La fructosa és un sucre simple o monosacàrid que es troba als éssers vius. És un dels tres sucres més importants que es troben als aliments i també a la sang, juntament amb la glucosa i la galactosa. Contenen fructosa, sacarosa i glucosa productes naturals com la mel, les fruites, i alguns tubercles, arrels, i bulbs, com ara la remolatxa, el moniato, la xirivia, i la ceba. La fructosa també s'obté per digestió enzimàtica de la sacarosa.
La fructosa és convenient per als pacients de diabetis mellitus o hipoglucèmia, perquè té un índex glicèmic de 32, molt baix si el comparem amb el de la sacarosa o sucre de taula, perquè la via metabòlica que desfà la fructosa al fetge és molt més llarga i complexa, amb unes quantes etapes de fosforilació, i fent servir molts més enzims.
Estructura La fructosa, o levulosa, és un monosacàrid levorotatori amb la mateixa fórmula molecular que la glucosa, però amb una estructura diferent. La fructosa és una cetohexosa, amb el grup carbonil al carboni 2, i la glucosa és una aldohexosa i, per tant, amb el grup carbonil al carboni 1. En dissolució no té estructura lineal, sinó cíclica, amb anells de 5 o 6 membres.
Isomerisme La fructosa té la mateixa configuració en el penúltim carboni que el D-gliceraldehid i, per tant, és una D-fructosa. De fet, la majoria dels monosacàrids naturals pertanyen a la sèrie D. Aquesta estructura isomèrica fa que sigui més dolça.
Galería d'isòmers de la fructosa
Propietats químiques La fructosa és una polihidroxicetona de 6 àtoms de carboni. És un isòmer de la glucosa, totes dues tenen la mateixa fórmula molecular (C₆H₁₂O₆), però difereixen en l'estructura. La fructosa adopta estructures cícliques de 5 o 6 membres a causa de l'estabilitat que li confereix la formació d'un hemiacetal. L'anell de cinc membres s'anomena formalment D-fructofuranosa. Alternativament, el grup OH en el sisè carboni pot unir-se al carboni carbonil per a formar un anell de 6 membres (D-fructopiranosa). En dissolució, la fructosa és una barreja equilibrada d'un 70% de fructopiranosa, un 22% de fructofuranosa, i la resta d'unes altres formes, inclosa la forma acíclica.
Reaccions químiques La fermentació de la fructosa Alguns bacteris o llevats poden fer fermentar la fructosa anaeròbiament. Els enzims dels llevats transformen la sucre (glucosa o fructosa) a etanol i diòxid de carboni. Aquest diòxid de carboni alliberat durant la fermentació romandrà dissolt a l'aigua i arribarà a l'equilibri amb l'àcid carbònic, llevat que la cambra de fermentació quedi a l'aire. El diòxid de carboni i l'àcid carbònic dissolts fan la carbonització de les begudes fermentades a ampolles.
La fructosa i la reacció de Maillard La fructosa pateix la reacció de Maillard, una reacció d'enfosquiment no enzimàtica, amb aminoàcids. Com que la fructosa existeix en major proporció en la seva forma de cadena oberta que la glucosa, les etapes inicials de la reacció de Maillard s'esdevenen més de pressa amb fructosa que no pas amb glucosa. Per tant, la potencialitat de la fructosa podria contribuir als canvis en el bon gust dels aliments, com també altres efectes nutricionals, com un enfosquiment excessiu, una reducció del volum o l'entendriment de pastissos durant la preparació, i la formació de components mutàgens.
Deshidratació La fructosa es deshidrata fàcilment per esdevenir hidroximetilfurfural ("HMF"). L'HMF és un potent precursor del fuel verd líquid. La glucosa pot ser isomeritzada a fructosa per poder ser deshidratada.
Propietats físiques i funcionals Dolçor relativa La fructosa s'empra comercialment com a additiu als aliments i begudes pel baix cost i per l'alta dolçor relativa. És el carbohidrat natural més dolç. Hom considera que la fructosa és aproximadament 1.73 cops més dolça que la sucrosa, perquè la presència de l'anell de 5 carbonis produeix més dolçor que l'anell de 6 carbonis de la sucrosa. Malgrat això, quan la fructosa s'escalfa,forma l'anell de 6 carbonis.Fructose in our diet: http://www.medbio.info/Horn/Time%201-2/carbohydrate_metabolism.htm last visited 2008-12-28 La dolçor de la fructosa es nota més fàcilment que la de la sucrosa o la de la dextrosa. El gust arriba al punt màxim (superior a la sucrosa) i baixa més de pressa que la de la sucrosa. La fructosa també pot realçar uns altres gustos dels aliments. miniatura|center|480px|Dolçor relativa de diferents compostos
Sinergia de la dolçor La fructosa presenta un efecte sinèrgic de la dolçor quan s'utilitza en combinació amb uns altres components dolços. La dolçor relativa de la fructosa combinada amb la sucrosa, l'aspartam, o la sacarina es nota més que la dolçor de cada component per separat.
Solubilitat i cristal·lització de la fructosa La fructosa té més solubilitat que els altres sucres. A més a més, és difícil de cristal·litzar des d'una solució aquosa. Les llaminadures que contenen barreges de sucres amb fructosa són més toves que les llaminadures que contenen barreges d'uns altres sucres, per la gran solubilitat que té la fructosa.
Higroscopicitat i humitat de la fructosa La fructosa absorbeix amb rapidesa la humitat, i l'allibera al medi amb més lentitud que els altres sucres tals com la sucrosa, la dextrosa i els edulcorants . És un humectant excel·lent, i reté la humitat durant molt de temps, fins i tot amb baixa humitat relativa. A més, la fructosa pot contribuir a millorar la qualitat, la textura, i el temps de vida dels aliments.
Punt de congelació La fructosa té un millor efecte sobre el punt de descens crioscòpic que els altres disacàrids i oligosacàrids, cosa que la fa ideal per a protegir la integritat de les parets cel·lulars perquè redueix la formació de cristalls de gel. Tanmateix, aquesta propietat pot ser indesitjable per a les postres toves o gelades.
La fructosa i la funcionalitat del midó en els aliments La fructosa incrementa la viscositat del midó més de pressa, i fa una viscositat final més alta que la que faria la sucrosa perquè la fructosa disminueix la temperatura requerida durant la gelatinització del midó.
Fonts d'aliments miniatura|Fruites variades Els principals aliments que són una font de fructosa són les fruites, les verdures, i la mel. La fructosa és als aliments com monosacàrid lliure, o es pot trobar unida a glucosa com a sucrosa, un disacàrid. Fructosa, glucosa, i sucrosa poden ser presents a tots els aliments; però, alguns tenen nivells variables de cadascun dels sucres.
Els continguts de sucre són a la taula 1. Generalment, els aliments que contenen fructosa lliure tenen una proporció de fructosa i glucosa aproximadament 1:1. És a dir, els aliments que contenen fructosa també tenen una quantitat equivalent de glucosa lliure. Un valor més alt que 1 vol dir que hi ha més fructosa que glucosa, i un valor per sota d'1, vol dir que hi ha menys fructosa que glucosa. Algunes fruites tenen proporcions molt més grans de fructosa que de glucosa, comparada amb les altres. Per exemple, les pomes tenen més del doble de fructosa que de glucosa, mentre que els albercocs tenen menys de la meitat de fructosa que de glucosa. Els sucs de poma i de pera són importants per als pediatres perquè les altes concentracions de fructosa poden causar diarrea als nens petits. Les cèl·lules que cobreixen el budell prim dels nens petits (enteròcits) tenen menys afinitat per a l'absorció de la fructosa que per a la de la sucrosa. La fructosa que no s'absorbeix fa més osmolaritat al budell prim, per tant entra molta més aigua al budell, i s'esdevé una diarrea osmòtica. Aquest fenomen es tracta amb més profunditat a la secció d'Efectes sobre la Salut.
La taula 1 també mostra les quantitats de sucrosa que hi ha a les fruites i verdures més corrents. La canya de sucre i la remolatxa tenen molta sucrosa, i per això es fan servir per a fabricar sucrosa pura. El sucre de la canya i de la remolatxa es fa a partir del suc, que després es purifica traient-ne les impureses i concentrant la , eliminant l'excés d'aigua. El producte final, tant el "sucre blanc", el sucre en pols, com també el "sucre integral", contenen un 99,9% de sucrosa pura.
Taula 1 – Contingut de sucre de fruites i verdures més comunes(g/100g) Fruita/Verdura Total Carbohidrats Total Sucres Lliure Fructosa Lliure Glucosa Sucrosa Fructosa / Glucosa
Proporció Sucrosa com a % de
Sucres Totals Fruita Poma 13.8 10,4 5,9 2,4 2,1 2,5 19,9 Albercoc 11,1 9,2 0,9 2,4 5,9 0,7 63,5 banana 22,8 12,2 4,9 5,0 2,4 1,0 20,0 Raïm 18,1 15,5 8,1 7,2 0,2 1,1 1,0Préssec 9.5 8.4 1.5 2.0 4.8 0.9 56.7Ananàs 13.1 9.9 2.1 1.7 6.0 1.2 60.8 Pera 15.5 9.8 6.2 2.8 0.8 2.1 8.0 Verdures Remolatxa vermella 9.6 6.8 0.1 0.1 6.51.0 96.2 Pastanaga 9.6 4.7 0.6 0.6 3.6 1.0 70.0 Blat dolç 19.0 3.2 0.5 0.5 2.1 1.0 64.0 Pebrot vermell 6.0 4.2 2.3 1.9 0.0 1.2 0.0 Ceba 7.6 5.0 2.0 2.3 0.7 0.9 14.3 Patata20.1 4.2 0.7 1.0 2.5 0.9 60.3 Nyam 27.9 0.5 tr tr tr na tr Canya de sucre 13 - 18 0.2 – 1.0 0.2 – 1.0 11 - 16 1.0 100 Remolatxa sucrera 17 - 18 0.1 – 0.5 0.1 – 0.516 - 17 1.0 100
Dades obtingudes d'usda.gov Totes les dades s'expressen en grams (g), per 100 g de la peça de fruita o verdura. La proporció de fructosa i glucosa es calcula dividint la suma de fructosa lliure més la meitat de la sucrosa per la suma de la glucosa lliure més la meitat de la sucrosa.
De fructosa també n'hi ha a l'almívar de blat de moro, que es fa servir com a edulcorant sintètic (en anglès, high-fructose corn syrup, HFCS). El midó de blat de moro hidrolitzat s'utilitza com a matèria primera per a fer HFCS. Mitjançant un tractament enzimàtic, les molècules de glucosa es converteixen a fructosa. Hi ha tres classes de HFCS, cadascun amb una proporció diferent de fructosa: HFCS-42, HFCS-55, i HFCS-90. El número de cada HFCS correspon al percentatge de fructosa sintètica a l'almívar. L'HFCS-90 té la concentració més alta de fructosa, i es fa servir normalment per a fer l'HFCS-55, que es fa servir com a edulcorant de refrescos. L'HFCS-42 s'utilitza a molts aliments cuinats.
Edulcorants comercials Els sucres de canya i de remolatxa s'han fet servir com a edulcorants des de l'antiguitat. Pserò, amb el desenvolupament de l'HFCS, hi ha hagut un canvi important de la mena d'edulcorant. Malgrat la creença popular, l'increment del consum d'HFCS no ha provocat cap increment notable de la quantitat de fructosa consumida. El sucre granulat o "sucre blanc" conté un 99,9% de sucrosa pura. És a dir, que té la mateixa proporció de fructosa que de glucosa. Els edulcorants més utilitzats, l'HFCS-42 i l'HFCS-55, tenen una proporció equivalent de fructosa i glucosa, amb poques diferències. L'HFCS simplement ha substituït la sucrosa com a edulcorant. A més a més, tot i els canvis d'edulcorant utilitzat, la proporció de fructosa i glucosa s'ha mantingut gairebé constant.
Digestió i absorció de la fructosa en humans La fructosa es troba als aliments com a monosacàrid (fructosa lliure) o com a disacàrid (sucrosa).
miniatura|esquerra|Hidròlisi de la sucrosa en fructosa i glucosa La fructosa lliure no es paeix, però quan la fructosa és consumida en forma de sucrosa, la digestió té lloc íntegrament a la part superior del budell prim. Tan aviat com la sucrosa pren contacte amb la membrana del budell, l'enzim sacarasa catalitza la sucrosa, i dona una unitat de glucosa i una de fructosa. La fructosa travessa el budell prim prim sense canviar, i arriba a la vena porta, a on és enviada fins al fetge.