Fenylacetonitril (též benzylkyanid, zkráceně BnCN) je organická sloučenina se vzorcem C6H5CH2CN, používaná na přípravu řady dalších organických látek.
Výroba a příprava náhled|reakce benzylchloridu s kyanidem sodným Fenylacetonitril se vyrábí Kolbeho syntézou nitrilů pomocí reakce benzylchloridu s kyanidem sodným, lze jej také získat oxidační dekarboxylací fenylalaninu. Další možností přípravy je arylace silylovaných acetonitrilů.
Reakce Fenylacetonitril se účastní řady reakcí obvyklých u nitrilů. Lze jej hydrolyzovat na kyselinu fenyloctovou, nebo zapojit do Pinnerovy reakce a vytvořit tak estery kyseliny fenyloctové.
Hydrogenací vzniká fenylethylamin.
Fenylacetonitril obsahuje methylenový můstek, který lze bromovat za vzniku PhCHBrCN.
V zásaditém prostředí je možné provest různé reakce vytvářející nové vazby uhlík–uhlík.
Použití Benzylkyanid se používá jako rozpouštědlo a jako výchozí látka při výrobě fungicidů, vůní (fenethylalkoholu), antibiotik, a dalších léčiv. Částečnou hydrolýzou BnCN se vytváří 2-fenylacetamid.
Výroba léčiv Benzylkyanid je vhodnou výchozí látkou pro výrobu mnoha léčiv, jako jsou:
Antiarytmika (například disopyramid) Antidepresiva (mimo jiné milnacipran a lomevakton) Antihistaminika (například levokabastin (para-fluoro), feniramin, a azatadin Léky na kašel (například isoaminil, oxeladin, butethamát, pentapiperid, a pentoxyverin) Diuretika (triamteren…) Hypnotika (například alonimid, fenobarbital) a fenglutarimid Spazmolytika (pentapiperid a drofenin) Stimulanty (methylfenidát…) Opioidy (například ethoheptazin, pethidin, fenoperidin), a metadon
Bezpečnost Fenylacetonitril, stejně jako další podobné benzylové sloučeniny, dráždí kůži a oči.
Odkazy
Reference
Související články Brombenzylkyanid
Externí odkazy
Kategorie:Nitrily