Reissertova syntéza indolů je posloupnost organických reakcí sloužící k přípravě nesubstituovaných i substituovaných indolů (4 a 5) z 2-nitrotoluenů 1 a diethyl-oxalátu 2.Noland, W. E.; Baude, F. J. Organic Syntheses, Coll. Vol. 5, p. 567 (1973); Vol. 43, p. 40 (1963). (Article )
střed|650px|Reissert syntéza indolů
Ethoxid draselný je pro tuto reakci vhodnější zásadou než ethoxid sodný.
Mechanismus Reissertova syntéza začíná kondenzací o-nitrotoluenu 1 s diethyloxalátem 2 za vzniku ethyl-o-nitrofenylpyruvátu 3. Redukční cyklizací této látky pomocí zinku v kyselině octové se tvoří indol-2-karboxylová kyselina 4. Tuto kyselinu lze zahřátím dekarboxylovat na indol 5.
Obměny
Butinova varianta U Butinovy varianty jde o vnitromolekulární obdobu Reissertovy syntézy, při které se otevřením furanového kruhu vytváří karbonylová skupina nutná k cyklizaci na indol. Konečný produkt obsahuje ketonovou skupinu, což umožňuje další reakce.
střed|500px
Odkazy
Související články Bartoliova syntéza indolů Leimgruberova–Batchova syntéza indolů Madelungova syntéza indolů Fischerova syntéza indolů Gassmanova syntéza indolů Nenitzescuova syntéza indolů Jappova–Klingemannova reakce
Externí odkazy
Reference
Kategorie:Reakce vytvářející indoly Kategorie:Jmenné reakce