Lamelarin D je látka ze skupiny lameralinů, pyrrolových alkaloidů, poprvé izolovaných v roce 1985 z mořských plžů rodu Lamellaria. Je popsáno přes 70 lamelarinů a podobných sloučenin, jako jsou ningaliny, lukianoly, polycitony, a storniamidy.
Biologické účinky Lameraliny mají mnoho různých účinků, působí například jako inhibitory integrázy HIV-1 , nebo jako antibiotika. Lamelarin D vykazuje silné cytotoxické působení vůči nádorovým buňkám a působí jako inhibitor topoizomerázy I.
Struktura Lamelariny obsahují centrální pyrrolový kruh, na který jsou v polohách 3 a 4 navázány polyhydroxy- nebo methoxyfenoly. Rozdělují se na dvě skupiny, podle toho, jestli je nebo není pyrrolový kruh kondenzovaný s jiným kruhem.
Příprava Lamelariny byly připraveny mnoha vědeckými skupinami.
Steglichova syntéza trimethyletheru lamelarinu G Steglichova syntéza spočívá v oxidačním párování dvou benzylových uhlíků a Paalově–Knorrově syntéze pyrrolů.
Banwellova syntéza lamelarinu K Banwellova syntéza lamelarinu K je založena na vnitromolekulární cyklizaci azomethinylidu.
Přípravy lamelarinů vlevo|600x600bod|Banwellova příprava lamelarinu K: (i) n-BuLi, THF, -78 °C, 0,83 h; ZnCl2, -78 °C → 18 °C, 1 h; aryljodid, Pd(PPh3), 18 °C, 4 h (ii) ClCH2CH2Cl, 18 °C, 7 h; N,N-diisopropylethylamin, 83 °C, 32 h (iii) AlCl3, CH2Cl2, 18 °C, 2 h|alt=Banwellova příprava lamelarinu K: (i) n-BuLi, THF, -78 °C, 0,83 h; ZnCl2, -78 °C -> 18 °C, 1 h; aryljodid, Pd(PPh3), 18 °C, 4 h (ii) ClCH2CH2Cl, 18 °C, 7 h; N,N-diisopropylethylamin, 83 °C, 32 h (iii) AlCl3, CH2Cl2, 18 °C, 2 h|náhled
vlevo|600x600bod|Steglichova příprava trimethyletheru lamelarinu G: (i) 1. -70 °C, 2 eq. nBuLi; 2. 0,5 eq. I2, -70 °C → pokojová teplota (ii) Molekulová síta, 12 h, pokojová teplota (iii) EtOAc, 1 eq. Pb(OAc)4, reflux (iv) CH3CN, PPh3, NEt3, Pd(OAc)2|alt=Steglichova příprava trimethyletheru lamelarinu G: (i) 1. -70 °C, 2 eq. nBuLi; 2. 0,5 eq. I2, -70 °C -> pokojová teplota (ii) Molekulová síta, 12 h, pokojová teplota (iii) EtOAc, 1 eq. Pb(OAc)4, reflux (iv) CH3CN, PPh3, NEt3, Pd(OAc)2|náhled
Odkazy
Reference
Související články Pyrrol
Kategorie:Fenoly Kategorie:Pyrroly Kategorie:Methoxysloučeniny Kategorie:Isochinolinové alkaloidy