Dihydropyran je organická sloučenina s šestičlenným heterocyklem, který se skládá z pěti atomů uhlíku a jednoho kyslíku. Obsahuje jednu dvojnou vazbu a podle její polohy se rozlišují dva izomery, 3,4-dihydro-2H-pyran má dvojnou vazbu na pozici 5; 3,6-dihydro-2H-pyran na pozici 4.

Názvosloví Označení „dihydro“pyran znamená, že je tato látka odvozena od pyranu přidáním dvou atomů vodíku na nenasycené atomy uhlíku, čímž dojde ke zjednodušení dvojné vazby. Čísla před předponou označují pozice přidaných vodíků.A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds (Recommendations 1993): R-3.1.2 Hydro prefixes Písmeno H spojené s číslem označuje umístění nasyceného uhlíku v původní molekule pyranu.A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds (Recommendations 1993): R-1.3 Indicated Hydrogen Přidáním dvou atomů vodíku na dihydropyran a zjednodušením i zbylé dvojné vazby vznikne tetrahydropyran (oxan).

3,4-dihydropyran 3,4-dihydropyran, také známý jako 2,3-dihydropyran, se používá na ochranu některých chemických látek.

Příprava Dihydropyran se připravuje dehydratací tetrahydrofurfurylalkoholu nad oxidem hlinitým při 300–400 °C. 270px

Reakce V organické syntéze se 2-tetrahydropyranylová skupina používá jako chránicí skupina pro alkoholy. Reakcí alkoholu s dihydropyranem vzniká tetrahydropyranylether, který chrání alkohol před řadou reakcí. Alkohol může být posléze snadno obnoven kyselou hydrolýzou za vzniku 5-hydroxypentanalu.

450px|THP jako chránicí skupina

Související články pyran tetrahydropyran

Externí odkazy

Reference

Kategorie:Pyrany