Kyselina krotonová (kyselina trans-but-2-enová) je nenasycená karboxylová kyselina se vzorcem CH3CH=CHCOOH. Název kyselina krotonová získala díky tomu, že byla mylně považována za produkt zmýdelnění krotonového oleje. Je to bezbarvá krystalická látka charakteristického zápachu, podobného kyselině máselné. Cis- izomer kyseliny krotonové se nazývá izokrotonová kyselina. Kyselina krotonová je rozpustná ve vodě a v mnoha organických rozpouštědlech.
Výroba Kyselinu krotonovou lze získat několika způsoby:
oxidací krotonaldehydu:
Oxidace krotonaldehydu
Knoevenagelovou kondenzací acetaldehydu s kyselinou malonovou v pyridinu.
Syntéza kyseliny krotonové
alkalickou hydrolýzou allylkyanidu po intramolekulárním přesmyku dvojné vazby:
Alkalická hydrolýza allylkyanidu
Dehydratací kyseliny 3-hydroxymáselné:
Syntéza kyseliny krotonové z kyseliny 3-hydroxymaslové
Vlastnosti Kyselina krotonová krystalizuje v monoklinické soustavě v prostorové grupě P21/a s mřížkovými parametry , , a .
Reaktivita Krotonovou kyselinu lze redukovat na máselnou hydrogenací nebo redukcí zinkem a kyselinou sírovou.
Hydrogenace kyseliny krotonové
S chlorem nebo bromem reaguje za vzniku 2,3-dihalobutanové kyseliny:
Chlorace kyseliny butenové
Adicí bromovodíku vzniká 3-brommáselná kyselina.
Reakce kyseliny krotonové s alkalickým roztokem manganistanu draselného.
Reakcí s alkalickým roztokem manganistanu draselného vzniká 2,3-dihydroxymáselná kyselina.
Příprava esterů krotonátu.
Reakcí s alkoholy za přítomnosti kyselého katalyzátoru vznikají estery.
Kyselina krotonová reaguje s kyselinou chlornou za vzniku 2-chlor-3-hydroxymáselné kyseliny. Ta může být redukována sodným amalgámem na kyselinu máselnou, dehydratována pomocí kyseliny sírové na 2-chlorbutenovou kyselinu, reagovat s chlorovodíkem za vzniku 2,3-dichlorbutenové kyseliny nebo s ethoxidem draselným za vzniku 3-methyloxiran-2-karboxylové kyseliny:
Reakce kyseliny krotonové na kyselinu 2-chlor-3-hydroxybutanovou a následné reakce
Kyselina krotonová reaguje s amoniakem v poloze alfa v přítomnosti octanu rtuťnatého. Tato reakce poskytuje DL-threonin.
Využití Kyselina krotonová se používá hlavně jako komonomer s vinylacetátem. Výsledné kopolymery se používají v barvách a lepidlech.
Chlorid krotonové kyseliny reaguje s N-ethyl-2-methylanilinem (N- ethyl-o-toluidinem) za vzniku krotamitonu, který se používá jako prostředek proti svrabu.
žádné|550x550pixelů| Syntéza krotamitonu
Bezpečnost LD50 krotonové kyseliny je 1 g/kg. Dráždí oči, kůži a dýchací systém.
Reference
Externí odkazy
Kategorie:Karboxylové kyseliny Kategorie:Monomery