El linalol (en anglès, linalool) és un alcohol monoterpè que es troba en la natura en moltes flors i espècies de plantes com per exemple la farigola i l'espígol. Té també moltes aplicacions comercials, la majoria basades en l'aroma. Té altres noms en anglès com β-linalool, linalyl alcohol, linaloyl oxide, p-linalool, allo-ocimenol, i 2,6-dimethyl-2,7-octadien-6-ol.
A la natura Unes 200 espècies de plantes produeixen linalol, principalment de la família lamiàcia Lauràcia i Rutàcia (cítrics) però també els bedolls i altres plantes, des de climes boreals als tropicals, així com en alguns fongs.
Enantiòmers El linalol té un centre estereogènic a C₃ i, per tant, dos estereoisòmers: licareol és (R)-(–)-linalol amb CAS No. 126–90–9 (PubChem 67179) i coriandrol és (S)-(+)-linalol amb CAS No. 126–91–0 (PubChem 13562).
miniatura|(S)-(+)-linalol (esquerra) i (R)-(–)-linalool (dreta)
Les dues formes enantiomèriques es troben a la natura: S-linalol és, per exemple, el principal constituent de l'oli essencial de coriandre (Coriandrum sativum L.) i de l'oli essencial de tarongina. (R)-linalol és present a l'oli essencial d'espígol, llorer i alfàbrega, entre d'altres.
Biosíntesi En plantes superiors el linalol i altres monoterpens es produeix a partir del pirofosfat d'isopentenil via l'intermediari universal pirofosfat de geranil amb enzims anomenats sintases terpèniques.
Usos Linalol es fa servir com a perfum en un 60-80% de productes d'higiene perfumats i agents de neteja incloent sabons, detergents, xampús i locions. També es fa servir com a agent químic intermedi. Un derivat del linalol és la vitamina E. A més es fa servir com insecticida contra puces i paneroles, i com repel·lent de mosquits, tot i no ser massa eficaç.EPA Linalool Summary Document Registration Review: Initial Docket April 2007
Akio Nakamura i altres diuen que inhalar linalol redueix l'estrès en rates de laboratori.
Seguretat El linalol gradualment en contacte amb l'oxigen forma un subproducte que pot causar al·lèrgia i èczema en algunes persones.
Referències
Bibliografia Casabianca H, Graff JB, Faugier V, Fleig F, Grenier C (1998) Enantiomeric distribution studies of linalool and linalyl acetate. A powerful tool for authenticity control of essential oils. HRC J High Res Chrom 21:107-112
Lewinshon E, Schalechet F, Wilkinson J, Matsui K, Tadmor Y, Nam K, Amar O, Lastochkin E, Larkov O, Ravid U, Hiatt W, Gepstein S, Pichersky E (2001) Enhanced levels of the aroma and flavor compound S-linalool by metabolic engineering of the terpenoid pathway in tomato fruits. Plant Physiol 127:1256–1265
Pengelly, Andrew. The Constituents of Medicinal Plants. 2nd Ed. 2004. CABI Publishing, U.S.A. and UK.
Raguso RA, Pichersky E (1999) A day in the life of a linalool molecule: chemical communication in a plant-pollinator system. Part 1: linalool biosynthesis in flowering plants. Plant Species Biol 14:95-120.
Enllaços externs Comprehensive data sheet
Categoria:Alcohols terciaris Categoria:Monoterpens