Lanhídrid acètic, comunament abreujat Ac₂O, és un dels anhídrids carboxílics més simples. Amb fórmula química (CH₃CO)₂O, és un dels reactius més utilitzats síntesi orgànica. És un líquid incolor, amb una olor forta de vinagre (àcid acètic), a causa de la seva reacció amb la humitat de l'aire.
Propietats L'anhídrid acètic es dissol en aigua fins a aproximadament un 2,6% (m/m)., però, una solució aquosa d'anhídrid acètic no és estable perquè aquest descompon en uns pocs minuts (el temps exacte depèn de la temperatura) en una solució d'àcid acètic.
Producció Industrialment l'anhídrid acètic pot ser produït per oxidació de l'acetaldehid amb O₂, formant-se àcid peracètic CH₃C(=O)OOH que reacciona catalíticament amb una altra molècula d'acetaldehid per donar l'anhídrid acètic, o per piròlisi de l'àcid acètic a cetena CH₂=C=O, la qual a continuació en una segona etapa reacciona amb una molècula d'àcid acètic per formar l'anhídrid acètic, o per carbonilació catalítica (emprant monòxid de carboni) de l'acetat de metil.
Usos L'anhídrid acètic és àmpliament emprat en química per l'acetilació d'alcohols i amines.
La major part de la producció d'anhídrid acètic va a parar a la fabricació d'acetat de cel·lulosa (plàstics i fibres tèxtils).
Altres aplicacions, per exemple, són la síntesi de la tetraacetiletilenodiamina (TAED) en la indústria de detergents, i la síntesi de fàrmacs com ara l'àcid acetilsalicílic (aspirina) o el paracetamol.
També pot actuar com deshidratant.
Reaccions La hidròlisi de l'anhídrid acètic produeix àcid acètic:
(CH 3 CO) 2 O+H 2 O → 2CH 3 COOH
L'anhídrid acètic és un agent acetilant que reacciona amb nucleòfils, per exemple amb alcohols per formar èsters acètics:
(CH 3 CO) 2 O+ROH → CH 3 COOR+CH 3 COOH
Seguretat L'anhídrid acètic és corrosiu, irritant i inflamable.
Referències
Vegeu també Anhídrid d'àcid
Categoria:Anhídrids d'àcid