Fosgenoxim (též CX) je organická sloučenina se vzorcem Cl2CNOH. Jedná se o chemickou zbraň, konkrétně o látku způsobující kopřivku. Fosgenoxim je bezbarvá kapalina, v nečisté podobně je však často nažloutlý. Má silný, nepříjemný zápach a jeho páry jsou silně dráždivé.
Příprava a reakce Fosgenoxim se obecně připravuje redukcí chlorpikrinu: Cl3CNO2 + 2 Sn + 5 HCl + H2O → Cl2C=N-OH + 2 H3O[SnCl3] Pozorování přechodné fialové barvy při reakci napovídá tvorbě meziproduktu trichlornitrosomethanu (Cl3CNO). Také dřívější metody přípravy fosgenoximu, využívající jako redukční činidlo chlorid cínatý, vycházely z chlorpikrinu.Prandtl, Wilhelm; Dollfus, Werner "Über das Trichlor-nitroso-methan, das Dichlor-formoxim (Phosgen-oxim) und einige ihrer Derivate, 2. Mitteil.: Über zwei neue Derivate der Kohlensäure" Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, 1932, volume 65B, 754-9.
Sloučenina je elektrofilní a tedy citlivá na nukleofily, včetně hydrolýzy zásadami: Cl2CNOH + 2 NaOH → CO2 + NH2OH + 2 NaCl + H2O Podobné procesy poskytují snadnou cestu k likvidaci této nebezpečné sloučeniny. S hydrazinem reaguje za vzniku HCN a N2.
Reference
Externí odkazy
EMedicine: Urticants, Phosgene Oxime Center for the Study of Bioterrorism: Phosgene Oxime Centers for Disease Control: Facts About Phosgene Oxime Virtual Naval Hospital: Phosgene Oxime
Kategorie:Organochloridy Kategorie:Oximy Kategorie:Chemické zbraně