Trichlortriazin (též kyanurylchlorid, trichlorkyan, kyanurchlorid či cyanurchlorid; systematický název 2,4,6-trichlor-1,3,5-triazin) je anorganická sloučenina se vzorcem (NCCl)3. Tato bezbarvá tuhá látka je chlorovaným derivátem 1,3,5-triazinu. Jedná se o trimer chlorkyanu.Cyanuric chloride at Chemicalland21.com Je hlavním prekurzorem populárního, avšak kontroverzního herbicidu atrazinu.
Výroba Trichlortriazin se vyrábí ve dvou krocích z kyanovodíku přes meziprodukt chlorkyan, který se trimerizuje za zvýšené teploty na uhlíkovém katalyzátoru: HCN + Cl2 → ClCN + HCl 3 ClCN → (ClCN)3 V roce 2005 se na světě vyrobilo zhruba 200 000 tun.Klaus Huthmacher, Dieter Most "Cyanuric Acid and Cyanuric Chloride" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH, Weinheim. .
Průmyslové použití Odhaduje se, že 70 % trichlortriazinu připadá na použití pro výrobu triazinových pesticidů, zejména atrazinu. Takové reakce jsou založeny na snadné náhradě chloridů nukleofily, například aminy: (ClCN)3 + 2 RNH2 → (RNHCN)(ClCN)2 + RNH3+Cl− Podobně lze vyrábět další triazinové herbicidy, například simazin, anilazin nebo cyromazin.Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, 3rd edition, 2011, pages 2495-8
Trichlortriazin se využívá také jako prekurzor pro barviva a zesíťovací činidla. Největší třída těchto barviv jsou sulfonované triazin-stilbenové optické zjasňovače (OBA) čili fluorescenční bělidla (FWA), často používané v pracích prostředcích a bílém papíře. Triazinový kruh je začleněn také v mnoha reaktivních barvivech. I tato se vyrábějí substitucí chloru jiným radikálem, jako v reakci popsané výše.
Organická syntéza V jedné specializované aplikace se trichlortriazin využívá jako reagens při konverzi alkoholů a karboxylových kyselin na alkyl-, resp. acylchloridy: 450px
Využívá se i jako dehydratační činidlo a pro aktivaci karboxylových kyselin při redukci na alkoholy. Zahříváním s dimethylformamidem vzniká Goldovo reagens Me2NCH=NCH=NMe2+Cl−, které je víceúčelovým zdrojem pro aminoalkylace a prekurzorem heterocyklických sloučenin.Probst, D. A.; Hanson, P. R.; Barda, D. A. "Cyanuric Chloride" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2004, John Wiley & Sons.
Chloridová centra lze snadno nahradit aminy za vzniku melaminových derivátů, například v syntéze dendrimerů:Reagent: DIPEA, amine protective group: BOC 450px|Dendrimer založený na trichlortriazinu
Trichlortriazin se využívá i při syntéze experimentálního ligandu adenosinového receptoru. (Reagent number two: norephedrine, base DIPEA):
450px|Příklad použití trichlortriazinu v patentu WO 03101980
Reference
Externí odkazy
Kategorie:Chloridy (chemie) Kategorie:Triaziny