Methylencyklopropen je uhlovodík se vzorcem C4H4, který se jako kapalina nebo v roztoku snadno polymerizuje, ale v plynném skupenství je stálý.W. E. Billups, Long Jin Lin, Edward W. Casserly "Synthesis of Methylenecyclopropene" Journal of the American Chemical Society, 1984, 3698–3699 Poprvé byl připraven v roce 1984.

Vlastnosti Methylencyklopropen je nejjednodušším fulvenem; fulveny jsou nestálé cyklické molekuly, vytvářející konjugované systémy zasahující mimo kruh, přičemž kruh má lichý počet atomů.

Molekula methylencyklopropenu obsahuje dvojici dvojných vazeb. Jeho dipólový moment lze vypočítat Hückelovou metodou a je asi čtyřnásobný oproti pentafulvenu.

Struktura a reakce Většina fulvenů není aromatická a vlastnostmi se více podobá alkenům. U tria- a pentafulvenu možnost tvorby dipólů u rezonančních struktur naznačuje aromaticitu kruhu; jedna z rezonancí triafulvenu, na rozdíl od pentafulvenu, má záporný náboj na methylidenovém uhlíku.

Podobně jako heptafulven (fulven se sedmiuhlíkatým kruhem) se triafulven za teplot nad −20 °C polymerizuje.

Odkazy

Reference

Související články Methylencyklopropan Cyklopropen Cyklopropan Cyklopropenon Methylenový můstek

Externí odkazy

Kategorie:Cyklopropeny