Ceilan fou colònia portuguesa entre el i el . Inicialment fou de fet un protectorat, però després un territori es va posar sota domini directe (colònia) i altra part fou protectorat.
Establiment portuguès a l'illa Primers anys dels portuguesos a Ceilan Els portuguesos van arribar a Calicut amb Vasco de Gama el 1498. El 25 de març de 1505 Francisco de Almeida fou designat com a virrei de l'Índia. El novembre d'aquell any va enviar el seu fill Lourenço de Almeida amb nou vaixells contra vaixells musulmans d'espècies que anaven entre la Mar Roja i les Maldives, però els vents el van portar a la costa de Ceilan, prop de Galle. Allí foren ben rebuts i van poder reabastir-se sortint després cap a Kolon Tota (la moderna Colombo) on van desembarcar el 15 de novembre i que oferia perfectes condicions d'entorn fèrtil i protecció contra les turmentes; el comerç estava en mans de musulmans indis establerts allí feia segles. Un missatge fou enviat al rei de Sinhala demanant obrir relacions comercials; el rei va demanar un ambaixador que fou Fernão Cotrim, que va anar a Kotte, la capital (situada a dos hores, però se'l va guiar fent un gran tomb per tardar tres dies) i es va acordar iniciar relacions comercials. Un nou ambaixador, Payo de Sousa, fou enviat a signar un tractat formal (i altre cop del va guiar per un llarg camí). A Colombo es va erigir un monument commemoratiu de l'arribada portuguesa (que es conserva i porta l'inexplicable data de 1501). Francisco d'Almeida va planejar establir el centre del poder portuguès a Ceilan (en aquell moment els portuguesos encara no dominaven cap territori i estaven hostejats pel rajà de Cotxin) però no va poder ser perquè va haver de dedicar les seves energies contra els mamelucs egipcis la flota dels quals que acabaven de derrotar i matar el seu fill Lourenço), i la factoria de Colombo fou negligida. Els intents monopolístics dels portuguesos van provocar el ressentiment de singalesos i musulmans.
Dharma Parakrama Bahu IX miniatura|Ceilan portuguès; mapa a http://www.lakdiva.org/codrington/chap08.html miniatura|Buda del tempe d'Avukana prop de Anuradhapura miniatura|Reserva d'aigua prop d'Anuradhapura miniatura|terres planes prop d'Anuradhapura miniatura|Sigiriya Rock. Ascendint al cim es poden veure les restes de la fortalesa miniatura|Pujada a Sigiriya; els peus del Buda a meitat del camí. miniatura|Vista des de la fortalesa de Sigiriya miniatura|Restes de la fortalesa de Sigiriya miniatura|Palaus i temples cremats pels soldats portuguesos Regnava a Kotte el rei Dharma Parakrama Bahu IX. Al principat de Uda Rata regnava Wikrama Bahu però fou sotmès pel príncep Sakala Kala Wallahba després de dos companyes. Afonso de Albuquerque va succeir a Almeida (1509) i foren conquerides Goa, Malaca i el Regne d'Ormuz, establint-se alguns forts per protegir-se dels musulmans. Més tard Albuquerque fou substituït per Lopo Soares de Albergaria (1515) que el 1518 es va presentar a Colombo amb una flota important i va demanar permís al rei per erigir un fort; els musulmans van intentar convèncer el rei que havia d'expulsar els portuguesos i van incitar l'oposició de la població contra els nou vinguts, que en sentir-se amenaçats van disparar; llavors els portuguesos, abans de la contesta del rei, van aixecar una empallissada i després van començar a construir el fort. El rei els va enviar un missatge conciliador que va acabar amb un nou tractat que els assegurava 400 bahars de canyella (1 bahar = 176,25 kgs) i un considerable nombre de rubís a més de 10 elefants cada any, i els permetia la defensa de les costes. El fort fou batejat com Nossa Senhora das Virtudes i Dom João de Silveira va quedar com a governador (el 1520 el va succeir Lopo do Brito) mentre Suarez de Albergaria retornava a l'Índia on el va succeir com a virrei el 20 de desembre de 1518 Diogo Lopes de Sequeira (1518-1522). Es va planejar explotar la pesca de perles a la costa nord-oest, tradicionalment propietat del rei singalès (però els pescadors venien del sud de l'Índia) i això va fer impopulars als portuguesos i la població local es va negar a abastir-los i aviat no van poder sortir a l'exterior.
Vijayabahu VII Dharma Parakrama Bahu IX hauria mort en data disputada entre 1513 i 1518De fet aquest rei només s'esmenta en fonts portugueses i la seva existència es discutida; podria ser que el rei Vira Parakrama Bahu VIII fos la mateixa persona i en realitat hauria mort el 1509 o be hauria mort el 1513 però el successor Vijayabahu VII hauria reclamat el tron des de 1509 i això explicaria la poc usual renuncia del príncep Sakala Kala Wallahba el 1513, deixant pas a Vijayabahu que estaria revoltat i el tron fou ofert al príncep Sakala Kala Wallabha però aquest va rebutjar el tron a favor del seu germanastre Vijayabahu VII, que fou coronat. El fort portuguès fou atacat per la població i en part incendiat però els portuguesos van poder rebutjar als atacants i en van matar a uns 30; el rei llavors va recolzar l'acció de la població. Brito va contemporitzar amb el rei i va poder aturar per un temps el conflicte, però finalment l'exèrcit singalès es va presentar davant el fort. La guarnició va aguantar sis mesos i finalment un 4 d'octubre va arribar un vaixell des de Cochin i va atacar des de mar (combinat amb un atac per terra) obligant a retirar-se als atacants; poc després van retornar amb 25 elefants i van intentar assaltar el fort però les armes de foc dels portuguesos els van obligar a una nova retirada; la població fou cremada. Però poc després es va acordar la pau i la represa de relacions comercials.
Inici de la carrera de Mayadunne Disputes familiars van esclatar al regne de Kotte. El rei tenia tres fills i estava casat amb una reina principal que, segons una costum local, era també esposa del seu germà; per això es va suggerir com a hereu no un d'aquests tres fills sinó un fill d'un anterior matrimoni de la segona esposa Kirawella de nom Deva Raja Sinha; per por de ser assassinats els tres fills del rei van fugir i el més jove, Mayadunne, es va dirigir a Senkadagala on va reunir un exèrcit amb el que va retornar i va atacar Kotte. Vijayabahu va haver de demanar la pau; el príncep va estacionar les seves forces a la vora del palau i allí el jove Deva Raja Sinha de 7 anys el va informar innocentment que hi havia soldats esperant per matar-lo al entrar a palau. Mayadunne es va retirar i l'exèrcit del rei que simpatitzava amb la causa dels tres prínceps, es va unir a l'exèrcit del jove Mayadunne per assetjar el palau. El rei, que no fou molestat, va poder retirar-se cap al pis superior amb dues esposes. A la nit es va reunir un consell que va decidir que Vijayabahu havia de ser mort; no es va trobar cap singalès que acceptés matar-lo i al final es va pagar a un estranger que el va assassinar (1521). Al matí el consell va decidir designar rei al gran dels tres fills, de nom Bhuvaneka Bahu (VII), i l'elecció fou presentada al poble per ratificació, sent aclamat per la gent. Mayadunne va donar suport al seu germà i es va encarregar de suprimir tota resistència. Es van crear principats pels seus germans: el segon Para Raja Singha va rebre Rayigam Korale mentre Mayadunne va rebre Sitawaka (que anava des de la rodalia de Kotte fins a Uda Rata).
En aquest temps la fortalesa portuguesa estava complerta i des de 1522 governada per Fernão Gomes de Lemos (successor de Brito), però es va decidir que el seu manteniment no era compensat pels beneficis que se'n obtenien; a més la crueltat dels portuguesos els havia fet molt impopulars i trobaven dificultats pel comerç. El 1524, quan Vasco de Gama va retornar com a virrei de l'Índia (succeint a Duarte de Meneses, virrei de gener de 1522 a desembre de 1524) portava instruccions de desmantellar el fort de Ceilan. El 1525 el fot fou desmuntat i l'artilleria i els soldats portats a l'Índia. No obstant va quedar un agent (factor) a l'illa, Nuno Freyre de Andrade, sota protecció del rei de Kotte. Aviat també es va haver de desmantellar el fort portuguès de Calicut per l'hostilitat del governant hindú conegut com el samorin (o Zamorin), senyor de l'Oceà, que comptava amb el suport dels fanàtics moppiles (moplah) descendents dels colons àrabs establerts a la costa Malabar, que controlaven el comerç a través de la mar Roja el que els enfrontava als portuguesos. Els vaixells de Calicut van aparèixer a la costa de Ceilan i els portuguesos van buscar refugi a la cort de Bhuvaneka Bahu.
Aliança de Mayadunne amb el Samorin de Calicut Mentre aquest rei havia entrat en conflicte amb els seus dos germans, i va demanar als portuguesos restaurar el fort que havien abandonat. Mayadunne en canvi va fer aliança amb el Samorin que el 1528 li va enviar armament i una petita força manada pels musulmans Pachchi Marikar i Cunhale Marikar de Calicut i per un àrab de nom Ali Ibrahim. Amb aquestes forces Mayadunne va assetjar Kotte, però els portuguesos van enviar vaixells des de Goa i els atacants es van haver de retirar. Mayadunne va fer llavors una victoriosa campanya contra Kanda Uda Rata i Para Raja Singha, ara anomenat com Rayigam Bandara (per ser príncep de Rayigam Korale) es va unir al seu germà petit reforçant el seu poder. El conflicte es va perllongar fins a l'octubre de 1536 sense cap resultat. Ali Ibrahim va tornar amb 4000 soldats i va assetjar Kotte en nom de Mayadunne, però els portuguesos van tornar a enviar reforços i abans de la seva arribada ja els atacants es van retirar. El 1538 va arribar una flota de 51 vaixells del Samorin amb vuit mil homes i 400 canons i Martim Afonso de Sousa, Capità Major de les mars, va sortir en la seva persecució trobant la flota enemiga prop de Rameswaram, l'illa sagrada entre Ceilan i el continent. La batalla es va lliurar el 29 de febrer de 1538 i els portuguesos en van sortir victoriosos.
Sousa va visitar al rei de Kotte que li va fer una aportació en diner per pagar les despeses de l'expedició. Poc després (1538) va morir el príncep Rayigam Bandara i Mayadunne es va apoderar del seu principat tot i l'oposició del rei suprem. Aquest només tenia una filla amb la seva esposa principal, anomenada Samudra Devi (Reina de l'Oceà) la qual fou casada amb un príncep d'una branca col·lateral de la família de nom Vidiye Bandara. Mayadunne, que aspirava a la successió, era fins aleshores l'hereu legítim i ara si volia el tron l'havia d'agafar per la força; el Samorin de Calicut li va enviar una flota de 16 vaixells manats per Pachchi Marikar i el seu germà, per ajudar-lo per mar mentre Bhuwaneka Bahu demanava ajut als portuguesos; però aquesta vegada els portuguesos estaven ocupats per la presència turca a DiuUna expedició enviada, a petició del rei de Cambay, pel sultà otomà sota el comandament del governador otomà del Caire Soliman Bashao on el rei de Gujarat, Bahadur Shah els havia permès d'establir un fort; el virrei Garcia de Noronha (1538-1540) havia preparat ajuda per Ceilan però no la va poder enviar i així ho va comunicar al rei singalès (que ja havia pagat l'ajuda) assegurant que quant Diu fos a les seves mans enviaria una força. El rei va enviar encara més diners. El març de 1539 la situació dels portuguesos havia millorat i el veterà Miguel Ferreira (de més de 70 anys) fou enviat a Ceilan. Allí Mayadunne estava assetjant Kotte i a l'arribada dels portuguesos es va haver de retirar cap el seu territori.
Acord de pau del regne de Sitawaka amb els portuguesos