Polární rozpouštědla jsou rozpouštědla, která jsou tvořena polárními molekulami, tedy molekulami s nenulovým dipólovým momentem. Dělí se na protická rozpouštědla, která mají odštěpitelný atom vodíku, a aprotická, která jej nemají. Nejčastěji se používají jako součásti barev, odbarvovacích přípravků a inkoustů.
Protická polární rozpouštědla Protická polární rozpouštědla se často používají na rozpouštění solí. Mívají vysoké hodnoty relativní permitivity a obvykle jsou polárnější než aprotická rozpouštědla.
K častým vlastnostem protických rozpouštědel patří:
Molekuly vytvářejí vodíkové vazby. Mají kyselý vodík (i když může jít jen o velmi slabé kyseliny, jako je ethanol). Rozpouštějí soli, kationty pomocí volných elektronových párů a anionty pomocí vodíkových vazeb.
Příklady jsou voda, většina alkoholů, nižší karboxylové kyseliny (například kyselina octová), kyselina fluorovodíková a amoniak. V těchto rozpouštědlech snadno probíhají SN1 reakce.
Aprotická polární rozpouštědla Aprotická polární rozpouštědla nemají odštěpitelný vodík a nejsou tak donory vodíkových vazeb. Mívají středně vysoké hodnoty relativní permitivity a velké dipólové momenty. Patří sem mimo jiné acetonitril, pyridin, ethylacetát, dimethylformamid, hexamethylfosforamid a dimethylsulfoxid.
K častým vlastnostem aprotických rozpouštědel patří:
Jejich molekuly mohou přijímat vodíkové vazby. Nemají kyselý vodík. Rozpouštějí soli.
Aprotická polární rozpouštědla obvykle nerozpouštějí silné zásady, jako jsou Grignardova činidla a organolithné sloučeniny, které se rozpouští v etherech; mohou být těmito zásadami i deprotonovány.
Srovnání běžných rozpouštědel Rozpouštědla jsou rozdělena na nepolární, polární aprotická a polární protická.
Rozpouštědlo Chemický vzorec Teplota varu Relativní permitivita Hustota Dipólový moment (D) Nepolární rozpouštědla Hexan CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 69 °C 2,0 0,655 g/cm3 0,00 D benzen C6H6 80 °C 2,3 0,879 g/cm3 0,00 D toluen C6H5CH3 111 °C 2,4 0,867 g/cm3 0,36 D 1,4-dioxan (CH2CH2O)2 101 °C 2,3 1,033 g/cm3 0,45 D chloroform CHCl3 61 °C 4,8 1,498 g/cm3 1,04 D diethylether (CH3CH2)2O 35 °C 4,3 0,713 g/cm3 1,15 DPolární aprotická rozpouštědla dichlormethan (DCM) CH2Cl2 40 °C 9,1 1,3266 g/cm3 1,60 D N-methylpyrrolidon CH3NC(O)C3H6 202 °C 32,2 1,028 g/cm3 4,1 D tetrahydrofuran (THF) C4H8O 66 °C 7,5 0,886 g/cm3 1,75 D ethylacetát (EtOAc) CH3CO2CH2CH3 77 °C 6,0 0,894 g/cm3 1,78 D aceton CH3C(O)CH3 56 °C 21 0,786 g/cm3 2,88 D dimethylformamid (DMF) HC(O)N(CH3)2 153 °C 38 0,944 g/cm3 3,82 D acetonitril (MeCN) CH3CN 82 °C 37 0,786 g/cm3 3,92 D dimethylsulfoxid (DMSO) CH3S(O)CH3 189 °C 47 1,092 g/cm3 3,96 D propylenkarbonát (PC) C4H6O3 242 °C 64 1,205 g/cm3 4,90 D Polární protická rozpouštědla kyselina mravenčí HCO2H 101 °C 58 1,21 g/cm3 1,41 D butan-1-ol CH3CH2CH2CH2OH 118 °C 18 0,810 g/cm3 1,63 D isopropylalkohol (IPA) (CH3)2CH(OH) 82 °C 18 0,785 g/cm3 1,66 D nitromethan CH3NO2 101 °C 35,87 1,1371 g/cm3 3,56 D ethanol (EtOH) CH3CH2OH 78 °C 24,55 0,789 g/cm3 1,69 D methanol (MeOH) CH3OH 65 °C 33 0,791 g/cm3 1,70 D kyselina octová (AcOH) CH3CO2H 118 °C 6,2 1,049 g/cm3 1,74 D voda H2O 100 °C 80 0,998 g/cm3 1,85 D Aceton tautomerizuje na enol (propen-2-ol) a může se tak chovat jako protické rozpouštědlo. I když je vodíkový atom navázán na uhlík, tak se tento uhlík nachází vedle kladně nabitého dusíku a je vázán na kyslík dvojnou vazbou.
Odkazy
Související články Autoprotolýza
Reference
Kategorie:Rozpouštědla