Gewaldova reakce je organická reakce zahrnující kondenzaci ketonu (či aldehydu, pokud R2 = H) s α-kyanesterem v přítomnosti elementární síry a zásady za vzniku polysubstituovaného 2-aminothiofenu.GEWALD K., SCHINKE E. BÖTTCHER H. Chemische Berichte 1966, 99, 94–100.SABNIS R. W., Sulfur Rep., 1994, 16, 1–17. střed|500x500pixelů Reakce je pojmenována po německém chemikovi Karlu Gewaldovi (narozen 1930).
Reakční mechanismus Reakční mechanismus Gewaldovy reakce byl objasněn 30 let po jejím objevení.SABNIS R. W., RANGNEKAR D. W., SONAWANE N. D., J. Heterocyclic Chem. 1999, 36, 333. Prvním krokem je Knoevenagelova kondenzace mezi ketonem (1) a α-kyanesterem (2) za vzniku stabilního meziproduktu (3). Mechanismus adice elementární síry není znám. Předpokládá se, že probíhá přes meziprodukt (4). Cyklizací a tautomerizací vznikne požadovaný produkt (6). střed|500x500pixelů Bylo prokázáno, že mikrovlnné ozařování příznivě ovlivňuje výtěžnost a dobu reakce.
Varianty V jedné variantě Gewaldovy reakce se syntetizuje 3-acetyl-2-aminothiofen, který vychází z dithianu (adukt síry a acetonu, pokud R = CH3, nebo acetaldehydu, pokud R = H) a sodné soli kyanacetonu, která je sama o sobě velmi nestabilní: střed|404x404pixelů
Odkazy
Externí odkazy
Reference
Kategorie:Reakce vytvářející heterocyklické sloučeniny Kategorie:Kondenzační reakce Kategorie:Jmenné reakce Kategorie:Vícesložkové reakce