Vidovo polje se u srednjem vijeku javlja kao posebna administrativna cjelina nastala izdvajanjem iz kontura ranijih župa, najvjerovatnije iz župe Dubrave ili župe Dabar. Glavna utvrda na području Vidovog polja je Vidovski, a glavno njegovo naselje je Stolac. Vidovo polje je u 15. vijeku pripadalo vlasteli iz roda Kosače.
Krajem 14, tokom 15. i u 16. vijeku Vidovo polje se kontinuirano spominje u pisanim izvorima. Najstariji poznati pisani spomen Vidovog polja potječe iz početka maja 1393. godine. Vukac Bratojević iz Vidovog polja (Vocheç Bratoeuich de Vidouopoye) se obavezao na četvorogodišnju službu kod dubrovačkog vlastelina Junija Tripe Đorđića. Vlastelin Junije Đorđić se obavezao da će brinuti o svome sluzi prema ustaljenim običajima i na kraju službe dati mu zaradu u iznosu od 11 perpera dubrovačkih dinara. Time je Vukac Bratojević prvi poznati stanovnik stolačkog područja u pisanim izvorima srednjega vijeka. „Ego Vocheç Bratoeuich de Vidouopoye confiteor quod loco me et operas meas ad standum cum ser Junio Trippe de Georgio, presente et recipient usque ad IIIIor annos proxime futuros, promittens eidem fideliter et legaliter seruire et hobedire eius mandatis et facere quemcumque michi comiserit facienda. Et ab eo non aufugere vel recedere ante dictum termini. Et res et bona sua fideliter custodire et saluare et ipsius furtum non facere nec fraudem comittere nec volenti facere vel committere consocire. Et ego Junio promitto eidem Vocheç dare victum et vestitum condecentes secundum condicione famullorum toto dicto tempore et in finem termini dare eidem pro eius salario et mercede tocius dicti temporis perperos undecim. Ser Clemens M. de Goçe judex et ser Jacobi de Gondulla testis” (5. maj 1393. godine), Državni arhiv u Dubrovniku, Serija: Diversa Cancellariae, Svezak: XXXI, Folija: 62 verso. Slični ugovori o prelasku radne snage i odlasku na izučavanje zanata stanovnika sa područja Vidovog polja u Dubrovnik, ali i Italiju, ima tokom čitavog 15. vijeka. Početkom aprila 1417. godine Grubač Ostojić iz Vidovog polja (Grubaç Ostoych de Vidoua poglia) se obavezao na dvogodišnju službu kod Jakše Ratkovića. Grubač se obavezao da neće bježati od svoga poslodavca, već da će njegove stvari i dobra vjerno čuvati kao dobar sluga. Poslodavac Jakša se obavezao da će se u predviđenom vremenu brinuti za svoga slugu te da će mu na kraju službovanja isplatiti zaradu od pet perpera dubrovačkih dinara. „Grubaç Ostoych de Vidoua poglia locauit se et opera sua ad standum cum Jaxa Ratchouich pro duos annos proxime sequentis cum hoc pacto quod dictus Grubaç dicto durante tempore duorum annorum non possit recedere a dicto Jaxa, promictens et dictus Grubaç non furare ne furare volenti consentire dicto Jaxe, videlicet, res et bona eisdem bene, fideliter et legaliter custodire ad usum boni famuli. Et hoc pro eo quia dictus Jaxa promictit dictum Grubaç pro dicto tempore alere, calciare, vestire et sibi necessaria dare et quolibet anno dictorum duorum annorum promisit dictus Jaxa dare dicto Grubacio pro suo salario et soldo yperperos quinque. Renuntiando” (6. april 1417. godine), Državni arhiv u Dubrovniku, Serija: Diversa Cancellariae, Svezak: XLI, Folija: 102. Krajem istog mjeseca Vidovo polje je navedeno u latinskom izrazu kao Planum sancti Viti. Uz jemstvo Radiča Kutjekmića, Milić Bogetić Križanović iz Vidovog polja (de Plano Sancti Viti) obavezao se kao sluga na dvogodišnju službu kod zlatara Mihoča Miloševića. Milić se obavezao na vjerno služenje svoga poslodavca te da neće bježati od preuzete obaveze. Pored brige o sluzi na isteku dvogodišnje službe poslodavac će Miliću obezbjediti zaradu od osam perpera dubrovačkih dinara. „Milich Boghetich Crisanouich de Plano Sancti Viti locauit se et opera suas Michoçio Miloseuich aurifici pro annis duobus proxime futuros, promittens res et bona sua saluare et gubernare bona fide sine fraude et eidem seruire fideliter et bono corde. Et fugam ab eo non facere nec furtum committere nec committenti consentire. Et versa vice dictus Michocius promisit illum pascere et tenere sanum et infirmum per totum dictum tempus et eidem tradere quolibet anno unum par vestimentorum de rassia cum camisia et aliis que dantur cum vestimentis condecenter secundum condictionem suam. Et in fine dictorum duorum annorum eidem tradere in pecunia numerata yperperorum octo grossoruum de Ragusio et illum relinquere in sua libertate cum vestibus quas sibi fecisse. Renuntiando etc. Et pro quo Milich Radiç Cutiechmich se constituit plezium et principalem pagatorem pro omni damno quod dictus Milich faceret eidem Michocio supra se et bona sua ad melius tenendem per aptai renuntiando etc.” (26. april 1417. godine), Državni arhiv u Dubrovniku, Serija: Diversa Cancellariae, Svezak: XLI, Folija: 110 verso. Decembra 1429. Radašin Vukosalić iz Vidova polja (Radasinus Volcosaglich de Vidoua pogle), starosti oko 14 godina, obavezao se na dvogodišnju službu i učenje kožarskog zanata kod Radoja Petkovića u Dubrovniku. „Radasinus Volcosaglich de Vidoua pogle etatis annorum XIIII et ultra locauit se et operas suas Radoe Petchouich pellipario presenti et conducenti pro annis duobus proxime futuros, promittens eidem bene et fideliter seruire per totum tempus, et res et bona sua legaliter saluare et custodire, et ab eo non recedere nec furtum committere nec committenti consentire. Et versa vice dictus Radoe promissit illumtenere sanum et infirmum per totum dictum tempus et bene et mansuete illum tractare et docere artem suam predictam juxta posse suum et dare sibi expensas victus condecenter secundum usum famulorum et pro vestibus dare sibi unam zubam nouam et unam clamidem de bona rassa, unam beretam et caligas de panno et in fine temporis dare sibi capita artis secundum usum Ragusii. Renuntiando ambo. Judex ser Andreas de Mençe et testis Ruscus magistri Christofori. Pro quo Radassino Stoisauus Turticouich pelliparius se constituit plezium et principalem pagatorem insolidum et ad melius tenendum pro omni damno quod inferret et furto quod committeret super se et bona sua. Renuntiando” (19. decembar 1429. godine), Državni arhiv u Dubrovniku, Serija: Diversa Notariae, Svezak: XVI, Folija: 168 verso. Maja 1436. Vukmir Gojaković iz Stoca u Vidovom poolju obavezao se na sedmogodišnju službu kod oružara Antolina Obradovića. „Vochmir Goiacouich de Stolaç de Vidoe poglie locauit se et opera sua usque ad septem annos proxime futuros cum Antolino Obradouich protomagistro arsanate presente et eum conducente ad standum et laborandum cum ipso, promittens idem Vochmir dicto tempore stare cum eo Antolino et ab ipso non aufugere necque recedere sed ei obedire et fideliter seruire et se et personam suam operari et exercere in factis et agendis ipsius Antolini prout sibi comissum et ordinatum fuint et res et bona ipsius autem saluare et custodire” (31. maj 1436. godine), Državni arhiv u Dubrovniku, Serija: Diversa Notariae, Svezak: XX, Folija: 249. Aprila 1437. spomenut je Radoslav Gojsalić iz Vidovog polja. On se obavezao na trogodišnje služenje kod Jakše Brajkovića. Jakša će se brinuti o Radoslavu i poslije isteka tri godine isplatiti mu iznos od 26 perpera dubrovačkih dinara. „Radossauus Goissalich de Vidua poglia locauit se et opera sua hinc ad annos tres proxime futuris Jaxe Braichouich Tintina presenti, stipulanti et conducenti, promittens secum toto dicto tempore stare et ab eo non auffugere nec recedere, scilicet, eidem bene et fideliter seruire et obedire in Ragusio et extra in omnibus licitis et honestis et res et bona sua fideliter saluare, custodire, regere et gubernare nec sibi furtum facere nec committere volentibus consentire, imo suo posse penitus obiuare. Et versa vice idem jaxa promisit dictum Radossauum toto dicto tempore sanum et infirmum tenere, pascere, vestire, nutrire et humane Ragusino more tractare et in fine annorum trium sibi dare pro eius mercede yperperos viginti sex. Pro quo Radossauo et eius precibus Radaua Anutana Miomanoua pro omni furto et damno que comitteret dicto Jaxe se constituit pleçia et principalis debitor ad meliustenentem eidem Jaxe ex quibus furtum siue damnum ab aliquo eorum factis debeat dicto Jaxe suo sacramento. Que omnia et singula suprascripta dicte partes simul firma et rata habere promiserunt super se et omnia ipsorum cuiuslibet bona. Renuntiantes. Judex et testis ut supra” (24. april 1437. godine), Državni arhiv u Dubrovniku, Serija: Diversa Notariae, Svezak: XXI, Folija: 136. Decembra 1443. Radivoj Boljesalić i njegova supruga Stanica iz Vidovog polja daju svoju kćerku Stanu na službu kod Henrika iz Firence. Stana se obavezuje da će vjerno služiti svoga gospodara sve do vremena udaje. Henrik se obavezuje da će se brinuti o Stani za vrijeme njene službe (smještaj, ishrana, odjeća, obuća, zdravlje, humano ponašanje) sve do vremena Stanine udaje, a onda se obavezuje i da će je udati. „Radiuoi Boliesaligh de Vidoapoglia et Staniça eius uxor acordauit et locauerunt eorum filiam Stanam cum Henrico Filippi de Arigucio de Florentia cum hic pactis et condicionibus, videlicet, quod ipsa Stana debet stare cum ipso Henrico et non cum aliquo usque ad congruum tempus maritationis ipsius Stane secundum discretionem ipsius Henrici et secundum quod erit conueniens et debet sibi bene seruire in omnibus rebus licitis et honestis. Et ipse Henricus debet tenere ipsam Stanam in domo sua durante dicto tempore tam infirmam quam sanam et sibi facere expensas et eam vestire et calciare secundum statum ipsius Stane et bene atque humaniter tractare et quando erit tempus maritandi ipsam Stanam quod ipse Henricus debeat maritare ipsam secundum discretionem suam et secundum quod erit conueniens et honorale. Que omnia suprascripta dicte partes promiserunt inter se firmiter obseruare renunciantes” (27. decembar 1443. godine), Državni arhiv u Dubrovniku, Serija: Diversa Cancellariae, Svezak: LVIII, Folija: 142. To nije bio jedini slučaj. Marta 1457. Radoslava, kćerka Ivana iz Vidovog polja se obavezala na službu kod Leonarda Nikole iz Firence. „Ser Leonardus Nicolai de Asinis de Florentia habitans nunc presentiarum in Ortona conduxit et acordauit Radossauam filiam condam Iuani de Viduapoglia ut ipsa dixit se sic nominari ibi presentem et se et opera suam sponte ultro et voluntate locantem et obligantem ad standum cum dicto ser Leonardo tamdiu quamdiu ipsi Leonardo et ipsi Radossaue placuerit, promittens ipsa Radossaua se ituram Ortonam, Florentiam et quaslibet alias Italie partes ad quas dictus Leonardus eam conducere voluerit” (3. mart 1457. godine), Državni arhiv u Dubrovniku, Serija: Diversa Cancellariae, Svezak: LXVI, Folija: 96 verso-97. Januara 1493. Stanula, kćerka Ljubislave i Vukmira Vlatkovića iz Vidovog polja obavezala se na petogodišnju službu kod Marina Dobrića u Dubrovniku. „Marinus Tho. de Dobrich conduxit et accordauit Stanulam filiam Gliubissaue de Vidoui poglie presentem et se et suas operas locantem pro famula pro annis quinque proxime futuris cum presentia et consensu matris sue Gliubissaue et Vuchmiri Vlatchouich patrui ipsius Stanule et promittentem famulari, obedire et seruire dicto Marino et non furari nec furari volentibus consentire, scilicet, res et bona dicti Marini diligenter custodire et conseruare et non discedere ab eo ante dictum tempus. Et hoc ideo quia dictus Marinus promisit tenere secum in domo dictam Stanulam tam egram quam sanam et eam cibare et humaniter tractare et in fine dicti temporis dare et soluere ipsi Stanule pro eius mercede et salario iperperos decem. Renuntiando” (12. januar 1493. godine), Državni arhiv u Dubrovniku, Serija: Diversa Cancellariae, Svezak: LXXXIX, Folija: 76. Aprila 1499. Dragić Milovatović iz Barana u Vidovom polju, uz jemstvo zemljaka Radoslav Braničića i Radinca Vitkovića obavezao se na sedmogodišnju službu i izučavanje zanata kod kovača Jurja Vukićievića. „Giuragus Vuchichieuich faber ferarius conduxit et accordauit in eius famulum Dragichichium Milouatouich de Baran de Vidouo poglie, presentem et se et sua opera locantem pro an