2,3-Dimethylpentan je uhlovodík se vzorcem CH3–CH(CH3)–CH(CH3)–CH2–CH3, jeden z izomerů heptanu. Jedná se o bezbarvou hořlavou kapalinu, s hustotou menší než u vody.Alfonso S. Pensado, María J. P. Comuñas, Luis Lugo, Josefa Fernández (2005): "Experimental Dynamic Viscosities of 2,3-Dimethylpentane up to 60 MPa and from (303.15 to 353.15) K Using a Rolling-Ball Viscometer". Journal of Chemical & Engineering Data, 849–855
2,3-Dimethylpentan je společně s 3-methylhexanem jedním ze dvou nejjednodušších chirálních alkanů; stereocentrum se nachází na prostředním uhlíku pentanového řetězce a jsou na něj navázány atom vodíku, methylová skupina, ethylová skupina, a isopropyl. Enantiomery tohoto uhlovodíku se označují (3R)-2,3-dimethylpentan a (3S)-2,3-dimethylpentan.
Vlastnosti Většina uvedených vlastností odpovídá racemickému 2,3-dimethylpentanu.
Teplota varu 89,7 °C je o 0,3 °C vyšší než hodnota 89,4 °C vypočtená podle Wienerova vzorce, kde se vychází ze struktury molekuly a teploty varu n-heptanu.Pentane, 2,3-dimethyl- NIST Chemistry WebBook, SRD 69Harry Wiener (1947): "Structural Determination of Paraffin Boiling Points". Journal of the American Chemical Society, volume 69, issue 1, pages 17–20
Rychlost zvuku o frekvenci 3 MHz činí 1149,5 m/s při 20 °C a 889,5 m/s při 80 °C.F. Plantier, J. L. Daridon (2005): "Speed of Sound of 2-Methylpentane, 2,3-Dimethylpentane, and 2,2,4-Trimethylpentane from (293.15 to 373.15) K and up to 150 MPa". Journal of Chemical & Engineering Data, volume 50, issue 6, pages 2077–2081 Egbert B. Freyer, J. C. Hubbard, Donald H. Andrews (1929): "Sonic studies of the physical properties of liquids. I. The sonic interferometer. The velocity of sound in some organic liquids and their compressibilities". Journal of the American Chemical Society, volume 51, issue 3, pages 759–770 J. L. E. Chevalier, P. J. Petrino, Y. H. Gaston-Bonhomme (1990): "Viscosity and density of some aliphatic, cyclic, and aromatic hydrocarbons binary liquid mixtures". Journal of Chemical & Engineering Data, volume 35, issue 2, pages 206–212
Racemická směs má teplotu skelného přechodu kolem 123 K (−150 °C), ale nekrystalizuje, což je typické pro vysoce čisté opticky aktivní alkany.H. L. Finke, J. F. Messerly, D. R. Douslin (1976): "Low-temperature thermal quantities for five alkyl-substituted pentanes". The Journal of Chemical Thermodynamics, volume 8, issue 10, pages 965–983 John M. Smith, John M. Simmie, Henry J. Curran (2005): "Autoignition of heptanes; experiments and modeling". International Journal of Chemical Kinetics, volume 37, issue 12, pages 728–736
Příprava 2,3-Dimethylpentan se téměř nevyskytuje v syntetickém palivu vyrobeném z vodíku a oxidu uhelnatého Fischerovou–Tropschovou syntézou.R. A. Friedel, R. B. Anderson (1950): "Composition of Synthetic Liquid Fuels. I. Product Distribution and Analysis of C5—C8 Paraffin Isomers from Cobalt Catalyst". Journal of the American Chemical Society, volume 72, issue 3, pages 1212–1215
Čistou sloučeninu lze připravit reakcí Grignardova činidla sek-butylmagnesiumbromidu s acetonem za vzniku 2,3-dimethylpentan-2-olu, dehydratací tohoto alkoholu na 2,3-dimethylpent-2-en, a hydrogenací vzniklého alkenu.Graham Edgar, George Calingaert, R. E. Marker (1929): The preparation and properties of the isomeric heptanes. Part I. Preparation". Journal of the American Chemical Society, volume 51, issue 5, pages 1483–1491
2,3-Dimethylpentan tvoří okolo 2,4 % hmotnosti uhlovodíků vzniklé kondenzací methanolu při 200 °C za přítomnosti jodidu zinečnatého jako katalyzátoru (hlavní složkou směsi je izomer 2,2,3-trimethylbutan, tvořící téměř 50 %).Leo Kim, Milton M. Wald, Stanley G. Brandenberger (1978): "One-step catalytic synthesis of 2,2,3-trimethylbutane from methanol" Journal of Organic Chemistry, volume 43, issue 17, pages 3432–3433
Odkazy
Reference
Související články 1,2-dimethylcyklopropan, nejjednodušší chirální cykloalkan
Externí odkazy
Kategorie:Alkany