náhled|vpravo|300px|Kyselina perfluornonanová
Perfluorované karboxylové kyseliny jsou karboxylové kyseliny odpovídající vzorci CnF2n+1COOH, patří mezi perfluorované sloučeniny; nejjednodušším případem je kyselina trifluoroctová. Jejich pKa jsou o několik jednotek nižší než u odpovídajících nesubstituovaných kyselin; atomy fluoru jim dodávají hydrofobitu. Popsány jsou i perfluorované dikarboxylové kyseliny, například C2F4(CO2H)2.
Použití Kyselina trifluoroctová se používá často, například při přípravě peptidů. Její estery mají využití v analytické chemii.
Perfluorované karboxylové kyseliny s delšími řetězci, většinou pěti- až devítiuhlíkovými, se používají jako tenzidy a jako emulgátory při výrobě polytetrafluorethylenu a podobných fluoropolymerů.
Výroba Tyto kyseliny se obvykle vyrábí elektrochemickou fluorací fluoridů karboxylových kyselin a následnou hydrolýzou:
CnH(2n+1)COF + (2n+1) HF → CnF(2n+1)COF + (2n+1) H2 CnF(2n+1)COF + H2O → CnF(2n+1)CO2H + HF
V životním prostředí Používání perfluorovaných karboxylových kyselin s delšími řetězci, například kyseliny perfluoroktanové, se omezuje, protože se tyto látky vyznačují značnou bioakumulativností. Kyseliny s kratšími řetězci se mohou vytvářet atmosférickou oxidací fluorotelomerů a chlorfluorovaných uhlovodíků.
Polymery s fluorovanými postranními řetězci, u nichž jsou fluorotelomery navázané na vedlejší řetězce polymerů, mohou, prostřednictvím hydrolýzy, uvolňovat fluorotelomerové alkoholy, které se následně přeměňují na perfluorované kyseliny.
střed|náhled|500x500px|Zjednodušený průběh rozkladu polymerů fluorovaných na urethanových postranních řetězcích: hydrolýzou vznikají fluorotelomerové alkoholy, které se následně rozkládají na perfluorované karboxylové kyseliny (zde na perfluorhexanovou, perfluorheptanovou, a perfluorbutanovou).
Příklady Název Vzorec Molární hmotnost (g/mol) Registrační číslo CAS Kyselina trifluoroctová CF3COOH 114,02 76-05-1 Kyselina perfluorpropanová C2F5COOH 164,03 422-64-0 Kyselina perfluorbutanová C3F7COOH 214,04 375-22-4 Kyselina perfluorpentanová C4F9COOH 264,05 2706-90-3 Kyselina perfluorhexanová C5F11COOH 314,05 307-24-4 Kyselina perfluorheptanová C6F13COOH 364.06 375-85-9 Kyselina perfluoroktanová C7F15COOH 414,07 335-67-1 Kyselina perfluornonanová C8F17COOH 464,08 375-95-1 Kyselina perfluordekanová C9F19COOH 514,08 335-76-2 Kyselina perfluorundekanová C10F21COOH 564,09 2058-94-8 Kyselina perfluordodekanová C11F23COOH 614.10 307-55-1 Kyselina perfluortridekanová C12F25COOH 664,10 72629-94-8 Kyselina perfluortetradekanová C13F27COOH 714,11 376-06-7
Odkazy
Reference
Literatura
Externí odkazy
Kategorie:Karboxylové kyseliny Kategorie:Perfluorované sloučeniny