Kyselina gentisová je organická sloučenina patřící mezi dihydroxybenzoové kyseliny. Jedná se o derivát kyseliny benzoové a vedlejší (podíl kolem 1 %) produkt metabolického rozkladu aspirinu, vylučovaný ledvinami.
Vyskytuje se v africkém stromu Alchornea cordifolia a ve víně.Comparison of Phenolic Acids and Flavan-3-ols During Wine Fermentation of Grapes with Different Harvest Times. Rong-Rong Tian, Qiu-Hong Pan, Ji-Cheng Zhan, Jing-Ming Li, Si-Bao Wan, Qing-Hua Zhang and Wei-Dong Huang, Molecules, 2009, 14, pages 827-838,
Výroba Kyselina gentisová se vyrábí karboxylací hydrochinonu.Phillip M. Hudnall "Hydroquinone" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. 2005 Wiley-VCH, Weinheim. C6H4(OH)2 + CO2 → C6H3(CO2H)(OH)2 Tato přeměna je příkladem Kolbeho–Schmittovy reakce
Další možností je příprava z kyseliny salicylové Elbsovou peroxodisíranovou oxidací.
Reakce Za přítomnosti enzymu gentisát 1,2-dioxygenázy reaguje kyselina gentisová s kyslíkem za vzniku kyseliny 3-maleylpyrohroznové.
Použití Protože tato kyselina patří mezi hydrochinony, tak se snadno oxiduje a má využití jako antioxidant v některých léčivých přípravcích.
V laboratořích se používá jako matrice při MALDI hmotnostní spektrometrii a dají se za její přítomnosti detekovat peptidy obsahující zbytky kyseliny borité.
Reference
Externí odkazy
gentisová Kategorie:Hydrochinony