Beta-karbolin (také β-karbolin, systematický název 9H-pyrido[3,4-b]indol) je organická sloučenina patřící mezi dusíkaté heterocykly. Je základní stavební jednotkou indolových alkaloidů nazývaných β-karboliny.
Farmakologické vlastnosti β-Karbolinové alkaloidy se vyskytují v mnoha rostlinách i živočiších a často fungují jako inverzní agonisté GABAA. U liány Banisteriopsis caapi β-karboliny harmin, harmalin a tetrahydroharmin významně ovlivňují farmakologické vlastnosti ayahuascy tím, že reverzní inhibicí monoaminoxidázy zabraňují rozkladu dimethyltryptaminu, čímž vyvolávají psychoaktivní účinky. Některé β-karboliny, jako jsou tryptolin a pinolin, se mohou přirozeně tvořit v lidském těle. Pinolin pravděpodobně společně s melatoninem ovlivňuje cirkadiánní rytmus. β-karbolin je inverzním agonistou GABAA benzodiazepinového receptoru a má tak konvulzivní a anxiogenní účinky a zlepšuje paměť. 3-hydroxymethyl-beta-karbolin blokuje hypnotické účinky flurazepamu u hlodavců; tento jeho účinek závisí na dávce. 9-methyl-β-karboliny při vystavení ultrafialovému záření vyvolávají poškození DNA.
Struktura Beta-karbolin patří mezi indolové alkaloidy, molekula se skládá z pyridinového kruhu zkondenzovaného s indolovou strukturou.The Encyclopedia of Psychoactive Plants: Ethnopharmacology and its Applications. Ratsch, Christian. Park Street Press c. 2005 Struktura β-karbolinu je podobná jako u tryptaminu, navíc je zde ethylaminový řetězec, který dalším atomem uhlíku propojuje obě části a vytváří tricyklickou molekulu. Biosyntéza β-karbolinů pravděpodobně vychází z podobných tryptaminů. Míra nasycení na třetím kruhu se může lišit, to je níže zobrazeno červeným a modrým obarvením možných dvojných vazeb:
střed|200px|Strukturní vzorec substituovaného beta-karbolinu
Příklady beta-karbolinů Některé významné β-karboliny jsou uvedeny v následující tabulce:
Název R1 R6 R7 R9 Structure β-karbolin × × H H H H β-karbolin|100px Tryptolin H H H H 100px|Tryptolin Pinolin H OCH3 H H 125px|Pinolin Harman × × CH3 H H H 100px|Harman Harmin × × CH3 H OCH3 H 125px|Harmin Harmalin × CH3 H OCH3 H 125px|Harmalin Tetrahydroharmin CH3 H OCH3 H 125px|Tetrahydroharmin 9-Methyl-β-karbolin × × H H H CH3 125px|9-methyl-β-karbolin
Výskyt Je známo 64 různých β-karbolinových alkaloidů obsažených v rostlinách. Suchá semena harmaly stepní (Peganum harmala) obsahují 0,16 až 5,9 % β-karbolinových alkaloidů.
V důsledku přítomnosti β-karbolinů v kutikule některých štírů jejich pokožka po vystavení určitým vlnovým délkám z ultrafialové oblasti fluoreskuje. Skupina β-karbolinů nazývaná eudistominy se vyskytuje u sumek, jako jsou například Ritterella sigillinoides, Lissoclinum fragile a Pseudodistoma aureum.
β-karboliny podporují tvorbu sekundárních metabolitů u půdních bakterií rodu “Streptomyces”. Vznik sekundárních metabolitů ovlivňují řízením exprese biosyntetických genů vazbou na ATP-vazebné regulátory skupiny LuxR.
Odkazy
Související články Tryptamin Gama-karbolin
Externí odkazy
Reference
Kategorie:Anxiolytika Kategorie:Konvulziva Kategorie:Entheogeny Kategorie:Indolové alkaloidy