náhled|vpravo|Strukturní vzorec annonacinu
Acetogeniny jsou skupina polyketidů vyskytujících se v rostlinách z čeledi láhevníkovitých (Annonaceae). Obsahují lineární řetězce složené z 32 nebo 34 atomů uhlíku a kyslíkaté funkční skupiny, jako jsou hydroxyly, ketony, epoxidy, tetrahydrofurany a tetrahydropyrany. Na konci jejich molekul se často nacházejí laktony, například butenolidy.
Z 51 druhů rostlin bylo izolováno přes 400 různých acetogeninů.
Mnoho acetogeninů vykazuje neurotoxicitu.
Příklady Annonacin Annoniny Bullatacin Uvaricin
Struktura náhled|Strukturní jednotka acetogeninu (mono-THF) náhled|Nenasycená koncová strukturní jednotka acetogeninu tvořená laktonem
Acetogeniny patří mezi 35- až 37uhlíkaté sloučeniny obvykle se vyznačující dlouhým alifatickým řetězcem obsahujícím koncové methylované α,β-nenasycené gamalaktonové kruhy a jeden až tři cykly tvořené tetrahydrofuranem (THF).
Tyto tetrahydrofurany jsou rozmístěny podél uhlovodíkového řetězce , společně s několika kyslíkatými skupinami (hydroxylovými, acetoxylovými, ketonovými, epoxidovými) a/nebo dvojnými vazbami.
Příklady R-skupin některých acetogeninů Sloučenina R1 R2 R3 R4 R5 4-deoxyannoretikuin OH OH H H H Annonacin OH OH H OH H Annopentocin A OH H H OH H Dispalin OAc OH H OH H Donnaienin C OH OH H OAc OH Goniotetracin OH OH H OH H Murikoreacin OH H H OH H Tonkinin A OH OH O H H Uvaribonon OH OAc O H H
Výzkum Acetogeniny jsou předměty výzkumu pro své biologické vlastnosti, i když jsou neurotoxické.
Přečištěné acetogeniny z muďoulu trojlaločného (Asimina triloba) a láhevníku ostnitého (Annona muricata) se stále zkoumají v laboratořích.
Mechanismus účinku Acetogeniny inhibují NADH dehydrogenázu, důležitý enzym v energetickém metabolismu.
Reference
Externí odkazy
Kategorie:Polyketidy Kategorie:Mastné alkoholy Kategorie:Rostlinné toxiny Kategorie:Inhibitory NADH dehydrogenázy