Pyrimidin je šestičlenná heterocyklická aromatická organická sloučenina podobná benzenu a pyridinu. Obsahuje dva atomy dusíku na pozicích 1 a 3 v šestičlenném kruhu. Název je odvozen od řeckého pyr (teplo, oheň) a sloučenin skupiny amidů. Podle systematického názvosloví je také nazýván 1,3-diazin.
Pyrimidin je izomerický se dvěma formami diazinu. Jsou to pyrazin (atomy dusíku na 1 a 4 pozici) a pyridazin (atomy dusíku na 1 a 2 pozici).
Deriváty pyrimidinu jsou tři nukleové báze, které se nacházející v nukleotidech nukleových kyselin. Jsou to cytosin (C), thymin (T) a uracil (U). Jsou to životně důležité látky, které se nalézají ve všech živých organismech a jsou nositeli jejich dědičných vlastností.
Vzorec pyrimidinu vlevo|náhled|368x368pixelů|Různé typy vzorců pyrimidinu
Deriváty pyrimidinu +Příklady některých derivátů pyrimidinuVzorecJménoC2C4C5C6C4H5N3Ocytosin=O–NH2–H–HC4H4N2O2uracil=O=O–H–HC4H3FN2O2fluorouracil=O=O–F–HC5H6N2O2thymin=O=O–CH3–HC4H4N2O3kyselina barbiturová=O=O–H=OC5H4N2O4kyselina orotová=O=O–H -COOH
Nukleové báze Nejdůležitějšími deriváty pyrimidinu jsou nukleové báze – cytosin, uracil, thymin. Dalšími nukleovými bázemi jsou deriváty odvozené z purinu – adenin, guanin.Nukleové báze odvozené z pyrimidinu a purinu se v nukleových kyselinách obvykle vážou na ribózu (ribonukleová kyselina RNA) nebo na deoxyribózu (deoxyribonukleová kyselina DNA):
v RNA se vyskytují čtyři báze: adenin (A), guanin (G), cytosin (C) a uracil (U) v DNA se vyskytují čtyři báze: adenin (A), guanin (G), cytosin (C) a thymin (T)
V nukleových kyselinách vytvářejí nukleové báze doplňkové dvojice (komplementární páry), v nichž se vždy jedna purinová a jedna pyrimidinová báze vzájemně vážou vodíkovými vazbami. Guanin se váže s cytosinem a adenin s thyminem nebo s uracilem. Tyto vazby tvoří kód k zápisu genetické informace v živých organismech. Komplementární párování pak umožňuje tuto informaci realizovat při procesech replikace, transkripce a translace.
Chemické vlastnosti Chemické vlastnosti pyrimidinu se v mnohém shodují s pyridinem a benzenem. Jeho aromatický charakter způsobuje, že se snadno zúčastňuje elektrofilních a nukleofilních aromatických substitucí. Tedy reakcí, kdy elektrofil nebo nukleofil nahrazuje jinou skupinu navázanou na aromatické jádro. S narůstajícím počtem atomů dusíku v cyklu klesá energie π elektronů a elektrofilní aromatická substituce se stává mnohem obtížnější, zatímco nukleofilní aromatická substituce se stává snadnější.
Odkazy
Reference
Externí odkazy