miniatura|Monument al cap Hatuey La història de Cuba és anterior al desembarcament de Cristòfor Colom a l'illa durant el seu primer viatge del descobriment, el 28 d'octubre del 1492. L'evidència arqueològica suggereix que, abans de l'arribada de Colom, els indígenes guanajatabey, que havien habitat l'illa durant segles, van ser expulsats cap a l'oest de Cuba per l'arribada de dues onades successives d'immigrants, els taínos i siboneyes. Aquests pobles, de vegades referits com les nacions neo-taínos,Richard Gott (2004). Cuba: A new history. Yale University Press. Chapter 5. havien emigrat cap al nord al llarg de la cadena d'illes del Carib.
Els taínos i siboneyes eren part d'un grup cultural comunament anomenat Arawak, que es va estendre molt a Amèrica del Sud. Al principi, els nouvinguts van habitar la zona oriental de Baracoa, abans d'expandir-se per tota l'illa. El viatge del clergue i escriptor dominicà Bartolomé de las Casas estima que la població neo-taino de Cuba havia arribat als 350.000 a finals del . Els taínos conreaven l'arrel de iuca, collida i enfornada per produir pa de iuca. També va créixer el cotó i el tabac, i s'alimentaven fonamentalment de blat de moro i moniato. Segons B. de las Casas, tenien "tot el que necessitaven per viure, tenien molts cultius, ben organitzats".Historia de las Indias (vol. 3). Biblioteca Ayacucho, Caracas, 1986, p. 81–101.
Després de l'arribada de Colom, Cuba es va convertir en una colònia espanyola, governada per un governador espanyol a l'Havana. El 1762, l'Havana va ser ocupada breument pel Regne de la Gran Bretanya, abans de ser retornat a Espanya a canvi de Florida. Una sèrie de rebel·lions durant el no va posar fi a la dominació espanyola. No obstant això, l'augment de les tensions entre Espanya i els Estats Units, que va culminar en la Guerra Hispano-estatunidenca, finalment va conduir a la retirada espanyola el 1898, i el 1902 Cuba va obtenir la seva independència formal.
En els anys que van seguir la seva independència, Cuba va veure un important desenvolupament econòmic, sinó també la corrupció política i una successió de líders despòtics, que va culminar amb l'enderrocament del dictador Fulgencio Batista pel comunista revolucionari Fidel Castro durant la Revolució Cubana 1953-9. Cuba ha estat governat pel Partit Comunista de Cuba de Castro, encara que el mateix Castro formalment va renunciar com a líder el 2008, per a ser reemplaçat pel seu germà Raúl Castro."Honks, cheers in Miami as Fidel Castro steps down". CBC News. 19 February 2008
Descobriment miniatura|Localització de l'illa de Cuba Cuba fou la primera de les Grans Antilles descobertes per Cristòfor Colom, apropant-se a la costa nord, al capvespre del 27 d'octubre de 1492. Des de la bocana del riu Máximo seguí el litoral vers Occident, el 31 penetrà en el riu Caonao Grande, examinà el grup de cales i illots, que anomenà Jardines del Rey, i ancorà alguns dies en les badies de Santa Catalina i del Príncipe, que conserven la seva primitiva denominació. Enviats dos emissaris a l'interior, parlaren amb el cacic Camagüey, confirmant-se en l'opinió de pobresa dels seus habitants, doncs solament portaren algunes mostres de cotó i resina a canvi dels cascavells i bagatel·les que els donaren. Per indicació dels naturals, foren a la recerca de l'illa de Bohío, avui (Haití), on deien que hi abundava l'or i altres riqueses.
Segon viatge En el segon viatge el gran descobridor reconegué la costa meridional de Cuba des de la punta de Maisí, es va aturar als ports que avui s'anomenen Guantánamo, Santiago de Cuba i Jagua, i en aquest últim punt i en presència d'un gran nombre d'indígenes organitzà la primera missa que se celebrà a Cuba, i rebé la felicitació d'un sacerdot indi per haver adorat al Totpoderós. En aquelles aigües reconegué les badies voreres de la costa, i les anomenà els Jardins de la Reina. Després seguí penosament el seu viatge lluitant contra el temps dolent i la manca de queviures, entrant en la mar lliure per entre el laberint de cales i illes costaneres fins a ultrapassar la rada de Batabanó. Si hagués continuat vorejant la resta de la costa, en el pròxim cap de San Antonio, s'hauria convençut de què Cuba era una illa en comptes d'una part del continent asiàtic, com ho creia, i error amb el qual morí.
1508, l'exploració definitiva Després ja no fou visitada l'illa, ni per Colom ni pels espanyols, només uns nàufrags que la tempesta llençà al seu litoral, venint de Darién. Foren emparats pels indis de Macaca, poble proper al cap Cruz, i els prestaren piragües per a traslladar-se a Santo Domingo. En 1508 Sebastián de Ocampo sortí d'aquesta ciutat per a renovar l'exploració de Cuba. Recorregué la costa Nord fins al port de l'Havana, restant encantat de la bellesa del lloc i al mateix temps pogué carenar les seves dues embarcacions, valent-se d'un betum o petroli natural, que trobà tocant a un rierol del fons d'una badia. Després d'aquesta parada, trencà el cap de San Antonio, deixant aclarit el fet de ser una illa aquesta nova terra. Tres anys després i a còpia d'ordres repetides de la corona espanyola s'inicia la colonització de Cuba, prenent-la a càrrec seu el capità Diego Velázquez, un dels companys de Colom i dels més acreditats i rics colons de la Hispaniola o Santo domingo, on havia fundat cinc viles. L'acompanyaren en les seves tres caravel·les 300 espanyols, alguns dels quals noms ha perpetuat la història, figurant en primera línia els de Hernán Cortés, Alvarado, Portocarrero, Cristobál de Olid, Velázquez de León, Juan de Grijalba, Bartolomé de las Casas i molts d'altres.
Una vegada trencada la punta Maisí, feren parada en el primer port de bona aparença que trobaren en la costa septentrional, perquè els convenia restar propers a l'Española per proveir als primers pobladors. Allí es fundà a finals de l'any 1511 la primera població de Cuba, servant el nom indígena de Baracoa, amb l'additament, Nuestra Señora de la Asunción.
Fama i progrés de la colònia La fama i el progrés d'aquesta primera colònia va atraure molts altres espanyols, entre ells en Pánfilo de Narváez, Juan Ponce de León i Francisco Fernández de Cordoba. El primer vingué de Jamaica, el segon vingué a preparar la que seria la seva desgraciada expedició a la Florida i el tercer era un fugitiu de Costa ferma amb 100 individus, disgustat de la tirania de Pedrarias. Un cacic pròfug de l'Española, anomenat Hatney, vingué també a aquesta illa esvalotant els ànims dels indis, però aquests foren vençuts i el cacic ajusticiat.
El 1512 Velázquez organitzà una expedició de l'illa composta per 100 espanyols, menats per Narváez i acompanyat del pare Bartolomé de las Casas. Aquesta excursió durà prop d'un any i pogueren alliberar dues captives castellanes que havien naufragat en el lloc que s'anomenà Matanzas, a conseqüència d'aquesta catàstrofe. L'historiador que dona més detalls vers els indígenes de l'illa, és Gonzálo de Oviedo. La seva constitució física era semblant en tot als de les altres illes i encara del continent, de les quals indubtablement procedien; eren idòlatres, viciosos i indolents, més tard es mostraren cruels, quan es veieren perseguits. L'illa estava dividida en comarques, on residien les diferents tribus. El geògraf José María de la Torre cita les següents: Bagua, Baiquitiri, Bani, Barajagua, Bayamo, Boyuca, Camagüey, Cayaguaya, Cubanacán, Cueiba, Guanacabibes, Guaniguanico, Habana, Hanabana, Jagua, Macaca, Maisí, Mangón, Maniabón, Marién, Mayve, Ornafay, Quamuhaya, Quaimaros, Quaynaya i Sabaneque.
Mentrestant s'anaven fundant noves colònies i viles: Trinidad, per Sebastian de Ocampo; Sancti Spíritus i Port-au-Prince, per Vasco de Figueroa; Bayamo i Santiago de Cuba, l'Havana es fundà el 1515, no en el seu lloc actual, sinó a tres llegües de la platja de Batabanó, però els insectes i formigues obligaren a traslladar-se al seu emplaçament definitiu, engrandint-se ràpidament, pels seus singulars avantatges orogràfics.
Durant el govern de Velázquez sortiren diverses expedicions de conquesta al Yucatán i Mèxic, entre elles la d'Hernán Cortés, que emprà tot el seu cabal i crèdit a armar una lluïda expedició que sortí el 18 de novembre de 1518 abans que Velázquez, penedit de la seva elecció del cap, pogués impedir-ho.
Mort de Velázquez miniatura|Ajuntament de Santiago de Cuba Al cap de poc de rebre Velázquez el nomenament d'Adelantado de totes les terres que descobrís i fes descobrir i emprà recursos en armar una altra expedició capaç de reduir en Cortés, composta de 18 vaixells amb 1.000 combatents, menats per Pánfilo de Narváez, que sortí de Santiago, el Març de 1520. Sabut és que en desembarcar a Veracruz fou sorprès una nit dormint per Cortés i que aquest reforç de Velázquez només serví per ajudar-lo a la conquesta de Mèxic. Per arribar a organitzar-la havia restat Cuba sense armes, sense diners i a penes sense gent que tingues cura de l'agricultura. Morí Velázquez el 1524 i s'encarregà interinament del govern de l'illa l'alcalde de Santiago, Manuel de Rojas.
Aquest s'acredità com un bon governant. La distància de les colònies obliga al govern d'Espanya a enviar jutges especials per les actes i conducta dels Adelantats i governadors, motiu pel qual es vingueren dient, judicis de residència a aquesta classe de procediments. L'oïdor Alfonso Zuazo ja havia vingut en vida de Velázquez, i quan succeí la seva mort arribà el llicenciat Juan Vadillo, que imposà multes i condemnes als hereus d'aquell. El govern de Rojas s'emprà en aquietar discòrdies en les viles i perseguir els indis que s'alçaven fugint a les muntanyes. Sortí indemne en els molts judicis de residència en què va restar interessat, fins que deixà el manament. Les comunicacions que dirigí al rei vers l'estat de l'illa, les causes de la despoblació i els mitjans per posar-hi remei són documents importants per la història i que realcen la seva figura.
Gonzalo de Guzman, que el succeí dues vegades, la primera el 1525 i la segona el 1537, no mostrà el mateix tacte, sovintejaren les discòrdies entre els veïns, alçant-se contínuament els indis i despoblant-se el país, perquè molts espanyols es traslladaren a Mèxic i al Perú, que oferien més riqueses per a explotar. Entre ells el mateix Rojas emigrà, malgrat ser un dels més acabalats colons de l'illa.
Atacs estrangers El 1537 dos bucs francesos es presentaren a l'Havana i prengueren tres vaixells carregats de gèneres. Un altre corsari francès es presentà a Santiago i s'apoderà d'un bergantí que sortia vers l'Española, però fou vençut per Diego Pérez, amo d'una caravel·la del port, després de tres dies de combat. Per aquests esdeveniments es pot entendre que els ports es trobaven completament desprevinguts contra qualsevol atac. Una nova expedició a la Florida, organitzada a Espanya, arribà a Santiago el 7 de juny de 1538, entregant-li Guzmán el comandament de Cuba mentre es feien els preparatius de conquesta. El seu cap era Hernando de Soto, que morí a les vores del Mississipi, i el rei nomenà per succeir-lo al jove llicenciat Juanes Dávila, el 1544.
Des de les temptatives dels corsaris s'havia previst que els vaixells que anaven i venien d'Amèrica sortissin junts en certes èpoques. Dávila portà les noves ordenances que suprimien les comandes d'indis, que malgrat ser escasses, tractats amb benignitat es quedaren voluntàriament en algunes d'elles. Les comandes havien donat mal resultat: el seu fi era civilitzar als indígenes i convertir-los al catolicisme, però la majoria de vegades foren víctimes de l'explotació, carregant-los amb un treball excessiu. Els indis alçats en les muntanyes de l'Oest de l'illa, en saber la seva emancipació, organitzaren un poble prop de l'Havana, que després s'anomenà Guanabacoa.
Dávila residenciat