Tetrahydrokanabinol (, zkráceně THC, též delta-9-tetrahydrokanabinol) je jeden z více než osmdesáti kanabinoidů a je hlavní psychoaktivní látkou nacházející se především v květenství konopí. V čisté formě má THC podobu průhledných krystalků, které se po zahřátí stanou lepkavými. THC je špatně rozpustný ve vodě, avšak je dobře rozpustný v organických rozpouštědlech (např. ethanolu či hexanu) a tucích. Hlavní biologicky aktivní stereoizomer, (−)-trans-Δ⁹-THC (konfigurace 6aR,10aR) se ve farmacii označuje názvem dronabinol (INN).
Poprvé byl delta-9-tetrahydrokanabinol izolován v čisté podobě v šedesátých letech prof. Raphaelem Mechoulamem. V té době bylo navrženo i schéma biosyntézy kanabinoidů. Základem syntézy kanabinoidů je reakce terpenových sloučenin. Například reakce, kdy geranylpyrofosfát reaguje s kyselinou olivetovou a vzniklý metaprodukt se štěpí na kyselé formy CBD (kanabidiol) a CBC (kanabichromen). Z CBD pak vzniká THC v kyselé formě.
V přírodním konopí se vyskytuje ve formě THCA (tetrahydrokanabinolová kyselina), kde má ještě navíc karboxylovou skupinu, navázanou na benzenovém jádře. Aby se THCA stalo psychoaktivní, je třeba odštěpit karboxylovou skupinu (dekarboxylovat) a přeměnit na THC. To se provádí buďto prostřednictvím ethanolu, hexanu, toluenu, lipidů nebo zahřátím alespoň na 105 °C.
V České republice je tetrahydrokanabinol (THC) zařazen mezi omamné a psychotropní látky. Nakládání s ním upravuje zejména zákon č. 167/1998 Sb., o návykových látkách, a trestní zákoník (zákon č. 40/2009 Sb.). Léčebné konopí s obsahem THC může být pacientům předepisováno na lékařský předpis v souladu s platnou legislativou.
Novelou trestního zákoníku provedenou zákonem č. 270/2025 Sb., účinnou od 1. ledna 2026, došlo k úpravě podmínek držení a pěstování konopí pro vlastní potřebu. Komerční výroba a distribuce konopí s obsahem THC zůstává nadále regulována a bez příslušného oprávnění je protiprávní.
Oblasti léčebného využití THC má analgetické vlastnosti, ulevuje od chronické a neuropatické bolesti. Pomáhá ulevovat od symptomů, kterými trpí pacienti s AIDS a rakovinou procházející chemoterapií tím, že zvyšuje chuť k jídlu a snižuje pocity nevolnosti. Má neuroprotektivní vlastnosti, po jeho aplikaci dochází např. u Parkinsonovy choroby k menšímu poškození buněk a zpomaluje postup amyotrofické laterální sklerózy. Mnoha pacientům s roztroušenou sklerózou pomáhá THC se symptomy spasticity a třesu. U pacientů s Touretteovým syndromem snižuje skóre závažnosti tiků.
Výzkumy potvrzují, že THC selektivně působí na zhoubné nádorové buňky, zatímco ignoruje buňky zdravé, čímž působí hlouběji než syntetická alternativa. Klinická studie z roku 2006 demonstrovala zmenšení objemu tumoru u pacientů s vracejícím se mnohočetným glioblastomem. Podle studie z roku 2009 způsobuje THC smrt různých rakovinných buněk v lidském mozku procesem známým jako autofagie.
Existují také jiné, syntetické kanabinoidy podobné THC, používané jako léčiva v některých zemích, např. nabilon (obchodní název Cesamet).
Toxicita Zvířata Způsob podání LD50 [mg/kg] krysa orálně 666 krysa (samec) orálně 1270 krysa (samice) orálně 733 krysa inhalace 42 krysa injekčně do dutiny břišní 373 Erowid Cannabis Vault : THC Material Safety Data Sheet krysa nitrožilně 29 myš nitrožilně 1023 myš orálně 482 myš injekčně do dutiny břišní 168 opice nitrožilně 128 pes orálně 525
Odkazy
Reference
Externí odkazy
Nízké dávky THC mohou zastavit poškození mozku
Kategorie:Kanabinoidy Kategorie:Benzochromeny Kategorie:Fenoly