Propargylbromid, systematicky 3-bromprop-1-yn, je organická sloučenina se vzorcem HC≡CCH2Br, halogenovaný derivát propynu s atomem bromu na methylové skupině. Má, stejně jako jemu podobné sloučeniny, slzotvorné účinky. Využití nalézá v organické syntéze.
Použití Propargylbromid se v 60. letech 20. století používal jako půdní fumigant pod názvem trizone.Franz Müller and Arnold P. Applebyki "Weed Control, 2. Individual Herbicides" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2010,
Propargylbromid může také sloužit jako meziprodukt při přípravách organických sloučenin, například agrochemikálií a léčiv; mimo jiné vytváří Grignardova činidla i za nízkých teplot.
Výroba Propargylbromid se vyrábí reakcí propargylalkoholu s bromidem fosforitým.
Reakce Propargylbromid se může účastnit enynových metatezí propargylaminů, propargylací spiroketonů, příprav allylalkoholů a tvorby enonových komplexů.
Aldehydy mohou reagovat s propargylbromidem v Barbierových reakcích za vzniku alkynylalkoholů:
Příklad Barbierovy reakce
Bezpečnost Propargylbromid působí jako slzotvorná látka a je také alkylačním činidlem.
Odkazy
Reference
Související články Propargyl Propargylchlorid Propargylalkohol Allylbromid
Externí odkazy
Kategorie:Organobromidy Kategorie:Alkylační činidla