Methylcyklohexan je organická sloučenina patřící mezi cykloalkany, se vzorcem CH3C6H11. Jedná se o bezbarvou kapalinu se slabým zápachem, používanou jako rozpouštědlo v korekčních kapalinách. Methylcyklohexan se při zpracovávání ropy mění na toluen.M. Larry Campbell. Cyclohexane, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2012
Výroba a použití Methylcyklohexan lze získat hydrogenací toluenu:
CH3C6H5 + 3 H2 → CH3C6H11
Methylcyklohexan se, jako složka směsí, obvykle dehydrogenuje na toluen, čímž se zvyšuje oktanové číslo benzinu.
střed|425px|náhled|Přeměna methylcyklohexanu na toluen je názorným příkladem aromatizační reakce. Ta se provádí za katalýzy platinou (Pt) a slouží k upravování benzinu.
Jedná se rovněž o složku paliv do tryskových motorů.Tim Edwards, Meredith Colket, Nick Cernansky, Fred Dryer, Fokion Egolfopoulos, Dan Friend, Ed Law, Dave Lenhert, Peter Lindstedt, Heinz Pitsch, Adel Sarofim, Kal Seshadri, Mitch Smooke, Wing Tsang & Skip Williams, 2007, AIAA2007-770: Development of an Experimental Database and Kinetic Models for Surrogate Jet Fuels, 45th AIAA Aerospace Sciences Meeting and Exhibit, 8-11 January 2007, Reno, Nevada, DOI 10.2514/6.2007-770 , accessed 27 May 2014Meredith Colket, Tim Edwards, Fred Dryer, Skip Williams, Nicholas Cernansky, David Miller, Fokion Egolfopoulos, Frederick Dryer & Josette Bellan, 2008, AIAA 2008-972: Identification of Target Validation Data for Development of Surrogate Jet Fuels, 46th AIAA Aerospace Sciences Meeting and Exhibit, 8-11 January 2007, Reno, Nevada, DOI 10.2514/6.2008-972, , accessed 27 May 2014
Rozpouštědlo Methylcyklohexan se používá jako rozpouštědlo, vlastnostmi podobné jiným nasyceným uhlovodíkům, jako je heptan.D. Bryce-Smith and E. T. Blues Unsolvated n-Butylmagnesium Chloride Organic Syntheses 1967, 47, 113
Struktura Molekula methylcyklohexanu se skládá z cyklohexanového kruhu, na který je navázána methylová funkční skupina. Podobně jako u ostatních cyklohexanů vytváří dvě židličkové konformace, které se neustále přeměňují jedna v druhou. Nejnižší energii má konformace, ve které zaujímá methyl ekvatoriální polohu a nejvyšší ta, kde je methyl v axiální poloze. Axiální methylová skupina je vystavena sterickému stínění vyvolanému tím, že axiální atomy vodíku se nacházejí na stejné straně kruhu (což se označuje jako 1,3-diaxiální interakce). Tyto interakce jsou dvě, přičemž každá z nich přispívá k celkové energii 7,61 kJ/mol. U ekvatoriální koncentrace se tyto interakce nevyskytují, ta je tak energeticky výhodnější.
Bezpečnost Methylcyklohexan je hořlavý a také vysoce toxický pro vodní organismy.Chevron Phillips, 2014, Material Safety Data Sheet: Methylcyclohexane (v. 1.5), , accessed 23 May 2014CDC, 2014, Methylcyclohexane, NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards, , accessed 27 May 2014
Odkazy
Externí odkazy
Reference
Kategorie:Cykloalkany Kategorie:Uhlovodíková rozpouštědla