17α-Etinyil-19-NT Srednji: 0,0015; 0,07; 0,1; 0.1 (0.0015–<0.1) Srednji. 0.010,3 (0,01–0,3) 152 1084 ProgestogenNoretinodrel 5(10)-Noretisteron Srednji: 0,3; 0,4; 0.60; 0,7 (0,3–0,7) <0,1–0,22 14 53 ProgestogenTibolon 7α-Metilnoretinodrel Srednji: 0,45; 0,5; 2,0 (0,45–2,0) 0,2–0,076 ? ? ProgestogenΔ4-Tibolon 7α-Metilnoretisteron 0,069–<0,1 0,027–<0,1 ? ? Progestogen3α-Hidroksitibolon – Srednji: 1,06; 2,5; 5,0 (1,06–5,0) 0,6–0,8 ? ? Progestogen3β-Hidroksitibolon – Srednji: 0,75; 1,6; 1,9 (0,75–1,9) 0,070–0,1 ? ? Progestogen

Fusnote: a = (1) Afinitet vezanja, vriejnosti u formatu prosjeka (# (#–#), "rang" (#–#). ili "vrijednost" (#), ovisno o dostupnim vrijednostima. Cjelokupni skupovi vrijednosti unutar raspona mogu se naći u Wiki kodu. (2) Afiniteti vezanja utvrđeni su studijama raseljavanja u raznim in-vitro sistema sa označenim estradiolom i ljudskim ERα i ERβ proteinima (osim vrijednosti ERβ iz Kuiper i sur. (1997), koje su ERβ pacova).Izvori:

Hemija Androstendiol. poznat i kao androst-5-en-3β, 17β-diol, prirodno se javlja kao androstanski steroid. Strukturalno je povezan sa androstendionom (A4; androst-4-en-3,17-dion), dehidroepiandrosteronom (DHEA; androst-5-en-3β-ol-17-on) i testosteronom (androst-4-en-17β-ol-3-on), kao i 3β-androstandiolom (5α-androstan-3β, 17β-diol).