Herzova reakce je reakce derivátů anilinu s chloridem sirným za vzniku benzodithiazoliových solí (také označovaných jako Herzovy soli). Hydrolýzami těchto solí se vytváří sodné thioláty, které lze dále přeměnit na 2-aminothiofenoly.
střed|700px|Herzova reakce 2-aminothiofenoly mohou být použity pro diazotační reakce, kde vytvářejí benzothiadiazoly.
střed|600px|Vyžití Herzovy reakce
Výroba baviv Anilin 5 se převádí na sloučeninu 6: Prvním krokem je tvorba ortho-aminothiolu Herzovou reakcí (anilin 5 reaguje s chloridem sirným). Následně se tento thiol mění ortho-aminoarylthioglykolovou kyselinu. Aromatický amin se Sandmeyerovou reakcí převádí na nitril. V posledním kroku se nitril hydrolyzuje za vzniku 6, sloučeniny, která je poté cyklizací a dekarboxylací převáděna na 7.
Vytvořený thioindoxyl je meziproduktem výroby řady barviv; například kondenzací s acenaftochinonem barvivo vzniká 8, kondenzací s isatinem se vytváří thioindigové barvivo 9.
střed|550px
Odkazy
Reference
Externí odkazy
Kategorie:Adiční reakce Kategorie:Reakce vytvářející heterocyklické sloučeniny Kategorie:Jmenné reakce