La condensació de Dieckmann és la reacció química intramolecular d'un compost químic que compta amb dos grups èster en presència de base per donar un β-ketoesters.Dieckmann, W. Ber. 1894, 27, 102 & 965Dieckmann, W. Ber. 1900, 33, 595 & 2670Dieckmann, W. Ann. 1901, 317, 51 & 93Davis, B. R.; Garrett, P. J. Comp. El seu nom prové del químic alemany Walter Dieckmann (1869–1925). La reacció intermolecular equivalent és la condensació de Claisen. center|350x350px|El Dieckmann condensació
Mecanisme de reacció La deprotonació d'un èster a la posició α- genera un ió enolat que llavors experimenta un atac 5-exo-trig nucleofílic per donar un cyclic enol. Les protonacions amb l'àcid Brønsted i Lowry (H₃O+ per exemple) reforma l'èster β-keto. center|635x635px|Dieckmann Mecanisme de reacció de la condensació per l'exemple donat. Per causa de l'estabilitat d'steric d'estructures d'anell de cin i sis membranes, aquests són formats de manera preferencial. Així que 1,6 dièsters formaran cinc èsters cíclics membranosos β-keto, mentre que 1,7 dièsters formaran sis èsters β-keto membranosos. Fitxer:Dieckmann_startAnimGif_1.gif Animació del mecanisme de reacció
Vegeu també Condensació de Claisen
Referències
Dieckmann