Aziridiny jsou organické sloučeniny obsahující aziridinovou funkční skupinu, tříčlenný heterocyklus s jednou aminoskupinou a dvěma methylenovými skupinami.Heterocyclic chemistry T.L. Gilchrist Epoxides and aziridines - A mini review Albert Padwaa and S. Shaun Murphreeb Arkivoc (JC-1522R) pp 6-33 Online article Výchozí sloučeninou je aziridin (též ethylenimin nebo azacyklopropan) se sumárním vzorcem C2H5N.
Struktura Vazebné úhly v aziridinu jsou přibližně 60°, podstatně méně než je normální uhlovodíkový vazebný úhel 109,5°, proto je úhlové napětí srovnatelné s molekulami cyklopropanu a oxiranu. Vazby v takových sloučeninách lze vysvětlit na banánovém modelu vazeb. Aziridin je méně zásaditý než acyklické alifatické aminy, jeho pKa pro konjugované kyseliny je 7,9, a to díky posílenému s-charakteru volného elektronového páru dusíku. Úhlové napětí v aziridinu zvyšuje i bariéru k dusíkové inverzi. Výška této bariéry umožňuje izolaci samostatných invertomerů, například cis a trans invertomerů N-chlor-2-methylaziridinu.
Nebezpečí pro zdraví Toxikologické vlastnosti určité aziridinové sloučeniny závisí na její struktuře a aktivitě, hlavní charakteristiky jsou však pro aziridiny společné. Jakožto elektrofily podléhají aziridiny otevírání kruhu endogenními nukleofily, například dusíkatými bázemi v párech DNA, což vede k potenciální mutagenitě.L. Kanerva, H. Keskinen, P. Autio, T. Estlander, M. Tuppurainen, R. Jolanki Occupational respiratory and skin sensitization caused by polyfunctional aziridine hardener Clinical & Experimental Allergy 1995; 25 (5), 432–439.Sartorelli P, Pistolesi P, Cioni F, Napoli R, Sisinni AG, Bellussi L, Passali GC, Cherubini Di Simplicio E, Flori L. Skin and respiratory allergic disease caused by polyfunctional aziridine Med Lav. 2003;94(3):285-95.Mapp CE, Agents, old and new, causing occupational asthma Occup. Environ. Med. 2001;58;354-60
Expozice Bylo hlášeno, že používání ochranných rukavic nezabránilo průchodu aziridinu. Je proto důležité, aby uživatelé kontrolovali dobu průchodu skrz rukavice a dávali zvlášť velký pozor, aby nedošlo ke kontaminaci při snímání rukavic. Karcinogenita IARC řadí aziridinové sloučeniny jako možné karcinogeny pro člověka (Skupina 2B). Při kompletní evaluaci brala pracovní skupina IARC v úvahu, že aziridin je přímo účinkující alkylační činidlo, které je mutagenní na široké škále testovaných systémů a tvoří adukty DNA, které jsou promutagenní.
Dráždivost Aziridiny dráždí sliznice (oči, nosní sliznici, dýchací soustavu) a kůži.
Senzibilizace Aziridin při styku s kůží skrz ni rychle prochází. Způsobuje alergickou kontaktní dermatitidu a kopřivku. V dýchacím ústrojí vyvolává astma.
Odkazy
Reference
Externí odkazy
Kategorie:Funkční skupiny
Kategorie:Mutageny Kategorie:Karcinogeny IARC skupiny 2B