Kyselina hippurová (z řeckého hippos, kůň, a ouron, moč), též kyselina benzoylaminooctová, je karboxylová kyselina obsažená v moči koní a jiných býložravců; tvoří kosočtverečné krystaly dobře rozpustné v horké vodě, tající při 187 °C a rozkládající se při 240 °C. Vysoké koncentrace kyseliny hippurové v organismu mohou indikovat otravu toluenem. Mnoho aromatických sloučenin (například kyselina benzoová nebo toluen), přijímají-li se vnitřně, je převáděno na kyselinu hippurovou reakcí s aminokyselinou glycinem.
Syntéza Moderní syntéza kyseliny hippurové zahrnuje acylaci glycinu benzoylchloridem:
střed|300x300pixelů|Syntéza kyseliny hippurové
Reakce Kyselinu hippurovou lze snadno hydrolyzovat horkými zásadami na kyselinu benzoovou a glycin. Kyselina dusičná ji převádí na kyselinu benzoylglykolovou, C6H5COOCH2CO2H. Její ethylester reaguje s hydrazinem za tvorby hippurylhydrazinu, C6H5CONHCH2CONHNH2, který byl použit Theodorem Curtiem k přípravě azoimidu.
Historie Justus von Liebig v roce 1829 ukázal, že se kyselina hippurová liší od kyseliny benzoové; v roce 1839 pak určil její složení. Léta 1873 Victor Dessaignes syntetizoval kyselinu hippurovou účinkem benzoylchloridu na zinečnatou sůl glycinu; kyselina hippurová byla připravována také zahříváním anhydridu kyseliny benzoové s glycinem a zahříváním benzamidu s kyselinou chloroctovou.
Odkazy
Reference
Související články Kyselina aminohippurová Kyselina benzoová Glycin Toluen
Literatura Charvát, Jaroslav. Rozklad kyseliny hippurové. Praha: Česká akademie císaře Františka Josefa pro vědy, slovesnost a umění, 1915. 26 s. (Rozpravy České akademie císaře Františka Josefa pro vědy, slovesnost a umění v Praze; třída II., roč. XXIV., čís. 38).
Externí odkazy
Hippurová Kategorie:Amidy karboxylových kyselin