Verbenon (systematicky rel-(1R,5R)-4,6,6-trimethylbicyklo[3.1.1]hept-3-en-2-on) je organická sloučenina patřící mezi terpeny, vyskytující se v řadě rostlin a také, společně se svými analogy, působící jako hmyzí feromon.

Vlastnosti Verbenon je bicyklický ketonový monoterpen. Vyskytuje se v olejích rostlin rodu sporýš, z jejichž odborného rodového jména (Verbena) vznikl název sloučeniny, a také byl nalezen v rozmarýnovém oleji. Ve vodě je téměř nerozpustný, ale rozpouští se ve většině organických rozpouštědel.Merck Index, 11th Edition, 9862

Verbenon lze také připravit oxidací rozšířenějšího terpenu α-pinenu:Glidden, U.S. Patent 2,911,442 (1959)

200px|Přeměna α-pinenu na verbenon

Verbenon se dá fotochemickým přesmykem přeměnit na chrysanthenon:

200px|Příprava chrysanthenonu z verbenonu

Použití Díky své vůni se verbenon a silice jej obsahující používají na výrobu parfémů, v aromaterapii, bylinných čajích a směsích koření. (−)-Verbenon se pod názvem levoverbenon používá jako lék proti kašli. Verbenon má i protimikrobiální vlastnosti.

Reference

Externí odkazy

Kategorie:Monoterpeny Kategorie:Enony Kategorie:Bicyklické sloučeniny Kategorie:Feromony