miniatura|Estructura del glucosinolat Els glucosinolats són components naturals de moltes plantes amb un gust picant, com ara la mostassa, la col o el rave. El gust picant d'aquestes plantes es deu als olis de mostassa produïts a partir dels glucosinolats quan el material vegetal es mastega, es talla o bé es fa malbé. Aquests compostos químics naturals probablement contribueixen a la defensa de les plantes contra plagues i malalties, i donen un gust amargant característic a les verdures crucíferes.
Contenen sofre i nitrogen i deriven de la glucosa i un aminoàcid. Es presenten com metabòlit secundari en gairebé totes les plantes de l'ordre Brassicals (incloent la família Brassicaceae, Capparidaceae i Caricaceae), però també en el gènere Drypetes (dins la família Euphorbiaceae).
Química Els glucosinolats són solubles en els anions de l'aigua i pertanyen als glucòsids. Cada glucosinolat conté un àtom central de carboni que està enllaçat via un àtom de sofre a un grup tioglucosa (fent una ketoxima sulfatada) i via un àtom de nitrogen a un grup sulfat. A més l'atom de carboni central està unit a un grup lateral; diferents glucosinolats tenen diferents grups laterals i això és el responsable de la variació en l'activitat biològica d'aquests compostos de les plantes.
Bioquímica Uns 120 diferents glucosinolats se sap que es presenten de manera natural en les plantes. Se sintetitzen a partir de certs aminoàcids: Els anomenats glucosinolats alifàtics deriven principalment de la metionina, però també de l'alanina, leucina, isoleucina, o valina. Els glucosinolats aromàtic inclouen eks glucosinolats indòlics com la glucobrassicina, derivada del triptòfan i altres de la fenilalanina, l'homòleg homofenilalanina, i la sinalbina derivada de la tirosina.
Les plantes contenen l'enzim mirosinasa, el qual en presència d'aigua, allibereb el grup glucosa d'un glucosinolat. La molècula que resta ràpidament es converteix a un isotiocianat, un nitril, o un tiocianat; aquestes són substàncies actives que actuen com defensa de les plantes, Els glucosinalats també es diuen glucòsid d'oli de mostassa.
Efectes biològics S'han desenvolupat conreus que contenen quantitats molt petites de glucosinolats, (per exemple, la colza). El glucosinolat sinigrina, entre d'altres, són responsables de l'amargor de la coliflor i les cols de Brussel·les cuits.
D'altra banda plantes amb molt contingut de glucosinolats són d'interès per a ser usats com plaguicides naturals i per mitigar el càncer, amb sulforafan del bròquil.
Referències
Enllaços externs
Glucosinolate metabolism pathways from MetaCyc
Categoria:Carbohidrats Categoria:Fisiologia vegetal Categoria:Oximes Categoria:Èsters de sulfats