thumb|Pirogrožđana kiselina (gore), acetoacetatna kiselina i levulinska kiselina (dolje) Ketokiseline ili keto kiseline (takođe zvane oksokiseline ili okso kiseline) su organsi spojevi koje sadrže karboksilnu i ketonsku grupu.Franz Dietrich Klingler, Wolfgang Ebertz "Oxocarboxylic Acids" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2005, Wiley-VCH, Weinheim. U nekoliko slučajeva, keto grupa je hidratizirana. Alfa-keto kiseline su posebno važne u biologiji jer su uključene u ciklus limunske kiseline i glikolizu.Nelson, D. L.; Cox, M. M. "Lehninger, Principles of Biochemistry" 3rd Ed. Worth Publishing: New York, 2000. .
Uobičajeni tipovi keto kiselina uključuju: Alfa-keto kiseline, alfa-ketokiseline ili 2-okso kiseline imaju keto grupu pored karboksilne kiseline. Često nastaju oksidativnom deaminacijom aminokiselina, i recipročno, oni su njihovi prekursori. Alfa-keto kiseline imaju ekstenzivna hemijska svojstva kao agensi acilacija. Nadalje, alfa-keto kiseline kao što je fenilpirogrožđana kiselina su endogeni izvori ugljik-monoksida (kao plinotransmitera) i farmaceutska skela za prolijek. Important representatives: pirogrožđana kiselina, prodoran međuprodukt u metabolizmu. oksalosirćetna kiselina, komponenta Krebsovgo ciklusa. alfa-ketoglutarat, 5-ugljična ketokiselina izvedena iz glutaminske kiseline. Alfa-ketoglutarat učestvuje u ćelijskoj signalizaciji, tako što funkcioniše kao koenzim. Obično se koristi u reakcijama transaminacije. Beta-keto kiseline, beta-ketokiseline ili 3-oksokiseline, kao što je acetosirćetna kiselina, imaju ketonsku grupu na drugom ugljiku karboksilne kiseline. Oni se općenito formiraju Claisenovom kondenzacijom. Gama-keto kiseline, gama-ketokiseline ili 4-oksokiseline imaju ketonsku grupu na trećem ugljiku karboksilne kiseline. Primjer je levulinska kiselina.
Ketokiseline se pojavljuju u širokom spektru anaboličkih puteva u metabolizmu. Naprimjer, u biljkama (konkretno, u Conium maculatum, vrčaste biljk i budaleni peršun), 5-okso-oktanska kiselina pretvara se u enzimsku i ne- enzimskim koracima u cikličku klasu koniinskih alkaloida.
Kada je nivo šećera i ugljikohidrata nizak, uskladištene masti i proteini su primarni izvor proizvodnje energije. Glukogene aminokiseline iz proteina pretvaraju se u glukozu. Ketogene aminokiseline mogu se deaminirati, kako bi se dobile alfa ketokiseline i ketonska tijela.
Alfa ketokiseline se prvenstveno koriste kao izvor energije za hepatocitima i u sintezi masnih kiselina, također u jetri.
Također pogledajte Ulosonska kiselina Pseudokiselina
Reference
Vanjski linkovi
Kategorija:Kiseline