Hofmannova eliminace (nebo Hofmannovo odbourávání aminů nebo úplná methylace) je reakce, při níž vzniká a následně se odštěpuje kvartérní amoniová sůl za vzniku konečného terciárního aminu a alkeny za přítomnosti jodmethanu CH3I.
Hofmannova eliminace
Po prvním kroku se vytvoří kvartérní amoniová sůl. Po nahrazení jodu hydroxidovým aniontem probíhá eliminace na alken. Při asymetrických aminech se vytvoří v největším množství alkeny, které jsou nejméně substituované a nejméně stabilní. Toto pozorování se nazývá „Hofmanovo pravidlo“, je přímým opakem normálních eliminací, kde je produktem nejstabilnější alken (Zajcevovo pravidlo).
Reakce je pojmenována po svém objeviteli Augustovi Wilhelmovi von Hofmannovi.
Příklad syntézy trans-cyklooktenu:
Syntéza trans-cyklooktenu
V souvisejícím chemickém testu, zvaném „Herzigova–Meyerové alkimidová determinace“, může terciární amin s nejméně jednou methylenovou skupinou bez beta-protonace reagovat s jodovodíkem (HI) na kvartérní amoniovou sůl, která se za horka odbourává na sekundární amin.
Odkazy __BEZOBSAHU__ Reference
Související články Eliminace
Externí odkazy
Mechanismus reakce: animace
Kategorie:Organické reakce Kategorie:Jmenné reakce