Xylenol (též dimethylfenol) je aromatická sloučenina se dvěma methylovými skupinami a hydroxylovou skupinou (patří tedy mezi fenoly). Existuje šest izomerů z nichž nejdůležitější je 2,6-xylenol (2,6-dimethylfenol) s oběma methylovými skupinami v poloze ortho vůči hydroxylové skupině. Název „xylenol“ je kombinací názvů xylen a fenol, což jsou sloučeniny, od nichž je xylenol odvozen.
Některé vlastnosti Fyzikální vlastnosti všech izomerů xylenolu jsou velmi podobné. Izomer2,3-xylenol2,4-xylenol2,5-xylenol2,6-xylenol3,4-xylenol3,5-xylenol 80px 80px 120px 120px 80px 120pxCAS526-75-0105-67-995-87-4 576-26-195-65-8108-68-9t.t. °C 70–73 22–23 63–65 43–45 62–68 61–64 t.v. °C 217 211–212 212 203 227 222hustota g/cm3 1,011 0,971
Použití Xylenoly jsou společně s kresoly (a „kyselinou kresylovou“, což je triviální název pro směs kresolů, případně pro kyseliny obsažené v ropě nebo uhelném dehtucresylic acid - The Free Dictionary) důležitou třídou fenolů s velkým významem pro průmysl. Používají se jako pesticidy a pro výrobu antioxidantů. Xylenolová oranž je redoxní indikátor na bázi xylenolu.
2,6-xylenol je monomer pro přípravu poly(p-fenylenoxid)ových pryskyřic, a to prostřednictvím oxidativního párování uhlík-kyslík. Je možná také dimerizace uhlík-uhlík. V jedné studii se 2,6-xylenol oxiduje jodozobenzendiacetátem s pětinásobným nadbytkem fenoluSelective oxidative para C–C dimerization of 2,6-dimethylphenol Christophe Boldron, Guillem Aromí, Ger Challa, Patrick Gamez and Jan Reedijk Chemical Communications, 2005, (46), 5808 - 5810 Abstract.
V prvním kroku navrženého reakčního mechanismu se acetylové skupiny v jodové sloučenině nahrazují fenolem. Tento komplex disociuje na arylový radikálový anion a fenoxidový zbytek. Dva arylové radikály rekombinují a tvoří novou kovalentní vazbu uhlík-uhlík, následně ztrácí dva protony v rearomatizačním kroku. Okamžitým reakčním produktem je difenochinon jakožto výsledek čtyřelektronové oxidace. Nicméně lze syntetizovat i bifenylové sloučeniny, a to komproporcionací chinonu již přítomným xylenolem. V této reakční posloupnosti se nakonec hypervalentní jodové reagencium redukuje na fenyljod.
3,5,3',5'-tetramethyl-bifenyl-4,4'-diol se používá jako redukční činidlo pro stříbrné sloučeniny ve fotografii a jako složka epoxidových pryskyřic.
Externí odkazy
Datasheet 2,6 isomer Datasheet 2,5 isomer Datasheet 2,4 isomer Datasheet 2,3 isomer Datasheet 3,4 isomer Datasheet 3,5 isomer
Reference
Kategorie:Alkylfenoly