náhled|vpravo|200px|Obecný strukturní vzorec iminiového kationtu
Iminium je označení kationtu a funkční skupiny s obecným strukturním vzorcem [R1R2C=NR3R4]+. Objevují se při řadě reakcí v syntetické chemii a biochemii.
Struktura Iminiové kationty mají geometrie podobné alkenům. Centrální vazba C=N se nachází téměř ve stejné rovině jako všechny čtyři substituenty. Délky vazeb C=N jsou okolo 129 pm, tedy kratší než u jednoduchých vazeb C-N. Iminiové ionty vykazují cis-trans izomerii.
náhled|Struktura kationtu u soli [Me2N=C(H)tolyl]+OTf−, znázorňující téměř rovinný tvar iminiové funkční skupiny
Příprava Iminiové kationty lze získat protonací nebo alkylací iminů: RN=CR'2 + H+ → [RNH=CR'2]+ RN=CR'2 + R"+ → [RR"N=CR'2]+
Rovněž vznikají kondenzací sekundárních aminů s ketony či aldehydy: O=CR'2 + R2NH + H+ → [R2N=CR'2]+ + H2O Tato reakce je zvratná a je součástí „iminiové katalýzy“.
Jsou známy i jiné postupy, například otevírání cyklu pyridinu.
Výskyt Iminiové sloučeniny jsou v biochemii běžné, příkladem může být reakce pyridoxalfosfátu s aminokyselinami. Mnoho různých iminiových solí je součástí různých organických reakcí.
náhled|vpravo|"Eschenmoserova sůl", jedna z iminiových solí.
Reakce Iminiové soli mohou být hydrolyzovány na příslušný keton či aldehyd:
[RR"N=CR'2]+ + H2O → [RR"NH2]+ + O=CR'2
Iminiové ionty je možné, například pomocí kyanoborohydridu sodného, zredukovat na aminy. Objevují se jako meziprodukty při reduktivních aminacích ketonů a aldehydů.
Příklady reakcí, při kterých se vytvářejí iminiové ionty Aza-Copeův přesmyk Beckmannův přesmyk Duffova reakce Mannichova reakce Pictetova-Spenglerova reakce Stephenova syntéza aldehydů Storkova alkylace enaminů Vilsmeierova-Haackpva reakce Vilsmeierův přesmyk
Iminyliové ionty Iminyliové ionty mají obecný strukturní vzorec R2C=N+. Patří mezi nitreniové ionty.
Odkazy
Související články Amonný kation Iminy Kvartérní amoniové sloučeniny
Reference
Kategorie:Kationty Kategorie:Funkční skupiny Kategorie:Iminy