Octan olovičitý je organická sloučenina, bezbarvá pevná látka rozpustná v nepolárních rozpouštědlech, nejde tedy o sůl. Působením vzdušné vlhkosti se rozkládá a skladuje se jako roztok v koncentrované kyselině octové.
Struktura V pevném octanu olovičitém jsou na Pb4+ centra koordinovány čtyři bidentátní octanové anionty, každý pomocí dvou atomů kyslíku. Atom olova má koordinační číslo 8 a atomy kyslíku vytvářejí zploštělý dvanáctistěn.
Příprava Octan olovičitý se obvykle připravuje reakcí oxidu olovnato-olovičitého s kyselinou octovou a acetanhydridem, který pohlcuje vodu. Reakce probíhá podle následující rovnice:
Pb3O4 + 4 Ac2O → Pb(OAc)4 + 2 Pb(OAc)2
Vznikající octan olovnatý může být oxidován na octan olovičitý: 2 Pb(OAc)2 + Cl2 → Pb(OAc)4 + PbCl2
Použití Octan olovičitý je silné oxidační činidlo, lze jej také použít jako zdroj acetyloxyskupin a jako reaktant k zavádění olova do organických sloučenin. V organické chemii má mimo jiné tato využití: acetoxylace vazeb C-H u benzyl-, allyl- a α-kyslíkatých etherů, jako je například fotochemická přeměna dioxanu na 1,4-dioxen přes 2-acetoxy-1,4-dioxanový meziprodukt a alfa-pinenu na verbenonOrganic Syntheses, Coll. Vol. 9, p.745 (1998); Vol. 72, p.57 (1995) Article náhrada bromu v Hofmannově přesmyku oxidace hydrazonů na diazosloučeniny, například hexafluoracetonhydrazonu na bis(trifluormethyl)diazomethanOrganic Syntheses, Coll. Vol. 6, p.161 (1988); Vol. 50, p.6 (1970) Article. tvorba aziridinů reakcemi, jako je přeměna N-aminoftalimidu a stilbenuOrganic Syntheses, Coll. Vol. 6, p.56 (1988); Vol. 55, p.114 (1976) Link Štěpení α-hydroxykyselin a 1,2-diolů za vzniku odpovídajících aldehydů či ketonů, často nahrazuje ozonolýzu; příkladem je oxidace di-n-butyl-tartarátu na n-butyl glyoxalát.Organic Syntheses, Coll. Vol. 4, p.124 (1963); Vol. 35, p.18 (1955) Article. reakce s alkeny za tvorby γ-laktonů oxidace alkoholů obsahujících δ-proton na cyklické etheryM B Smith, J March. March's Advanced Organic Chemistry (Wiley, 2001) () oxidační štěpení některých allylalkoholů za přítomnosti ozónu:Při přeměměně 1-allylcyklohexanolu na cyklohexanon se nejprve allylová skupina mění na trioxalanovou jako při ozonolýze; takto vzniklá skupina následně reaguje s alkoxyolovem.
400px|střed|Oxidační štěpení allylalkoholů
přeměna acetofenonů na fenylované deriváty kyseliny octové Dekarboxylace karboxylových kyselin na alkylhalogenidy při Kochiově reakci
Reference
Externí odkazy
olovičitý Kategorie:Olovičité sloučeniny Kategorie:Oxidační činidla Kategorie:Reagencia pro organickou chemii