Chokkanatha Nayaka fou naik de Madura, fill i successor de Muttu Virappa Nayaka II (vers juny de 1659). Va regnar fins vers el juny de 1682. Va pujar al tron amb només 16 anys i es va formar una regència amb els nobles principals: el pradhani, el rayasam, i el dalavay que van enviar a l'exili o van empresonar a tots els que podien ser perillosos pel seu pupil. El dalavay Lingama Nayaka, governador de Trichinopoly, fou encarregat de prendre l'ofensiva contra els musulmans; amb un exèrcit de 40000 va intentar expulsar al general Sagosi (de Bijapur) de Gingi, però en realitat es va enriquir amb els suborns del general musulmà.
Els tres ministres es repartien el poder i aïllaven al seu pupil a palau. Quan el rei va mostrar la seva disconformitat van planejar enderrocar-lo i posar al seu lloc un germà més petit; però una dama del palau, amb altres lleials, va poder treure al rei del Palau amb la tàcita complicitat de Lingama, i després va negociar amb els dos ministres; el riyasam fou assassinat i el pradhani cegat. Lingama de moment va ser perdonat i quan anava a ser castigat va fugir cap al quarter del general Sagosi, al que va convèncer d'assetjar Trichinopoly. Un exèrcit de 12.000 soldats i 7000 cavallers, amb l'aliança tàcita del nayak de Tanjore, es va enfrontar als 50000 homes de Chokkanatha. El nou pradhani d'aquest darrer era de tarannà similar a l'anterior: afavoria a l'enemic i va trair al rei. Per culpa seva molts dels caps de l'exèrcit reial van morir a la lluita o van ser fets presoners. Lingama va intentar capturar a Chokkanatha i deposar-lo. Però el rei va assolir personalment el comandament de l'exèrcit, i el seu caràcter valent va portar a molts a les seves files. Sagosi i Lingama llavors es van retirar a Tanjore. Chokkanatha ja tenia un exèrcit de 70000 i es va dirigir a Tanjore. Els dos generals es van retirar cap a Gingi i el nayak de Tanjore es va rendir.
Aquestes lluites i la sequera van portar la misèria al país que va durar tres anys (vers 1660-1662). Les epidèmies causaven morts i la superstició de la gent es desbordava; els holandesos van aprofitar la gana per cridar a la gent prometent menjar i llavors els agafaven per vendre'ls com esclaus.
El 1663 un exèrcit de Bijapur dirigit per Vanamian, general del sultà adilshàhida, es va presentar altre cop a Trichinopoly. El rei no es va voler sotmetre i el fort fou assaltat sense èxit i les pèrdues foren tan grans que es va haver de retirar, però va assolar el territori. El general musulmà va acceptar un pagament a canvi de la retirada. Vijayaraghava de Tanjore havia cooperat en la invasió i el rei de Madura va prendre venjança i va atacar Tanjore amb un exèrcit i va conquerir Vallam on va establir una guarnició. Tanjore va haver d'acceptar les condicions imposades (1664). Sembla que després fou rebutjat quan Tanjore va rebre ajut dels holandesos; el jesuïta Proenza diu però el 1665 que Tanjore havia estat derrotada i que el nayak va fugir a Sokkalinga, on fou traït.
La següent campanya de Chokkanatha fou contra els Setupati del país Marava, que no havien ajudat durant la invasió musulmana. Sembla que encara governava Tirumalai Setupati, abans tant fidel al rei de Madura. Va entrar al país Marava i va conquerir Tiruppattur, Pudukottai, Manamadurai, i Kalaiyarkavil. Setupati va utilitzar tàctiques de guerrilla amagant-se a la jungla i no buscant l'enfrontament directe; Chokkanatha es va cansar i va deixar als seus generals dirigir la guerra; aviat la guerra es va girar a favor dels maraves i les notícies de les derrotes van començar a arribar. Finalment es va haver d'acontentar a retenir algunes fortaleses abandonant el país marava.
Alguns historiadors suggereixen que va traslladar la capital de Madura a Trichinopoly. El jesuïta Proenza estableix que la capital era a Madura el 1662 i el 1665 però diu que a final d'aquest any es va establir a Trichinopoly que sembla que era un emplaçament estratègic defensiu millor que Madura, ciutat que en canvi era més apte pel govern central. El 1666 va projectar construir un Palau imperial però després va canviar d'idea.
El cap jesuïta de Madura, Martins o Martinz, havia mort el 22 d'agost de 1656 als 63 anys; la seva mort va anar seguida en els primers anys de Chokkanatha dels problemes que van portar els tres anys de gana i pesta, i les devastacions dels kalians (bandes de bandits). Les relacions del rei amb els cristians foren en general bones, ja que el rei seguia la política de tolerància però aquesta no era necessàriament sempre la política que seguia el país, i per això la majoria de cristians van haver de sortir de Trichinopoly i altres llocs i es van refugiar a Satyamangalam vers el 1662; després Andre Freire va organitzar la comunitat i mercès al rei van poder treballar lliurement. La missió a Pacur la dirigia Alvarez. Els cristians van poder tornar a Trichinopoly per concessió reial. El general Adiyappa Nayaka, parent del rei, va protegir els cristians però el canvi de capital a Trichinopoly amb la presència allí de molts nobles, va fer disminuir el poder d'Adiyappa Nayaka i el valaiyan (un dels nobles principals) i el governador local van conspirar contra els cristians; finalment el valaiyan, acusat de malversació va acabar executat. Balthazar da Costa un dels missioners va entrar en contacte amb Lingama Nayaka que era sogre del rei que li va donar una carta (i una altra de Sinnatambi Mudaliyar, governador general del regne) que recomanava al governador de Trichinopoly de tractar bé els missioners.Si aquest Lingama Nayaka era el dalavay regent als primera anys, això hauria passat vers el 1660 Un fet aïllat es va produir al país marava quan un capità famós es va fer cristià el 1666, i es van originar persecucions el 1669; els portuguesos van tardar 17 anys a tornar. A Tanjore hi va haver persecucions almenys entre 1668 i 1676 (una carta del 1678 parla de persecucions que duraven 20 anys) i el centre del districte eclesiàstic es va traslladar de Tanjore a Nandivanam. Els missioners van arribar fins i tot a Vellore i Golconda.
Chokkanatha va estar en guerra contra Mysore segons Rangachari i altres autors. La data d'aquestes guerres és incerta. El 1667 el rei planejava conquerir Mysore però finalment va decidir conformar-se amb els districtes d'Irodu (Erode) i Darapoor (Dharapuram); però al final les contribucions que va exigir li van fer perdre suport. No hi cartes dels jesuïtes entre 1667 i 1675 i les notícies són doncs fragmentaries. Sembla per algunes inscripcions que el raja de Mysore va aprofitar les seves dificultats per atacar Madura (vers una data entre 1667 i 1670) i Madura hauria perdut fins i tot Coimbatore i Salem el 1667 encara que no hi ha evidències fermes i això podria haver passat més tard.
La guerra amb Tanjore es va desenvolupar segons les cròniques entre 1672 i 1676. Per les dades de Bijapur sembla més probable que fou vers el 1670. L'origen seria el refús del naik Vijayaraghava de donar la seva filla en matrimoni a Chokkanatha. Els nayaks de Tanjore eren d'un origen més noble, emparentats amb la casa reial de Vijayanapur de la que els kayaks de Madura havien estat simples servidors i el matrimoni segurament fou considerat inadequat per Vijayaraghava, i potser el naik de Madura només ho va demanar com excusa per la guerra. Va enviar un exèrcit dirigit pel seu dalavay, Venkatakrishnappa Nayaka, i el seu poshkar (tresorer) Chinna Tambi Mudaliyar. Chinna Kattira Nayaka de Kannivadi els va acompanyar amb el seu contingent; van avançar cap a Tanjore, i van conquerir Vallam després de derrotar una columna de Tanjore; Vijayaraghava va reunir un gran exèrcit per enfrontar als invasors que avançaven cap a la capital; la batalla prop de Tanjore va ser favorable a Madura i el dalavay Venkatakrishnappa, va enviar un missatge al nayak urgint-lo a acceptar el matrimoni però el nayak s'hi va negar; Tanjore fou assetjada i conquerida per assalt; un segon missatge al darrer moment no va tenir resultats i Vijayaraghava va lluitar fins al final; va alliberar al seu fill que havia tancat a la presó i s'hi va reconciliar i va ordenar la destrucció de la seva pròpia casa reial; les bombes van esclatar i totes les princeses i prínceps joves van morir. Vijayaraghava va morir amb el seu fill a la lluita. Madura va establir una guarnició i l'exèrcit principal va retornar a Trichinopoly. Tot el regne de Vijayaraghava va caure en mans de Chokkanatha, que va nomenar al seu germà adoptiu Alagiri Nayaka com a virrei. Tots els comandants de l'operació van rebre regals i títols
Alagiri Nayaka va restaurar la pau i orde; aviat però va rebutjar enviar el tribut degut i va tallar la correspondència i quan va escriure semblava com si fos un rei independent. Chokkanatha es va irritar i li va enviar un avís. Alagiri va contestar que era l'estatus i el costum a Tanjore, diferents dels de Madura. Chokkanatha es va abstenir de prendre cap iniciativa però li va retirar el suport que li feia falta per consolidar el seu poder a Tanjore. Alagiri va conservar al seu servei alguns oficials del rei de Tanjore difunt com el rayasam (secretari) Venkanna; es deia que la família de Nayaks de Tanjore no s'havia extingit i que un príncep s'havia salvat del desastre i havia estat portat a Negapatam; aquest príncep, que realment existia, era Chengamala Das. Fou el mateix Venkanna el que alimentava aquestos rumors i creava la rivalitat entre Alagiri i Chokkanatha, preparant un cop d'estat al moment adequat. Per les cartes dels jesuïtes se sap que el poder de Alagiri a Tanjore s'havia acabat el 1676 i probablement es va acabar vers el 1672 o 1673. Venkanna va buscar el suport de Bijapur i va aconseguir el seu propòsit i Bijapur va despatxar al general maratha Ekoji (Vonkaji o Vankoji), un petit feudatari del Carnàtic, que va expulsar a Alagiri i va proclamar al tron a Chengamala Das, possible fill de Vijayaraghava o més probablement el seu net (fill de Mannar Das), ja que Vijayaraghava va morir amb vora 80 anys. Una versió diferent de la historia la dona Nelson, sense indicar la font, quan diu que Chengamala Das va escapar de Palau en la confusió de la conquesta (1670?) i es va refugiar a la cort d'Ali Adil Shah II (1657-1672 o 1673) de Bijapur i aquest el va acollir i la prometre ajut per recuperar el poder, ajut que li va donar. L'expedició no fou fàcil: Alagiri havia preparat la defensa i l'avançament del general Ekoji (vers 1671 o 1672) fou lent però els invasors tenien el suport popular i els agents de Chengamala treballaven bé a rereguarda. Tanjore fou assetjada. Alagiri va demanar ajut a Chokkanatha però aquest es va fer el desentès. Ekoji va capturar la fortalesa d'Aiyampet al primer atac i Alagiri va fugir a Mysore. Ekoji va coronar a Chengamala Das. La germana adoptiva del nou rei va revelar el lloc on era enterrat el tresor de Vijayaraghava que era molt important, i es van fer regals a Ekoji i altres generals i nobles que havien afavorit la reconquista. Els ingressos dels districtes de Kumbakonam, Mannarkovil i Papanasam foren cedits a Bijapur per cobrir les despeses de l'expedició. Ekoji es va retirar amb el seu exèrcit a Kumbakonara (és possible que els ingressos d'aquest districte foren cedits a Ekoji pel manteniment del seu exèrcit). Segurament segons Nelson (amb suport d'una carta dels jesuïtes) Ekoji va atacar Trichinopoly, però no fou prou fort per conquerir-la, si bé va dominar part del regne de Madura amb l'ocupació d'altres places fortes. Chokkanatha sembla que només va conservar Sattiyaman-Galum i Trichinopoly. Nelson diu que Ekoji en lloc de reinstal·lar a Chengamala Das al tron va voler usurpar la reialesa però sembla que això va passar més tard.