Trimethylolpropanfosfit je cyklická organická sloučenina patřící mezi fosfity, používaná jako ligand v organokovové chemii. Jedná se o bílou pevnou látku rozpustnou v organických rozpouštědlech. Je vysoce toxický.
Příprava Trimethylolpropanfosfit se připravuje reakcí trimethylolpropanu s chloridem fosforitým nebo trimethylfosfitem (v druhém případě se jedná o transesterifikaci):Verkade, J. G. "Spectroscopic studies of metal-phosphorus bonding in coordination complexes" Coordination Chemistry Reviews 1972, vol. 9, 1-106.
P(OCH3)3 + C2H5C(CH2OH)3 → 3 CH3OH + C2H5C(CH2O)3P
První získaná podobná sloučenina byla odvozená od trimethylolethanu,Verkade, J. G.; Reynolds, L. T. "The synthesis of a novel ester of phosphorus and of arsenic" Journal of Organic Chemistry (1960), 25, 663-5. ale byla špatně rozpustná, a tak bylo věnováno více pozornosti ethylovým derivátům.Huttemann, T. J., Jr.; Foxman, B. M.; Sperati, C. R.; Verkade, J. G. "Transition metal complexes of a constrained phosphite ester. IV. Compounds of cobalt(I), cobalt(III), nickel(II), and nickel(0)" Inorganic Chemistry (1965), 4(7), 950-3.
Reakce Tato sloučenina vytváří izolovatelný ozonid, který se při teplotě nad 0 °C rozkládá a uvolňuje singletový kyslík.
Využití v koordinační chemii Je známo několik komplexů trymethylolpropanfosfitu, protože je tato látka díky přítomnosti fosfitové skupiny silně zásaditá a má malý Tolmanův úhel (101°).
200px|Model molekuly tetrakarbonylu bis(trimethylolpropanfosfit)molybdenu
200px|Model molekuly undekakarbonylu (trimethylolpropanfosfit)tetrairidia
200px
Bezpečnost Trimethylolpropanfosfin je vysoce toxický a způsobuje křeče. LD50 u myší při nitrožilním podání je 1,1 mg/kg.Ralf Stöhr et al. Chemische Kampfstoffe und Schutz vor chemischen Kampfstoffen 2. Aufl. Militärverlag der DDR, 1985 (german)
Reference
Kategorie:Fosfity Kategorie:Kyslíkaté heterocyklické sloučeniny