náhled|vpravo|Kyselina 3-hydroxypropionová, příklad beta-hydroxykyseliny
Beta-hydroxykyseliny, též β-hydroxykyseliny, jsou organické sloučeniny obsahující hydroxylovou skupinu navázanou na karboxylovou kyselinu (patří tedy mezi hydroxykyseliny) na beta uhlík, tedy oddělenou od karboxylu dvojicí uhlíkových atomů. Podobají se alfa-hydroxykyselinám, které mají hydroxyl a karboxyl oddělený jedním atomem uhlíku.
Dehydratacemi z beta-hydroxykyselin vznikají alfa-beta nenasycené karboxylové kyseliny.
Kyselost Oproti nehydroxylovaným karboxylovým kyselinám jsou β-hydroxylované silnější, ovšem slabší než alfa-hydroxykyseliny, protože se u nich vzhledem k větší vzdálenosti mezi hydroxylem a karboxylem obtížněji tvoří vnitromolekulární vodíková vazba. V následující tabulce je srovnána kyselina propionová se svými hydroxyderiváty.
Název pKa Kyselina propionová 4,87Handbook of Chemistry and Physics, CRC press, 58th edition page D150-151 (1977) Kyselina α-hydroxypropionová (mléčná) 3,86Dawson, R. M. C. et al., Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959 kyselina β-hydroxypropionová 4,51
Dalšími významnými beta-hydroxykyselinami jsou:
Kyselina beta-hydroxymáselná Kyselina beta-hydroxy-β-methylmáselná Karnitin Kyselina salicylová
Odkazy
Reference
Související články Alfa-hydroxykyseliny Omega-hydroxykyseliny
Externí odkazy
Kategorie:Hydroxykyseliny