Fritschův–Buttenbergův–Wiechellův přesmyk

Fritschův–Buttenbergův–Wiechellův přesmyk je přesmyková reakce 1,1-diaryl-2-brom-alkenů se silnou zásadou, například alkoxidem, za vzniku 1,2-diaryl-alkynů.

střed|400px|Obecný Fritschův-Buttenbergův-Wiechellův přesmyk Tento druh přesmyku lze provést i u substrátů s alkylovými skupinami.

Mechanismus Silná zásada odštěpí vinylový vodík, ze vzniklého meziproduktu se po alfa eliminaci vytvoří vinylový karben. Následuje 1,2-arylová migrace za vzniku 1,2-diarylalkynu.

střed|Mechanismus Fritschova-Buttenbergova-Wiechellova přesmyku

Rozsah V jedné studii byl Fritschův–Buttenbergův–Wiechellův přesmyk použit na přípravu polyynů:One-Pot Formation and Derivatization of Di- and Triynes Based on the Fritsch-Buttenberg-Wiechell Rearrangement Thanh Luu, Yasuhiro Morisaki, Nina Cunningham, and Rik R. Tykwinski The Journal of Organic Chemistry 2007, 72, 9622–9629 Acetylidový meziprodukt byl zachycen jodmethanem, který sloužil jako elektrofil. Produktem reakce byla biomolekula, kterou lze nalézt v dvouzubci chlupatém (Bidens pilosa).

střed|600px|Využití Fritschova-Buttenbergova-Wiechellova přesmyku

Odkazy Reference

Literatura Darses, B.; Milet, A.; Philouze, C.; Greene, A. E.; Poisson, J.-F. o., Ynol Ethers from Dichloroenol Ethers: Mechanistic Elucidation Through 35Cl Labeling. Organic Letters 2008, 10 (20), 4445-4447

Související články Coreyova–Fuchsova reakce

Externí odkazy

Kategorie:Přesmykové reakce Kategorie:Jmenné reakce