Terc-butylchlorid (systematický název 2-chlor-2-methylpropan) je organická sloučenina se vzorcem (CH3)3CCl. Tato bezbarvá hořlavá kapalina je špatně rozpustná ve vodě, kde navíc podléhá hydrolýze na terc-butanol. Používá se v organické syntéze na přípravu dalších sloučenin.M. Rossberg et al. "Chlorinated Hydrocarbons" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2006, Wiley-VCH, Weinheim.
Výroba a příprava Terc-butylchlorid se vyrábí reakcí terc-butanolu s chlorovodíkem. V laboratoři jej lze připravit obdobnou reakcí s použitím koncentrované kyseliny chlorovodíkové. Tato přeměna probíhá SN1 mechanismem.
První krokDruhý krokTřetí krok 250px250px250px Kyselina protonuje alkohol za vzniku odcházející skupiny (tou je zde voda).Voda se oddaluje od protonovaného terc-butanolu za vzniku poměrně stabilního karbokationtu.Chloridový ion atakuje karbokation, čímž se vytváří terc-butylchlorid.
Celkově vypadá reakce takto:
250px
Protože je terc-butanol terciárním alkoholem, tak stabilita terc-butylovéhovo karbokationtu vzniklého v druhém kroku umožňuje SN1 mechanismus, zatímco u promárního alkoholu by reakce probíhala SN2 mechanismem.
Reakce Terc-butylchlorid rozpuštěný ve vodě podléhá hydrolýze na terc-butanol. Rozpuštěný v alkoholech vytváří příslušné terc-butylové estery.
Použití Terc-butylchlorid se používá na výrobu antioxidantu 'terc-butylfenolu a neohexylchloridu, který je součástí některých vůní.
Odkazy
Související články Terc-butylbromid Isobutan
Externí odkazy
Reference
Kategorie:Organochloridy Kategorie:Terc-butylové sloučeniny