Boylandova–Simsova oxidace je reakce anilinů s peroxodisíranem draselným, kde po hydrolýze vznikají ortho-hydroxyaniliny.

střed|500px|Boylandova-Simsova oxidace

Ortho-izomer je hlavním produktem, u některých anilinů se však vytváří i malá množství para-produktů.

Mechanismus Prvním meziproduktem Boylandovy–Simsovy oxidace je tvorba arylhydroxylamin-O-sulfátu (2).

Přesmykem se z tohoto zwitteriontového meziproduktu vytvoří ortho-sulfát (5), jež se poté hydrolyzuje na ortho-hydroxyanilin.

500px|střed|Mechanismus Boylandovy-Simsovy oxidace

Odkazy

Reference

Literatura

Související články Elbsova peroxodisíranová oxidace

Externí odkazy

Kategorie:Organické redoxní reakce Kategorie:Jmenné reakce